solanesyl acetate | 58000-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: solanesyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethyl-hexatriaconta-2t,6t,10t,14t,18t,22t,26t,30t,34-nonaenyl ester)；Essigsaeure-(3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethyl-hexatriaconta-2t,6t,10t,14t,18t,22t,26t,30t,34-nonaenylester)；[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaenyl] acetate
• CAS: 58000-93-4
• 化学式: C₄₇H₇₆O₂
• 分子量: 673.119
• InChiKey: JQXXWBAHSBAIEK-SHQQJEAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  699.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  solanesyl acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 selenenyl bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-34-chloro-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,35-nonaenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  固相硒催化多烯丙酸酯的选择性烯丙基氯化：生物活性萜类化合物的简便合成。

  摘要：

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo060760d
• 作为产物：
  描述：

  茄尼醇 、 乙酸酐 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 solanesyl acetate
  参考文献：
  名称：

  类异戊二烯侧链蔬菜醌的结构与部分合成

  摘要：

  作者从茄叶中提取的醌，是由茄尼醇通过部分合成制备的。后者具有经验公式C 45 H 40。因此，来自叶片的醌具有带有9个异戊二烯单元的侧链的2，3-二甲基-苯醌的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420655

文献信息

• Processes For The Preparation Of Purified Solanesol, Solanesyl Bromide & Solanesyl Acetone
  申请人：Upare Abhay

  公开号：US20080200733A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to processes for the preparation of purified solanesol, solanesyl bromide & solanesyl acetone. Solanesyl acetone has the chemical name—all—trans 6,10,14,18,22,26,30,34,38-nonamethyl-5,9,13,17,21,25,29,33,37-triacontanonaen-2-one, of formula 1 and is used for synthesis of coenzyme Q 10 .

  本发明涉及制备纯化的索拉尼索尔、索拉尼西溴化物和索拉尼西乙酮的方法。索拉尼西乙酮的化学名称为全反式6,10,14,18,22,26,30,34,38-非甲基-5,9,13,17,21,25,29,33,37-三卅烯-2-酮，化学式为1，用于合成辅酶Q10。
• Flue-cured Tobacco. I. Isolation of Solanesol, an Unsaturated Alcohol
  作者：R. L. Rowland、P. H. Latimer、J. A. Giles

  DOI：10.1021/ja01599a041

  日期：1956.9
• Solid-Phase Selenium-Catalyzed Selective Allylic Chlorination of Polyprenoids:  Facile Syntheses of Biologically Active Terpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Manuel Cortés、Pilar Arteaga、Julieta V. Catalán、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga

  DOI：10.1021/jo060760d

  日期：2006.7.1

  Regioselective halogenation of the terminal isopropylidene unit of different acyclic polyolefinic polyprenoids (farnesyl acetate, geranylgeranyl acetate, squalene, etc.) using NCS/catalytic polymer-supported selenenyl bromide is described; good to excellent yields are obtained (68−96%). The first applications of this protocol include the concise synthesis of bioactive terpenoids 1−3.

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。
• Struktur und Partialsynthese des pflanzlichen Chinons mit isoprenoider Seitenkette
  作者：M. Kofler、A. Langemann、R. Rüegg、U. Gloor、U. Schwieter、J. Würsch、O. Wiss、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420655

  日期：——

  A quinone from leaves, previously investigated by the authors, has been prepared by partial synthesis from solanesol. The latter is shown to have the empirical formula C45H40. Consequently, the quinone from leaves has the structure of a 2,3-dimethyl-benzoquinone with a side-chain of 9 isoprene units.

  作者从茄叶中提取的醌，是由茄尼醇通过部分合成制备的。后者具有经验公式C 45 H 40。因此，来自叶片的醌具有带有9个异戊二烯单元的侧链的2，3-二甲基-苯醌的结构。