3,3,5c-trimethyl-cyclohexan-r-ol | 933-48-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,5c-trimethyl-cyclohexan-r-ol
• 英文别名: cis-3,3,5-trimethyl-1-cyclohexanol；cis-3,3,5-trimethylcyclohexanol；3,3,5-Trimethylcyclohexanol (aequatorial)；trans-3,3,5-Trimethyl-cyclohexanol-(1)；1e,1a,3e-Trimethyl-cyclohexanol-(5a)；trans-3,3,5-Trimethyl-cyclohexanol；(1s,5s)-3,3,5-Trimethylcyclohexanol；(1S,5S)-3,3,5-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 933-48-2
• 化学式: C₉H₁₈O
• mdl: MFCD00070479
• 分子量: 142.241
• InChiKey: BRRVXFOKWJKTGG-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-38 °C
• 沸点：
  196.5 °C
• 密度：
  0.8908 g/cm3 (25 ºC)
• 闪点：
  88 °C
• LogP：
  2.86 at 23℃
• 物理描述：
  PelletsLargeCrystals
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R36
• RTECS号：
  GW0876000
• 海关编码：
  2906199090
• 储存条件：
  请将容器密封储存于阴凉、干燥处。

SDS

顺-3,3,5-三甲基环己醇 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： cis-3,3,5-Trimethylcyclohexanol
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-3,3,5-三甲基环己醇
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 933-48-2
顺-3,3,5-三甲基环己醇 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H18O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-块状
颜色： 白色类白色
顺-3,3,5-三甲基环己醇 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 35°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
自燃温度： 380°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:2400 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GW0876000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
顺-3,3,5-三甲基环己醇 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

顺-3,3,5-三甲基环己醇（顺式-3,3,5-三甲基环己醛）作为环扁桃酯药物的中间体，在实验室研发和化工医药合成过程中广泛应用。

制备

一种合成顺-3,3,5-三甲基环己醇（顺式-3,3,5-三甲基环己醛）的方法如下：

1. 反应步骤 A：在反应容器中加入0.51 mol的1,5,5-三甲基环己烯-3-酮(2)，以及600 ml质量分数为37%的2-氨基-5-氯苯甲酸溶液。将溶液温度降至0℃，并保持搅拌速度在110 rpm。

2. 反应步骤 B：缓慢加入1.38 mol的锂粉末，整个过程控制在120 min内完成。加完后继续反应90 min，随后以50 min的速度缓慢升温至16℃。

3. 浓缩与提取：将溶液进行减压浓缩，然后将其加入到230 ml质量分数为28%的溴化钾溶液中，并依次添加100 ml质量分数为38%的草酸溶液以及7次57%的质量分数二甲胺溶液。合并所有提取液后，使用48%乙酸乙酯和60%丁酮溶液洗涤，再用氯化钙脱水剂进行脱水处理。最后，在1.7 kPa减压蒸馏条件下收集80-86℃的馏分。

4. 重结晶：将所得产物在88%质量分数的环己烷溶液中进行重结晶，最终得到晶体顺-3,3,5-三甲基环己醇（顺式-3,3,5-三甲基环己醛），其总收率为89%，重量为64.45 g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5c-trimethyl-cyclohexan-r-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环醇直接立体保持合成酰胺

  摘要：

  使用亚硫酰氯原位制备的亚硫酸盐与氟化钛 (IV) 的腈络合物反应，将醇一锅法转化为酰胺。首次从具有立体保留的环醇中获得酰胺。设计这些新的 Ti(IV) 反应的关键是使用很少探索的 Ti(IV) 腈配合物，这些配合物被认为可以螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳正离子，该碳正离子可通过前缘快速被腈亲核试剂捕获侧攻击机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101165
• 作为试剂：
  描述：

  trans-3,3,5-trimethylcyclohexanol 在 zircornium(IV) n-propoxide 叔丁基过氧化氢 、 3 A molecular sieve 、 3,3,5c-trimethyl-cyclohexan-r-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,3,5-三甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal Catalyzed Oxidations. 7. Zirconium-Catalyzed Oxidation of Primary and Secondary Alcohols with Hydroperoxides

  摘要：

  A new procedure for the oxidation (dehydrogenation) of primary and secondary alcohols employing Zr(O-t-Bu)(4) or Zr(O-n-Pr)(4)/tert-butyl hydroperoxide/3 Angstrom molecular sieves is presented. Secondary alcohols-if not severely sterically hindered-are usually converted quantitatively to the corresponding ketones. Esters or acids can be byproducts in the reaction of primary alcohols. However, the aldehydes are obtained in good yield by lowering the reaction temperature, decreasing the amount of TBHP or replacing TBHP by cumene hydroperoxide (CHP), and/or exchanging the catalyst Zr(O-t-Bu)(4) by Zr(O-n-Pr)(4) or silica gel-supported Zr(OR)(x). A remarkable selectivity of equatorial alcohol groups (e.g., 11 and 13) is observed in contrast to chromium(VI)-based oxidations. Strongly chelating substrates such as furfuryl alcohol (18) or 1,2-diol 25 that prevent hydride transfer in the six-membered transition state A are not converted.

  DOI：

  10.1021/jo9518720

文献信息

• [EN] 2-AMINOQUINOLINES AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 2-AMINOQUINOLINES SERVANT D'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE MELANINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003105850A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, which antagonize the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor and are useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain and obesity.

  本发明涉及公式(I)的化合物，或其治疗上适用的盐或前药，这些化合物通过黑素浓集激素受体拮抗黑素浓集激素（MCH）的效果，并且用于预防或治疗进食障碍、体重增加和肥胖。
• Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines
  申请人：Syngenta Investment Corporation

  公开号：US06362134B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Compounds of formula (I), in which R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, are particularly suitable as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，特别适用作为除草剂。
• FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING IONIC LIQUIDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160115424A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for enhanced evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种包括离子液体的香精组合物，用于增强香料原料的蒸发。该发明还涉及使用这种香精组合物来为合适的基底，特别是皮肤和头发，进行香水处理的方法。
• Fragrance Compositions Comprising Ionic Liquids
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170121633A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for delayed evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种香精组合物，包括离子液体，用于延迟香水原料的挥发。该发明还涉及使用香精组合物来香味适合的基质的方法，特别是皮肤和头发。
• Process for producing vinyl ether compounds
  申请人：——

  公开号：US20030083529A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  A process produces vinyl ether compounds and includes allowing a vinyl ester compound represented by following Formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and are each a hydrogen atom or an organic group, to react with a hydroxy compound represented by following Formula (2): R 5 OH  (2) wherein R 5 is an organic group, in the presence of at least one transition element compound to thereby yield a vinyl ether compound represented by following Formula (3): 2 wherein R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the same meanings as defined above. Such transition element compounds include iridium compounds and other compounds containing Group VIII elements.

  该过程生产乙烯醚化合物，包括使得由以下化学式（1）表示的乙烯酯化合物发生反应：其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个都是氢原子或有机基团，与由以下化学式（2）表示的羟基化合物反应：其中R5是有机基团，在至少一种过渡元素化合物存在下，从而产生由以下化学式（3）表示的乙烯醚化合物：其中R2、R3、R4和R5的含义与上述定义相同。这样的过渡元素化合物包括铱化合物和其他含有第VIII族元素的化合物。

表征谱图