cis-1-chlorohex-2-ene | 37658-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: cis-1-chlorohex-2-ene
• 英文别名: (Z)-2-hexenyl chloride；1-chloro-hex-2c-ene；(Z)-PrCHCHCH2Cl；1-Chlor-hex-2c-en；(Z)-1-Chloro-2-hexene；(Z)-1-chlorohex-2-ene
• CAS: 37658-01-8
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• 分子量: 118.606
• InChiKey: YTXXOKPWZPVIFH-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-chlorohex-2-ene 生成 (2RS,3SR)-1-chloro-hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Elferink,J.G.R. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1972, vol. 91, p. 989 - 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-醇 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙酸乙酯 、 三氯化磷 作用下， 生成 cis-1-chlorohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  蔬菜来源的酰胺。第七部分 合成ñ -异butyldodeca-反式-2：反式-4：反式-8-和反式-2：反式-4：顺-8- trienamide及其与山椒我关系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550004244

文献信息

• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 3. the dichotomous behavior of α-haloenamines towards allylic and propargylic alcohols
  作者：François Munyemana、Luc Patiny、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132148

  日期：2021.6

  tetramethyl-α-halo-enamines is reported. Primary allylic and primary and secondary propargylic alcohols gave the corresponding halides in high yields. Secondary allylic and propargylic alcohols yielded the corresponding secondary halides but the reaction also produced some rearranged primary halides (I > Br > Cl). The reactions with tertiary allylic and tertiary propargylic alcohols gave several products and was

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。
• Formation of Isoxazolidines by Enantioselective Copper-Catalyzed Annulation of 2-Nitrosopyridine with Allylstannanes
  作者：Indranil Chatterjee、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201105515

  日期：2011.11.18

  cycloadditions of 2‐nitrosopyridine with various allylstannanes give 4‐stannyl‐substituted isoxazolidines. The use of [Cu(MeCN)4]PF6, in combination with a Walphos ligand, leads to excellent enantioselectivies and high yields. With cis‐2‐alkenylstannanes as nucleophiles, 3‐alkyl‐4‐stannyl‐substituted isoxazolidines are formed with excellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  点击！2-亚硝基吡啶与各种烯丙基锡烷的正式[3 + 2]环加成反应得到4-锡烷基取代的异恶唑烷。与Walphos配体结合使用[Cu（MeCN）4 ] PF 6可以实现出色的对映选择性和高产率。以顺-2-烯基锡烷为亲核试剂，可形成具有出色的非对映和对映选择性的3-烷基-4-锡烷基取代的异恶唑烷。
• Scope and Mechanism of Formal S_N2‘ Substitution Reactions of a Monomeric Imidozirconium Complex with Allylic Electrophiles
  作者：Gojko Lalic、Jamin L. Krinsky、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja7106096

  日期：2008.4.1

  bromides to give exclusively the products of the SN2' reaction; i.e., attack at the allylic position remote from the leaving group with migration of the double bond. The primary amine products can be isolated in excellent yields, after in situ Cbz protection, in the presence of variety of functional groups. Good diastereoselectivity and complete stereoselectivity allowed the formation of enantioenriched

  锆亚胺配合物 Cp2(THF)Zr=NSi(t-Bu)Me2 (1) 与烯丙基醚、氯化物和溴化物反应，仅生成 SN2' 反应的产物；即，随着双键的迁移，在远离离去基团的烯丙基位置处进行攻击。在各种官能团的存在下，在原位 Cbz 保护后，可以以极好的收率分离伯胺产物。良好的非对映选择性和完全立体选择性允许从富含对映体的烯丙基醚形成富含对映体的烯丙基胺。烯丙基氟化物也实现了 1 的区域特异性取代，众所周知，烯丙基氟化物是其他取代反应中的不良底物。在速率和动力学同位素效应研究的基础上，我们提出了与 1 的烯丙基取代反应的一般机制，其中涉及 THF 的解离和底物的结合，然后是取代步骤。在取代反应的 DFT 研究中，我们确定了取代步骤的六元闭合过渡态和沿反应坐标的其他相关驻点。该研究表明，取代反应可以描述为协调的异步 [3,3]-σ 重排。对反应机理的详细了解为观察到的区域选择性、非对映选择性和立体
• Comparison of the allylation reactions of aldehydes using allylstannanes with boron trifluoride etherate and boron trichloride
  作者：Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Michele Zordan、James L. Wardell

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85025-t

  日期：1990.7

  Reactions between allylstannanes, R2CH=CHCHR1SnBu3 (R1 = R2 = H (4); R1 = H, R2 = Me (5); R1R2 = (CH2)3 (6)) and aldehydes, RCHO (e.g. R = Et) in the presence of BF3 · OEt2 in CH2Cl2 at −78°C produce stereoselectively erythro-RCH(OH)CHR2CH=CHR1 (with one equivalent RCHO) and 4-OH-3-R1-5-R2-2,6-R2-tetrahydropyrans (with an excess of RCHO). In contrast, when BCl3 is used in place of BF3 · OEt2 the reactions

  烯丙基锡烷之间的反应，R 2 CH = CHCHR 1 SnBu 3（R 1 = R 2 = H（4）; R 1 = H，R 2 = Me（5）; R 1 R 2 =（CH 2）3（6） ）和醛类，在-78°C下在CH 2 Cl 2中在BF 3 ·OEt 2存在下，RCHO（例如R = Et）产生立体选择性赤型-RCH（OH）CHR 2 CH = CHR 1（具有一个等价的RCHO）和4-OH-3-R 1-5-R 2 -2,6-R 2-四氢吡喃（RCHO过量）。相反，当使用BCl 3代替BF 3 ·OEt 2时，反应生成氯化烯烃（均烯丙基氯和烯丙基氯）和4-Cl-3-R 1 -5-R 2 -2,6-的混合物R 2-四氢吡喃（3； X ＝ Cl）。因此5，EtCHO和BCL 3（所有等摩尔）提供EtCHClCH 2 CH = CHME（51％，（ë）+（Ž）），EtCHClCHMeCH = CH
• 3,5-DISUBSTITUTED AND 3,5,7-TRISUBSTITUTED-3H-OXAZOLO AND 3H-THIAZOLO[4,5-d]PYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Webber Stephen E.

  公开号：US20110275589A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention is directed to 3,5-disubstituted and 3,5,7-trisubstituted-3H-oxazolo and 3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one compounds and prodrugs thereof that have immunomodulatory activity. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and pharmaceutical compositions containing them, and to methods of treating diseases and disorders described herein, by administering effective amounts of such compounds and prodrugs.

  本发明涉及具有免疫调节活性的3,5-二取代和3,5,7-三取代-3H-噁唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮化合物及其前药。本发明还涉及使用此类化合物及其前药的治疗或预防用途，以及含有它们的制药组合物和通过给予这些化合物和前药的有效量来治疗本文所述疾病和疾病的方法。