phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 144781-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 144781-45-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅S
• 分子量: 542.696
• InChiKey: JWEXHALGGJAYED-CYEGLCQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Directing effect by remote electron-withdrawing protecting groups at O-3 or O-4 position of donors in glucosylations and galactosylations

  摘要：

  Glucosylations and galactosylations of various acceptors with donors possessing an electronwithdrawing benzylsulfonyl, benzoyl, or acetyl group at the O-3 or O-4 position were performed. A beta-directing effect by the benzylsulfonyl group at O-3 of the glucosyl donors and by the benzylsulfonyl and acyl groups at O-4 of the glucosyl donors was observed. In contrast, acyl groups at O-3 of the glucosyl donors and acyl groups at O-3 and O-4 of the galactosyl donors exhibited an alpha-directing effect. The alpha-directing effect is partly considered to remote participation of the acyl groups, whereas the beta-directing effect is somewhat attributed to the S(N)2-like reaction of the acceptor with the glycosyl triflate or the contact ion pair, which is stabilized by remote electron-withdrawing groups. Further evidence for the stability of the alpha-glycosyl triflates was determined by a low-temperature NMR study. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.014

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• Dimethyltin Dichloride Catalyzed Regioselective Alkylation of<i>cis</i>-1,2-Diols at Room Temperature
  作者：Varma Saikam、Saidulu Dara、Mahipal Yadav、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01898

  日期：2015.12.18

  mild and general method for the regioselective installation of benzyl, allyl, para-methoxybenzyl and naphthyl groups on cis-1,2-diols. The optimized method operates at room temperature using dimethyltin dichloride as catalyst and silver oxide as an additive. The present method works well with both sugars (such as mono- and disaccharides) and nonsugars (such as inositols, propan-1,2-diol, 1,2-cycloalkanediols

  在这里，我们已经开发出一种温和的通用方法，用于在顺式-1，2-二醇上区域选择性地安装苄基，烯丙基，对甲氧基苄基和萘基。该优化方法在室温下使用二氯化二甲基锡作为催化剂，氧化银作为添加剂进行操作。本方法对于糖类（例如单糖和二糖）和非糖类（例如肌醇，1，2-丙二醇，1,2-环烷二醇和脱水赤藓糖醇）均适用，并且还提供了相对更好的官能团相容性。
• 有机硫脲催化的酚羟基糖苷化方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113121619B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开一种有机硫脲催化的酚羟基糖苷化方法，包括以下步骤：有机溶剂中，以糖基N‑苯基‑三氟乙酰亚胺酯为给体，以酚类化合物为受体，在Kass试剂催化下，发生糖苷化反应，得到酚糖苷。本发明方法条件温和、反应高效、易操作且选择性高。
• Total Synthesis of Trisaccharide Repeating Unit of <i>O</i>-Specific Polysaccharide of <i>Pseudomonas fluorescens</i> BIM B-582
  作者：Archanamayee Behera、Diksha Rai、Divya Kushwaha、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02669

  日期：2018.9.21

  The first total synthesis of the trisaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of Pseudomonas fluorescens BIM B-582 is reported. This efficient synthesis involves consecutive 1,2-cis glycosylations including β-l-rhamnosylation and α selective coupling of rare 4-deoxy-d-xylo-hexose as the key steps. The synthetic trisaccharide is equipped with an aminopropyl linker at the reducing end

  报道了荧光假单胞菌BIM B-582的O-特异性多糖的三糖重复单元的第一全合成。这种高效的合成涉及连续1,2-顺式的糖基化包括β-升-rhamnosylation和α选择性稀有4-脱氧的耦合d -木糖-hexose作为关键步骤。合成的三糖在还原端配有一个氨基丙基接头，以便与蛋白质和微阵列结合，以进行进一步的免疫学研究。
• Does Neighboring Group Participation by Non-Vicinal Esters Play a Role in Glycosylation Reactions? Effective Probes for the Detection of Bridging Intermediates
  作者：David Crich、Tianshun Hu、Feng Cai

  DOI：10.1021/jo801630m

  日期：2008.11.21

  tert-butyl cation, providing convincing evidence of participation by esters at that position. However, no evidence was found for such a fragmentation of carbonate esters at the 3-O-equatorial, 4-O-axial and -equatorial, and 6-O positions, indicating that neighboring group participation from those sites does not occur under typical glycosylation conditions. Further probes employing a 4-O-(2-carboxy)benzoate

  通过使用叔丁氧羰基酯，探查了在糖吡喃糖基化反应中的相邻基团在各种供体的3-O-轴向和-赤道，4-O-轴向和-赤道以及6-O-位的酯。预期的中间体环状二氧杂环戊烷基阳离子被轴向3-O衍生物打断，导致形成1,3-O-环状碳酸酯，而叔丁基阳离子丢失，这提供了令人信服的证据表明酯参与了那个位置。但是，没有证据表明在3-O-赤道，4-O-轴和-赤道以及6-O位置发生碳酸酯的这种断裂，表明在典型的糖基化作用下不会发生这些基团的邻近基团的参与。条件。使用4-O-（2-羧基）苯甲酸酯和4-O-（4-甲氧基苯甲酸酯）的其他探针，