(2R)-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4S,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromene | 79434-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4S,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromene
• CAS: 79434-94-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: SCLDYIHKBCFVTE-DUELTEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,8-dimethylnon-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (veratrole)Cr(CO)₃ 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 110.17h， 生成 (2R)-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4S,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromene
  参考文献：
  名称：

  螺环丁醇中间体的对映选择性铱催化裂解合成α-生育酚

  摘要：

  为α-生育酚（维生素E）的不对称（2 R选择性）合成开发了一种概念上新的策略。在立体控制的关键步骤中，使用（S）-DTBM-SegPhos作为手性配体，在C-C键激活下，前手性螺[chromane-2,3'-环丁醇]单元在C-C键激活下有效地脱对称。97：3）。为了完成合成，侧链通过Ru催化的交叉复分解连接，该复分解使用衍生自（R，R）-六氢法烷醇的烯烃进行。为了抑制最终氢化过程中的差向异构，PtO 2必须用作催化剂而不是Pd / C。在另一种替代方法（采用炔丙基取代的螺环丁醇）中，侧链是通过烯炔交叉复分解（使用衍生自（R）的烯烃）在Ir催化的环断裂（> 99：1 dr）之前构建的然后将Cr催化1,4-加氢和（非对映选择性）Pfaltz加氢生成的三取代烯烃。这项工作证明了铱催化对映选择性C-C键活化的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201900564

文献信息

• Klaczkow, Gabriela; Anuszewska, Elzbieta L., Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 6, p. 715 - 721
  作者：Klaczkow, Gabriela、Anuszewska, Elzbieta L.

  DOI：——

  日期：——
• Injectable solution at pH 7 comprising at least one basal insulin the PI of which is between 5.8 and 8.5 and a substituted co-polyamino acid
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20130178415A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  A composition in the form of an injectable aqueous solution, the pH of which is between 6.0 and 8.0, including at least (a) a basal insulin, the isoelectric point pI of which is between 5.8 and 8.5; and (b) a co-polyamino acid bearing carboxylate charges and substituted with hydrophobic radicals. In one embodiment, the compositions also include a prandial insulin and/or a gut hormone.
• INJECTABLE SOLUTION AT PH 7 COMPRISING AT LEAST ONE BASAL INSULIN THE PI OF WHICH IS BETWEEN 5.8 AND 8.5 AND A SUBSTITUTED CO-POLYAMINO ACID
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20160074518A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  A composition in the form of an injectable aqueous solution, the pH of which is between 6.0 and 8.0, including at least (a) a basal insulin, the isoelectric point pI of which is between 5.8 and 8.5; and (b) a co-polyamino acid bearing carboxylate charges and substituted with hydrophobic radicals. In one embodiment, the compositions also include a prandial insulin and/or a gut hormone.
• US9198971B2
  申请人：——

  公开号：US9198971B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• Total Synthesis of α‐Tocopherol through Enantioselective Iridium‐Catalyzed Fragmentation of a Spiro‐Cyclobutanol Intermediate
  作者：Friederike Ratsch、Waldemar Schlundt、Dominik Albat、Anne Zimmer、Jörg‐Martin Neudörfl、Thomas Netscher、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201900564

  日期：2019.4

  during the final hydrogenation, PtO2 had to be used as a catalyst instead of Pd/C. In an alternative approach (employing a propargyl‐substituted spiro‐cyclobutanol), the side chain was constructed prior to the Ir‐catalyzed ring fragmentation (>99:1 d.r.) through enyne cross‐metathesis (using an alkene derived from (R)‐dihydrocitronellal) followed by Cr‐catalyzed 1,4‐hydrogenation and (diastereoselective)

  为α-生育酚（维生素E）的不对称（2 R选择性）合成开发了一种概念上新的策略。在立体控制的关键步骤中，使用（S）-DTBM-SegPhos作为手性配体，在C-C键激活下，前手性螺[chromane-2,3'-环丁醇]单元在C-C键激活下有效地脱对称。97：3）。为了完成合成，侧链通过Ru催化的交叉复分解连接，该复分解使用衍生自（R，R）-六氢法烷醇的烯烃进行。为了抑制最终氢化过程中的差向异构，PtO 2必须用作催化剂而不是Pd / C。在另一种替代方法（采用炔丙基取代的螺环丁醇）中，侧链是通过烯炔交叉复分解（使用衍生自（R）的烯烃）在Ir催化的环断裂（> 99：1 dr）之前构建的然后将Cr催化1,4-加氢和（非对映选择性）Pfaltz加氢生成的三取代烯烃。这项工作证明了铱催化对映选择性C-C键活化的潜力。