formyl acetyl phloroglucinol | 62018-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: formyl acetyl phloroglucinol
• 英文别名: 3'-formyl-2',4',6'-trihydroxyacetophenone；3-acetyl-2,4,6-trihydroxybenzaldehyde；2,4,6-trihydroxy-3-acetylbenzaldehyde
• CAS: 62018-55-7
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: BLXBWUKHERTOFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180–182°C
• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl acetyl phloroglucinol 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 磷酸 、 氧气 、 lead acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3-(5-acetyl-2,3,4-trihydroxy-3-methyl-6-oxo-1,4-cyclohexadienyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Model Compounds of Safflomin C

  摘要：

  3-[3,3-二甲基-和3-羟基-3-甲基-2,4-二羟基-5-(4-羟基肉桂酰基)-6-氧代-1,4-环己二烯基]-3-(4-羟基苯基)合成了丙酸作为红花素 C 的模型化合物。它们的光谱与红花素 C 的光谱非常相似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.452
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 生成 formyl acetyl phloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  从 Eucalyptus jensenii 中分离的 Jensenone 的高效两步合成。类似物的合成和作为抗氧化剂的评价

  摘要：

  一种从桉树叶中分离的间苯三酚衍生物 jensenone (1) 首次通过从市售间苯三酚开始的短而有效的两步程序合成。该方法提供了一种简化的途径来引入二甲酰基部分，以合成具有生物活性的甲酰化间苯三酚化合物，例如抗疟药、癌症化学预防 euglobals 和防污铁木糖醛。还合成了几种詹塞酮类似物并评估了抗氧化能力。

  DOI：

  10.1071/ch05061

文献信息

• 一种苯酚类AB环结构化合物及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN111205196B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明提供了一种苯酚类AB环结构化合物及其制备方法和应用，属于有机合成领域。本发明提供的苯酚类AB环结构化合物中的AB环结构具有较好的抗流感病毒神经氨酸酶活性，并且对达菲耐药的H7N9也有中等强度的抑制活性；且本发明提供的制备方法流程简单，容易实现，合成方法比阳性药达菲简单，化合物1‑1仅需1步就可完成，化合物3‑5‑10需要4步合成。
• Concise Synthesis and Cellular Evaluation of 3′-Formyl-4′,6′-dihydroxy-2′-methoxy-5′-methylchalcone (FMC) and Its Analogues
  作者：Xiang Zhuo、Li En-Zhen、Liang Hai、Guo Hong-Ju、Shi Ning、Zhang Xue-Hui、Qian Qi-Fang、Wu Jiu-Hong

  DOI：10.1080/00397911.2014.930492

  日期：2014.11.2

  (1b–1e) was first developed. All compounds were synthesized from commercially available 2,4,6-trihydroxyacetophenone; formylation at 3′ position under Vilsmeier–Haack conditions was followed by the introduction of a methyl group at 5′ position. The key step of selective methylation at 2′ position was achieved by trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2). Then substituted aromatic aldehydes were condensed

  摘要 3'-甲酰基-4',6'-二羟基-2'-甲氧基-5'-甲基查尔酮(FMC)是从Cleistocalyx operculatus中分离得到的天然产物。首先开发了针对 FMC 及其四种类似物 (1b-1e) 的四步合成策略。所有化合物均由市售的 2,4,6-三羟基苯乙酮合成；在 Vilsmeier-Haack 条件下在 3' 位置进行甲酰化，然后在 5' 位置引入甲基。2'位选择性甲基化的关键步骤是通过三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSCHN2）实现的。然后在氢氧化钾存在下通过克莱森-施密特反应使取代的芳香醛缩合。所有结构均通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱确认。筛选 FMC 和类似物的抗增殖活性。图形概要
• Biomimetic synthesis, antimicrobial, antileishmanial and antimalarial activities of euglobals and their analogues
  作者：Sandip B. Bharate、Kamlesh K. Bhutani、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Melissa R. Jacob、Ikhlas A. Khan、Inder Pal Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.027

  日期：2006.3

  In the present communication, naturally occurring phloroglucinol-monoterpene adducts, euglobals G1-G4 (3b/a and 4a/b) and 16 new analogues (13a/b-18a/b and 19-22) were synthesized by biomimetic approach. These synthetic compounds differ from natural euglobals in the nature of monoterpene and acyl functionality. All of these compounds were evaluated for their antibacterial, antifungal, antileishmanial and antimalarial activities. Analogue 17b possessed good antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, while analogues 19-22 possessed potent antifungal activity against Candida glabrata with IC(50)s ranging from 1.5 to 2.5 mu g/mL. Euglobals along with all synthesized analogues exhibited antileishmanial activity. Amongst these, euglobal G2 (3a), G3 (4a) and analogues 13a and 14a showed potent antileishmanial activity with IC50s ranging from 2.8 to 3.9 mu g/mL. Analogue 16a possessed antimalarial activity against chloroquine sensitive D6 clone of Plasmodium falciparum. None of the compounds showed toxicity against mammalian kidney fibroblasts (vero cells) upto the concentration of 4.76 mu g/ml. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bolte, Matthew L.; Crow, Wilfrid D.; Takahashi, Nobutaka, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 761 - 768
  作者：Bolte, Matthew L.、Crow, Wilfrid D.、Takahashi, Nobutaka、Sakurai, Akira、Uji-Ie, Masami、Yoshida, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• �ber Dicarbonylderivate von Phenolen
  作者：W. Gruber、F. Traub

  DOI：10.1007/bf00899029

  日期：——