2,6-bis(bromomethyl)anisole | 30787-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)anisole
• 英文别名: Benzene, 1,3-bis(bromomethyl)-2-methoxy-；1,3-bis(bromomethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 30787-74-7
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: RIUVOPXHNGAESY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)anisole 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 3-[3-(2-carboxyethyl)-2-methoxyphenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Ligational Properties of Two New Phenolic Aza Cages towards Proton and Alkali Metal Ions − a Theoretical and an Experimental Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200107)2001:7<1763::aid-ejic1763>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2,6-bis(bromomethyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  用于咪唑受体的双（2-吡啶甲基）胺-锌螯合物的开发

  摘要：

  已合成新的苯基和苯酚双 (2-甲基吡啶) 胺 (Dpa) 衍生物，以生成用于咪唑阴离子受体的锌螯合物。此前，双核酚锌和铜螯合物已分别显示出对焦磷酸盐和胍阴离子的亲和力。在此，我们报告了苯酚桥联双核锌-Dpa 螯合物的显着咪唑亲和力从 2.38 × 106 增加到 2.90 × 107，如动态和滴定 1H NMR 研究所证明的那样。在所研究的 Dpa 螯合物中，锌配位的酚基在阴离子结合机制中起着至关重要的作用。低温 1H NMR 实验表明咪唑螯合物具有 σν 对称几何结构。B3LYP 理论水平的计算 DFT 研究表明，咪唑结合取代了锌离子之间的酚桥。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700926

文献信息

• Further studies on bis-charged tetraazacyclophanes as potent inhibitors of small conductance Ca2+-activated K+ channels
  作者：Donglai Yang、Lejla Arifhodzic、C. Robin Ganellin、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.029

  日期：2013.5

  Previously, quinolinium-based tetraazacyclophanes, such as UCL 1684 and UCL 1848, have been shown to be extraordinarily sensitive to changes in chemical structure (especially to the size of the cyclophane system) with respect to activity as potent non-peptidic blockers of the small conductance Ca2+-activated K+ ion channels (SKCa). The present work has sought to optimize the structure of the linking

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R
• New Synthetic Method of [2.2]Cyclophanes via Diselena[3.3]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Keita Tani、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4027

  日期：1987.11

  Syntheses of cyclic diselenides through diselenolates and the following deselenation reactions by means of three ways were studied. The preparation of the cyclic diselenides in the presence of excess sodium borohydride gave thirty-eight diselenides containing diselena[3.3]cyclophanes and alicyclic diseleno compounds in high yields in addition to two triple-bridged selenacyclophanes. Photodeselenation

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。
• Using iSUSTAIN™ to validate the chemical attributes of different approaches to the synthesis of tacn and bridged (bis)tacn ligands
  作者：C. J. Coghlan、E. M. Campi、W. R. Jackson、M. T. W. Hearn

  DOI：10.1039/c6gc01896c

  日期：——

  Using green chemistry principles, alternative approaches for the synthesis of commercially important aza-macrocyclic tacn and (bis)tacn derivatives have been investigated to determine the step average and overall efficiency of these synthetic methods.

  利用绿色化学原则，研究了合成商业重要的氮杂大环tacn和(bis)tacn衍生物的替代方法，以确定这些合成方法的步骤平均效率和总体效率。
• Synthesis and structures of a new class of calixarene analogs derived from 5-t-butyltetrahydro-1,3,5-triazine-2(1H)one.
  作者：Paritosh R. Dave、Gerald Doyle、Theodore Axenrod、Hamid Yazdekhasti、Herman L. Ammon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91849-5

  日期：1992.2

  Representative members of a novel class of calixarene analogs derived from 5-t-butyltetrahydro- 1,3,5-triazine-2(1H)one 1 have been synthesized and their structures and conformations investigated by X-ray crystallography and NMR spectroscopy.

  已经合成了衍生自5-叔丁基四氢-1,3,5-三嗪-2（1H）one 1的新型杯芳烃类似物的代表成员，并通过X射线晶体学和NMR光谱研究了它们的结构和构象。
• A novel synthesis of 2'-hydroxy-1',3'-xylyl crown ethers
  作者：M. van der Leij、H.J. Oosterink、R.H. Hall、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98895-7

  日期：1981.1

  Six novel 2' - hydroxy - 1',3' - xylyl crown ethers (8a–e and 13)1 have been synthesized utilizing the allyl group to protect the OH function during the cyclization reaction. The macrocycles 6a-e were formed in yields of 26 to 52%, by intermolecular reaction of 4 - chloro - 2,6 - bis(bromomethyl) - 1 - (2 - propenyloxy)benzene (5) with polyethylene glycols; 6a was also obtained by an intramolecular

  已经利用烯丙基合成了六种新颖的2'-羟基-1'，3'-二甲苯基冠醚（8a – e和13）1，以在环化反应中保护OH的功能。通过4-氯-2,6-双（溴甲基）-1-（2-丙烯氧基）苯（5）与聚乙二醇的分子间反应形成大环6a-e，产率为26％至52％。通过单甲苯磺酸酯14的分子内环化反应也获得6a。