3'-formyl-4',6'-dihydroxy-2'-methoxy-5'-methylchalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3'-formyl-4',6'-dihydroxy-2'-methoxy-5'-methylchalcone
• 英文别名: 3'-Formyl-4',6'-dihydroxy-2'-methoxy-5'-methyl-chalcone；2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-methyl-5-(3-phenylprop-2-enoyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: UPZRKLKRPSEKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  formyl acetyl phloroglucinol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3'-formyl-4',6'-dihydroxy-2'-methoxy-5'-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  3'-甲酰基-4',6'-二羟基-2'-甲氧基-5'-甲基查尔酮 (FMC) 及其类似物的简明合成和细胞评价

  摘要：

  摘要 3'-甲酰基-4',6'-二羟基-2'-甲氧基-5'-甲基查尔酮(FMC)是从Cleistocalyx operculatus中分离得到的天然产物。首先开发了针对 FMC 及其四种类似物 (1b-1e) 的四步合成策略。所有化合物均由市售的 2,4,6-三羟基苯乙酮合成；在 Vilsmeier-Haack 条件下在 3' 位置进行甲酰化，然后在 5' 位置引入甲基。2'位选择性甲基化的关键步骤是通过三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSCHN2）实现的。然后在氢氧化钾存在下通过克莱森-施密特反应使取代的芳香醛缩合。所有结构均通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱确认。筛选 FMC 和类似物的抗增殖活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.930492

文献信息

• Concise Synthesis and Cellular Evaluation of 3′-Formyl-4′,6′-dihydroxy-2′-methoxy-5′-methylchalcone (FMC) and Its Analogues
  作者：Xiang Zhuo、Li En-Zhen、Liang Hai、Guo Hong-Ju、Shi Ning、Zhang Xue-Hui、Qian Qi-Fang、Wu Jiu-Hong

  DOI：10.1080/00397911.2014.930492

  日期：2014.11.2

  (1b–1e) was first developed. All compounds were synthesized from commercially available 2,4,6-trihydroxyacetophenone; formylation at 3′ position under Vilsmeier–Haack conditions was followed by the introduction of a methyl group at 5′ position. The key step of selective methylation at 2′ position was achieved by trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2). Then substituted aromatic aldehydes were condensed

  摘要 3'-甲酰基-4',6'-二羟基-2'-甲氧基-5'-甲基查尔酮(FMC)是从Cleistocalyx operculatus中分离得到的天然产物。首先开发了针对 FMC 及其四种类似物 (1b-1e) 的四步合成策略。所有化合物均由市售的 2,4,6-三羟基苯乙酮合成；在 Vilsmeier-Haack 条件下在 3' 位置进行甲酰化，然后在 5' 位置引入甲基。2'位选择性甲基化的关键步骤是通过三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSCHN2）实现的。然后在氢氧化钾存在下通过克莱森-施密特反应使取代的芳香醛缩合。所有结构均通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱确认。筛选 FMC 和类似物的抗增殖活性。图形概要