17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 178476-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 178476-11-4
• 化学式: C₃₄H₅₀N₄O₁₁
• 分子量: 690.791
• InChiKey: WRSOLBHSYQOPJK-SLXQPGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sialyl Lewis X-Polysaccharide Conjugates.

  摘要：

  众所周知，Sialyl Lewis X（SLeX）是细胞粘附分子 E-selectin 的配体，而 E-selectin 在炎症病变部位有特异性表达。我们合成了几种 SLeX-多糖共轭物，并研究了它们向炎症病灶给药的潜力。SLeX-CMCht（1）、SLeX-CMPul（2）和 SLeX-DSH（3）在炎症病灶处 0-24 小时的血药浓度曲线下面积（AUC）分别是单价 SLeX（7）的 60 倍、300 倍和 30 倍。此外，与 SLN-CMCht（4）相比，1 在炎症病灶中的蓄积量高出 2 倍，2 比 SLN-CMPul（5）高出 2.5 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1256
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 barium dihydroxide 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sialyl Lewis X-Polysaccharide Conjugates.

  摘要：

  众所周知，Sialyl Lewis X（SLeX）是细胞粘附分子 E-selectin 的配体，而 E-selectin 在炎症病变部位有特异性表达。我们合成了几种 SLeX-多糖共轭物，并研究了它们向炎症病灶给药的潜力。SLeX-CMCht（1）、SLeX-CMPul（2）和 SLeX-DSH（3）在炎症病灶处 0-24 小时的血药浓度曲线下面积（AUC）分别是单价 SLeX（7）的 60 倍、300 倍和 30 倍。此外，与 SLN-CMCht（4）相比，1 在炎症病灶中的蓄积量高出 2 倍，2 比 SLN-CMPul（5）高出 2.5 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1256

文献信息

• Sialyl Lewis X-polysaccharide conjugates: Targeting inflammatory lesions
  作者：Masahiro Sakagami、Kazutoshi Horie、Kazutaka Nakamoto、Takayuki Kawaguchi、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00488-0

  日期：1998.10

  A novel system for active targeting of inflammatory lesions has been established. A SLe(X)-CMPul conjugate (2) showed accumulation that was 2.5-fold higher in inflammatory lesions in vivo than a SLN-CMPul conjugate (4) and 300-fold higher than monovalent SLe(X) (6). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Sialyl Lewis X-Polysaccharide Conjugates.
  作者：Masahiro SAKAGAMI、Kazutoshi HORIE、Kazutaka NAKAMOTO、Takayuki KAWAGUCHI、Hiroshi HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.48.1256

  日期：——

  Sialyl Lewis X (SLeX) is well known as a ligand of the cell adhesion molecule E-selectin which is specifically expressed at inflammatory lesion sites. We have synthesized several SLeX-polysaccharide conjugates and examined their potential for drug delivery to inflammatory lesions. The AUC (area under the blood concentration-time curve) 0-24 h of SLeX-CMCht (1), SLeX-CMPul (2) and SLeX-DSH (3) at the inflammatory lesion was about 60-, 300-, and 30-fold higher than that of the monovalent SLeX (7), respectively. Moreover, 1 showed 2-fold higher accumulation in the inflammatory lesion than SLN-CMCht (4), and 2 showed 2.5-fold higher accumulation than SLN-CMPul (5).

  众所周知，Sialyl Lewis X（SLeX）是细胞粘附分子 E-selectin 的配体，而 E-selectin 在炎症病变部位有特异性表达。我们合成了几种 SLeX-多糖共轭物，并研究了它们向炎症病灶给药的潜力。SLeX-CMCht（1）、SLeX-CMPul（2）和 SLeX-DSH（3）在炎症病灶处 0-24 小时的血药浓度曲线下面积（AUC）分别是单价 SLeX（7）的 60 倍、300 倍和 30 倍。此外，与 SLN-CMCht（4）相比，1 在炎症病灶中的蓄积量高出 2 倍，2 比 SLN-CMPul（5）高出 2.5 倍。