3,4-dibenzyloxycinnamic acid | 54429-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dibenzyloxycinnamic acid
• 英文别名: 3-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 54429-62-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: HXUKHSXNXWMNGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  559.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxycinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 地骨皮甲素
  参考文献：
  名称：

  地骨皮甲素及类似物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，涉及天然产物地骨皮甲素及其类似物的合成方法。该方法包括：1)由羟基、卤素或C1‑C10烷氧基或C1‑C10烷基取代或未取代的苯甲醛与丙二酸进行亲核反应得化合物1；2)步骤1)所得化合物1和N‑羟基琥珀酰亚胺反应，得化合物2；3)化合物2和精胺反应，得化合物3；4）化合物3用氢气反应以还原碳‑碳双键，纯化即得。本发明制备方法简单，为类似结构化合物的药物活性研究提供了化合物基础。

  公开号：

  CN105906525A
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-dibenzyloxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  TPN10456及其制备方法和在多发性硬化症的药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种化合物及其药物应用，TPN10456及其制备方法和在多发性硬化症的药物中的应用。小分子化合物TPN10456，特征是。一种TPN10456及其制备多发性硬化症的药物中的应用。

  公开号：

  CN112479922A

文献信息

• Synthese von Catechol-O-methyl-transferase-hemmenden Verbindungen. In den Catecholaminmetabolismus eingreifende Substanzen. 1. Mitteilung
  作者：A. Carlsson、M. Lindqvist、S. Fila-Hromadko、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19620450133

  日期：——

  The synthesis of a series of compounds with the general structure shown in formula I is described. These compounds, especially 3, 4-dihydroxyphenylacetamide (XVI), are potent and nontoxic inhibitors in vivo of catechol-O-methyl transferase. They compare favourably with pyrogallol and other known inhibitors of this enzyme.

  描述了具有式I所示的一般结构的一系列化合物的合成。这些化合物，特别是3,4- dihydroxyphenylacetamide（XVI），是有效的和无毒性的抑制剂在体内儿茶酚-O-甲基转移酶。它们与邻苯三酚和该酶的其他已知抑制剂相比具有优势。
• Selective Monoacylation of Diols and Asymmetric Desymmetrization of Dialkyl <i>meso</i>-Tartrates Using 2-Pyridyl Esters as Acylating Agents and Metal Carboxylates as Catalysts
  作者：Yuki Hashimoto、Chiaki Michimuko、Koki Yamaguchi、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00827

  日期：2019.7.19

  as a catalyst, 1,2-diols, 1,3-diols, and catechol were selectively monoacylated. Furthermore, the highly enantioselective desymmetrization of meso-tartrates was achieved for the first time, utilizing 2-pyridyl esters and NiBr2/AgOPiv/Ph-BOX in CH3CN or CuCl2/AgOPiv/Ph-BOX in EtOAc catalyst systems (up to 96% ee). The latter catalyst system was also effective for the kinetic resolution of dibenzyl dl-tartrate

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。
• Palladium(II) Acetate as Catalyst in Transvinylation Reactions of Hydroxycinnamic Acid and Its Derivatives
  作者：L.O. Kadidae、A. Usami、M. Honda

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21033

  日期：——

  The study on application of palladium(II) acetate as catalyst in transvinylation reactions of hydroxycinnamic acids has been done. This study was intended to assess the capability of palladium(II) acetate as a safer replacement for mercuric(II) catalysts in transvinylation reactions of hydroxycinnamic acids and its derivatives. Optimizing the performance of the catalyst by applying several additional catalysts in the reactions was firstly done. Among those catalysts, KOH and H2SO4 showed significant impacts on the yields of the transvinylation reactions. It increased to 96 % when KOH was added and to 95 % when H2SO4 was added, compared to only 66 % when palladium(II) acetate alone was employed. Adding either KOH or H2SO4 along with the primary catalyst of palladium(II) acetate in transvinylation reactions of hydroxycinnamic acids gave the desired products in good yields. This proved that palladium(II) acetate was capable of catalyzing the transvinylation reactions of hydroxycinnamic acid and its derivatives to produce some vinyl esters.

  已经完成了关于醋酸钯（II）在羟基肉桂酸的转乙烯基化反应中作为催化剂的应用研究。这项研究旨在评估醋酸钯（II）作为汞（II）催化剂的更安全替代品在羟基肉桂酸及其衍生物的转乙烯基化反应中的能力。首先通过在反应中添加几种额外的催化剂来优化催化剂的性能。在这些催化剂中，KOH和H2SO4对转乙烯基化反应的产量有显著影响。与单独使用醋酸钯（II）时只有66%的产量相比，添加KOH时产量增加到96%，添加H2SO4时增加到95%。在羟基肉桂酸的转乙烯基化反应中，添加KOH或H2SO4以及主要催化剂醋酸钯（II）都能获得高产量的理想产物。这证明醋酸钯（II）能够催化羟基肉桂酸及其衍生物的转乙烯基化反应，生成一些乙烯酯。
• Polyhydroxylated 2-styrylchromones as potent antioxidants
  作者：Paulo Filipe、Artur M.S. Silva、Patrice Morlière、Cristela M. Brito、Larry K. Patterson、Gordon L. Hug、João N. Silva、José A.S. Cavaleiro、Jean-Claude Mazière、João P. Freitas、René Santus

  DOI：10.1016/j.bcp.2004.02.030

  日期：2004.6

  suggested that one LDL particle may bind 40 SC molecules. A pulse radiolysis study in pH 7 buffered micellar solutions of neutral TX100 and positively charged CTAB demonstrated that one-electron oxidation by *Br2-, *O2- and tryptophan radicals (8Trp) depends strongly on the micellar microenvironment. All SCs were readily oxidized by *O2- in CTAB micelles (rate constants: 6-18 x 10(6) M(-1) s(-1)). In TX100

  已经研究了在结构上与黄酮和肉桂酸有关的四种多羟基2-苯乙烯基色酮。与黄酮类槲皮素相比，仅在苯乙烯基部分的3'和4'位置带有OH基团的SC衍生物和在苯并吡喃酮环的5位置带有另一个OH基团的另一个SC是更有效的Cu2 +诱导的LDL过氧化抑制剂。荧光和吸收光谱表明，一个LDL粒子可以结合40个SC分子。在中性TX100和带正电荷的CTAB的pH 7缓冲胶束溶液中进行的脉冲放射分解研究表明，* Br2-，* O2-和色氨酸基团（8Trp）的单电子氧化强烈依赖于胶束微环境。所有SC都易于在CTAB胶束中被* O2-氧化（速率常数：6-18 x 10（6）M（-1）s（-1））。在TX100胶束中，只有在3'和4'位置带有OH基的SC衍生物与* O2-反应（速率常数：1.1 x 10（6）M（-1）s（-1））。在CTAB中，对于速率常数>或= 3.2 x 10（7）M（-1）s（-1）的所有SC，均观察到电子转移至*
• Anti-HIV-1 activity of a tripodal receptor that recognizes mannose oligomers
  作者：Eva Rivero-Buceta、Paula Carrero、Elena Casanova、Elisa G. Doyagüez、Andrés Madrona、Ernesto Quesada、María Jesús Peréz-Pérez、Raquel Mateos、Laura Bravo、Leen Mathys、Sam Noppen、Evgeny Kiselev、Christophe Marchand、Yves Pommier、Sandra Liekens、Jan Balzarini、María José Camarasa、Ana San-Félix

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.027

  日期：2015.12

  The glycoprotein gp120 of the HIV-1 viral envelope has a high content in mannose residues, particularly alpha-1,2-mannose oligomers. Compounds that interact with these high-mannose type glycans may disturb the interaction between gp120 and its (co)receptors and are considered potential anti-HIV agents. Previously, we demonstrated that a tripodal receptor (1), with a central scaffold of 1,3,5-triethylbenzene substituted with three 2,3,4-trihydroxybenzoyl groups, selectively recognizes alpha-1,2-mannose polysaccharides. Here we present additional studies to determine the anti-HIV-1 activity and the mechanism of antiviral activity of this compound. Our studies indicate that 1 shows anti-HIV-1 activity in the low micromolar range and has pronounced gp120 binding and HIV-1 integrase inhibitory capacity. However, gp120 binding rather than integrase inhibition seems to be the primary mechanism of antiviral activity of 1. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.