(1R,3R,4R,7S)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-7-benzyloxy-1-benzoyloxymethyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 695197-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-7-benzyloxy-1-benzoyloxymethyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S,3R,4R,7S)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane；[(1R,3R,4R,7S)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-7-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 695197-14-9
• 化学式: C₂₅H₂₂ClN₅O₅
• 分子量: 507.933
• InChiKey: ZUGTYQUTIMWMFR-YBWLXYFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-7-benzyloxy-1-benzoyloxymethyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium dihydroxide 甲酸铵 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 以57%的产率得到(1S,3R,4R,7S)-3-(2-aminopurin-9-yl)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Koshkin, Alexei A., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3711 - 3718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-C-[[(甲基磺酰基)氧基]甲基]-3-O-(苄基)-D-赤式-呋喃戊糖 1,2-二乙酸酯 5-甲烷磺酸酯 在 lithium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (1R,3R,4R,7S)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-7-benzyloxy-1-benzoyloxymethyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA鸟嘌呤和2，6-二氨基嘌呤。含有LNA 2，6-二氨基嘌呤的寡核苷酸的合成，表征和杂交特性。

  摘要：

  LNA鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤（D）亚磷酰胺已合成为反义寡核苷酸（ON）的构件。研究了将LNA D掺入ON的效果。不出所料，含有ON的LNA D对互补DNA（ΔTm +1.6至+3.0摄氏度）和RNA（ΔTm +2.6至+4.6摄氏度）ON表现出更高的亲和力。为了评估含有ON的LNA D与含有ON的互补LNA A相比是否具有增强的错配敏感性，进行了针对单个错配DNA和RNA ON的热变性实验。在完全LNA修饰的ON中，用LNA D取代一个LNA A残基，导致对DNA ON的错配敏感性更高（Delta Delta Tm -4至> -17摄氏度）。观察到朝向单个错配的RNA ON的相同趋势（Delta Delta Tm Da = -8.7摄氏度，Dg = -4。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.008

文献信息

• Koshkin, Alexei A., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3711 - 3718
  作者：Koshkin, Alexei A.

  DOI：——

  日期：——
• LNA guanine and 2,6-diaminopurine. Synthesis, characterization and hybridization properties of LNA 2,6-diaminopurine containing oligonucleotides
  作者：Christoph Rosenbohm、Daniel Sejer Pedersen、Miriam Frieden、Flemming R. Jensen、Susan Arent、Sine Larsen、Troels Koch

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.008

  日期：2004.5

  LNA guanine and 2,6-diaminopurine (D) phosphoramidites have been synthesized as building blocks for antisense oligonucleotides (ON). The effects of incorporating LNA D into ON were investigated. As expected, LNA D containing ON showed increased affinity towards complementary DNA (Delta Tm +1.6 to +3.0 degrees C) and RNA (Delta Tm +2.6 to +4.6 degrees C) ON. To evaluate if LNA D containing ON have an

  LNA鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤（D）亚磷酰胺已合成为反义寡核苷酸（ON）的构件。研究了将LNA D掺入ON的效果。不出所料，含有ON的LNA D对互补DNA（ΔTm +1.6至+3.0摄氏度）和RNA（ΔTm +2.6至+4.6摄氏度）ON表现出更高的亲和力。为了评估含有ON的LNA D与含有ON的互补LNA A相比是否具有增强的错配敏感性，进行了针对单个错配DNA和RNA ON的热变性实验。在完全LNA修饰的ON中，用LNA D取代一个LNA A残基，导致对DNA ON的错配敏感性更高（Delta Delta Tm -4至> -17摄氏度）。观察到朝向单个错配的RNA ON的相同趋势（Delta Delta Tm Da = -8.7摄氏度，Dg = -4。