sodium levulinate | 19856-23-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: sodium levulinate
• 英文别名: sodium;4-oxopentanoate
• CAS: 19856-23-6
• 化学式: C₅H₇O₃*Na
• 分子量: 138.099
• InChiKey: RDKYCKDVIYTSAJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1.48[at 20℃]
• LogP：
  -0.616 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.89
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium levulinate 生成 Disodium;4-[2-(4-carboxylato-2-cyanobutan-2-yl)hydrazinyl]-4-cyanopentanoate
  参考文献：
  名称：

  ASITAKA, XIDEHTOMO;DZINDA, KADZUYA;MIVA, SINOSUKEH

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium levulinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS TO PREPARE LEVULINIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE LÉVULINIQUE

  摘要：

  这项发明描述了从各种生物质材料制备γ-戊内酸、甲酸和/或羟甲基糠醛的过程。

  公开号：

  WO2014189991A1

文献信息

• Modular Synthesis of Heparin Oligosaccharides
  作者：Hernán A. Orgueira、Alessandra Bartolozzi、Peter Schell、Remy E. J. N. Litjens、Emma R. Palmacci、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200390009

  日期：2003.1.3

  uronic acid glycosyl acceptors thereby establishing a new concept for stereochemical control. Combination of disaccharide modules to form trans-uronic acid linkages was completely selective by virtue of C2 participating groups. Coupling reactions between disaccharide modules exhibited sequence dependence. While the union of many glucosamine uronic acid disaccharide modules did not meet any problems, certain

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。
• RNA monomers containing O-acetal levulinyl ester groups and their use in RNA microarrays
  申请人：Damha Masad

  公开号：US09249175B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  The present invention is directed to RNA monomers comprising O-acetal levulinyl protecting groups at the 2′ and/or the 5′-hydroxy functionalities of the ribose moiety. Said monomers may be incorporated into oligoribonucleotides or RNA polynucleotides. Furthermore, the invention is directed to methods for the synthesis of said RNA monomers, oligoribonucleotides and RNA polynucleotides, as well as methods for their deprotection and methods for the use of said compounds and compositions comprising said compounds. In particular, such compounds and compositions comprising them are used in methods for light-directed synthesis of RNA microarrays.

  本发明涉及在核糖单元的2′和/或5′-羟基官能团处具有O-乙酰缩醛丙酰保护基团的RNA单体。所述单体可以被合并到寡核糖核苷酸或RNA多核苷酸中。此外，该发明涉及所述RNA单体、寡核糖核苷酸和RNA多核苷酸的合成方法，以及它们的去保护方法、所述化合物的使用方法和包含所述化合物的组合物的方法。特别地，这些化合物和包含它们的组合物被用于RNA微阵列的光导向合成方法。
• Efficient and Bio-inspired Conversion of Cellulose to Formic Acid Catalyzed by Metalloporphyrins in Alkaline Solution
  作者：Qiang Liu、Doudou Zhou、Zongxiang Li、Weiping Luo、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201600465

  日期：2017.7

  A bio‐inspired approach for efficient conversion of cellulose to formic acid (FA) was developed in an aqueous alkaline medium. Metalloporphyrins mimicking cytochrome P450 exhibit efficiently and selectively catalytic performance in catalytic conversion of cellulose. High yield of FA about 63.7% was obtained by using sulfonated iron(III) porphyrin as the catalyst and O2 as the oxidant. Iron(III)‐peroxo

  在碱性水溶液中开发了一种由生物启发的方法，可将纤维素有效地转化为甲酸（FA）。模仿细胞色素P450的金属卟啉在纤维素的催化转化中表现出有效和选择性的催化性能。用磺化的卟啉铁（III）作催化剂，用O 2作氧化剂，可得到约63.7％的高FA 。铁（III）μ-过氧物种，TSPPFe III OO - ，参与切割葡糖酸到FA的C-C键在该催化体系。该方法使用相对较高浓度的纤维素和ppm浓度的催化剂。这项工作可能提供了一种由生物启发的途径，可以有效地将纤维素转化为FA。
• Toward the assembly of heparin and heparan sulfate oligosaccharide libraries: efficient synthesis of uronic acid and disaccharide building blocks
  作者：Akihiro Saito、Masahiro Wakao、Hiroshi Deguchi、Aya Mawatari、Michael Sobel、Yasuo Suda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.077

  日期：2010.5

  The monosaccharide moieties found in heparin (HP) and heparan sulfate (HS), glucosamine and two kinds of uronic acids, glucuronic and iduronic acids, were efficiently synthesized by use of glucosamine hydrochloride and glucurono-6,3-lactone as starting compounds. In the synthesis of the disaccharide building block, the key issues of preparation of uronic acids (glucuronic acid and iduronic acid moieties)

  在肝素 (HP) 和硫酸乙酰肝素 (HS)、葡萄糖胺和两种糖醛酸、葡萄糖醛酸和艾杜糖醛酸中发现的单糖部分是通过使用葡萄糖胺盐酸盐和葡萄糖醛酸-6,3-内酯作为起始化合物而有效合成的。在双糖构建块的合成中，糖醛酸（葡萄糖醛酸和艾杜糖醛酸部分）的制备关键问题分别在 12 步和 15 步中完成，没有繁琐的C-6 氧化。所得单糖部分用于合成具有葡糖胺-葡萄糖醛酸 (GlcN-GlcA) 或艾杜糖醛酸 (GlcN-IdoA) 序列的 HP/HS 双糖结构单元。双糖结构单元也适用于进一步修饰，如糖基化、选择性脱保护和硫酸化。
• Enantioselective syntheses of α-substituted glutamic acids and α,γ-disubstituted glutamic acids by an asymmetric Strecker reaction
  作者：Dawei Ma、Guozhi Tang、Hongqi Tian、Guixiang Zou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01121-1

  日期：1999.7

  The Strecker reaction of the product from the treatment of the sodium salt of γ-keto acids with (S)-phenylglycinol followed by heating the products to 200 °C gives the bicyclic lactones 9 and 10. Alkylation of 9 provides 11 and 12. Both 9b and 11a are converted into the corresponding substituted glutamic acids via reductive cleavage and hydrolysis.

  由γ-酮酸的钠盐与（S）-苯基甘氨醇处理的产物的Strecker反应，然后将产物加热至200℃，得到双环内酯9和10。9的烷基化提供11和12。两个图9b和11a中被转换成相应的取代的谷氨酸通过还原裂解和水解。