1-methoxy-4-(pent-1-en-1-yl)benzene | 37079-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(pent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-pent-1-enylbenzene
• CAS: 37079-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GXUWCUSBTMBAPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(pent-1-en-1-yl)benzene 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  固相萃取和气相色谱-质谱法分离和鉴定阿奇木霉发酵液中的挥发性成分。

  摘要：

  通过气相色谱分析随后分离的阿魏木霉菌株11的发酵肉汤，然后使用Finnigan MAT GCQ仪器进行质谱检测。在C18和硅胶柱中进行预分离后，分别获得十九个吡喃酮和二氧戊环衍生物以及两种脂族酯。其中，四种二氧戊环衍生物先前尚未鉴定。发现主要成分为5,5'-二甲基-2H-吡喃-2-on。用于确定保留时间和峰面积（以离子数测量）的相对标准偏差分别为0.1％和4.5％。

  DOI：

  10.1093/chromsci/38.10.421
• 作为产物：
  描述：

  三(4-甲氧苯基)膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-methoxy-4-(pent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bandmann, Heinz; Bartik, Tamas; Bauckloh, Sylvia, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 6, p. 193 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronically Mismatched Cycloaddition Reactions via First-Row Transition Metal, Iron(III)–Polypyridyl Complex
  作者：Jung Ha Shin、Eun Young Seong、Hyeon Jin Mun、Yu Jeong Jang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02541

  日期：2018.9.21

  one-electron oxidant, producing radical cations from olefins and promoting the efficient radical cation [2 + 2] and [2 + 4] cycloaddition reactions. Subsequent chain propagation afforded trisubstituted cyclobutane or cyclohexene derivatives, and this facile route enables the replacement of rare metals with sustainable, green, and inexpensive iron in radical cation cycloadditions.

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。
• Photooxidizing Chromium Catalysts for Promoting Radical Cation Cycloadditions
  作者：Susan M. Stevenson、Matthew P. Shores、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201501220

  日期：2015.5.26

  The photooxidizing capabilities of selected CrIII complexes for promoting radical cation cycloadditions are described. These complexes have sufficiently long‐lived excited states to oxidize electron‐rich alkenes, thereby initiating [4+2] processes. These metal species augment the spectrum of catalysts explored in photoredox systems, as they feature unique properties that can result in differential

  描述了所选Cr III配合物促进自由基阳离子环加成的光氧化能力。这些络合物具有足够长的激发态，可以氧化富电子的烯烃，从而引发[4 + 2]过程。这些金属种类增加了在光氧化还原系统中探索的催化剂的范围，因为它们具有独特的性质，可导致与较常用的钌或铱催化剂产生不同的反应性。
• Radical Cation Cyclopropanations via Chromium Photooxidative Catalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01095

  日期：2017.6.2

  The chromium photocatalyzed cyclopropanation of diazo reagents with electron-rich alkenes is described. The transformation occurs under mild conditions and features specific distinctions from traditional diazo-based cyclopropanations (e.g., avoiding β-hydride elimination, chemoselectivity considerations, etc.). The reaction appears to work most effectively using chromium catalysis, and a number of

  描述了重氮试剂与富电子烯烃的铬光催化环丙烷化反应。该转化发生在温和的条件下，并具有与传统重氮基环丙烷化的特定区别（例如，避免β-氢化物消除、化学选择性考虑等）。该反应似乎在铬催化下最有效地进行，并且可以以通常良好的产率获得许多修饰的环丙烷。
• CF3CO2ZnEt-mediated highly regioselective rearrangement of bromohydrins to aldehydes
  作者：Zhihui Wang、Meiyi Li、Wenqin Zhang、Jiangnan Jia、Fei Wang、Song Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.134

  日期：2011.11

  A highly efficient and selective rearrangement reaction of bromohydrins to aldehydes mediated by CF3CO2ZnEt was described. The secondary and tertiary aldehydes were prepared under mild conditions in good to excellent yields (85–99%). The scope and limitations of this rearrangement process were also investigated.

  描述了由CF 3 CO 2 ZnEt介导的溴代醇对醛类的高效选择性重排反应。仲醛和叔醛是在温和的条件下以良好至极佳的收率（85–99％）制备的。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。