1,2-bis[(anthracen-9-ylmethyl)amino]ethane | 209669-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-bis[(anthracen-9-ylmethyl)amino]ethane
• 英文别名: N~1~,N~2~-Bis[(anthracen-9-yl)methyl]ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(anthracen-9-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 209669-44-3
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂
• 分子量: 440.588
• InChiKey: KVHGBDVBRUBXPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  682.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(anthracen-9-ylmethyl)amino]ethane 以 环己烷 为溶剂， 生成 3,6-diazaoctacyclo[14.6.6.68,15.01,8.09,14.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-9,11,13,17,19,21,23,25,27,29,31,33-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Lahlou, Souad; Bitit, Najib; Desvergne, Jean-Pierre, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 6, p. 1389 - 1397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1,2-bis[(anthracen-9-ylmethyl)amino]ethane
  参考文献：
  名称：

  New Fluorescent Chemosensors on the Basis of 9-Aminomethylanthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010232.50792.88

文献信息

• A Voltammetric Study of the Chemosensor Activity of Aminoanthracene Derivatives
  作者：I. A. Profatilova、A. A. Bumber、I. E. Tolpygin、V. P. Rybalkin、T. N. Gribanova、I. E. Mikhailov、V. A. Bren'

  DOI：10.1007/s11176-005-0509-2

  日期：2005.11

  The redox activity of potent chemosensors based on anthryl-containing diamines, thioureas, and ureas in the absence and in the presence of complexing metal cations in solution was studied by cyclic and differential pulse voltammetry. The free energy of intramolecular electron transfer was calculated. The experimental conclusions were confirmed by ab initio RHF/6-31G** calculations. A correlation was found between the electrochemical and photophysical data for the compounds studied.

  通过循环伏安法和差分脉冲伏安法，研究了基于蒽基二胺、硫脲和脲的强效化学传感器在溶液中存在和不存在的络合金属阳离子条件下的氧化还原活性。计算了分子内电子转移的自由能。实验结论得到了从头计算RHF/6-31G**法的验证。研究发现，所研究化合物的电化学数据与其光物理数据之间存在关联。
• Benzylic Imidazolidinium, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidinium and Benzimidazolium Salts: Applications in Ruthenium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Sedat Yasar、Ismail Özdemir、Bekir Cetinkaya、Jean-Luc Renaud、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.200800007

  日期：2008.4

  Imidazolidinium, tetrahydropyrimidinium and benzimidazolium salts were prepared. Upon reaction with tBuOK, they generate carbene ligands, which were associated in situ to [RuCp*(MeCN)3]PF6 to produce ruthenium catalysts that are active for the substitution of allylic substrates by dimethyl malonate as a carbonucleophile and phenol. The influences of the N-heterocyclic structures, as well as that of

  制备了咪唑啉鎓、四氢嘧啶鎓和苯并咪唑鎓盐。与 tBuOK 反应后，它们会生成卡宾配体，这些配体与 [RuCp*(MeCN)3]PF6 原位结合以产生钌催化剂，该催化剂对于丙二酸二甲酯作为亲碳试剂和苯酚取代烯丙基底物具有活性。研究了 N-杂环结构以及苄基 N-取代基对反应性和区域选择性的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A Highly Fluorescent Anthracene-Containing Hybrid Material Exhibiting Tunable Blue–Green Emission Based on the Formation of an Unusual “T-Shaped” Excimer
  作者：Guoqi Zhang、Guoqiang Yang、Shuangqing Wang、Qingqi Chen、Jin Shi Ma

  DOI：10.1002/chem.200600514

  日期：2007.4.27

  A series of flexible bis(9-anthryldiamine) ligands (L1-L3) linked with alkyl spacers of different chain length was synthesized and characterized, in order to investigate the coordination behavior of these diamine ligands with metal ions (Zn2+, etc.) based on fluorescence measurements. The results showed that, in the case of anthryldiamine ligands bearing two- or four-carbon links, the zinc ion induced

  合成并表征了一系列与不同链长的烷基间隔基连接的柔性双（9-蒽二胺）配体（L1-L3），以研究这些二胺配体与金属离子（Zn2 +等）的配位行为。在荧光测量上。结果表明，在带有两个或四个碳链的蒽二胺配体的情况下，锌离子在水性介质中诱导螯合增强荧光（CHEF）效应，而痕量的水则可以选择性地猝灭该化合物的蓝色发射。具有三碳连接的配体的Zn（II）配合物（1）。同时，引入更多的水（浓度> 11％）导致形成了新的绿色发光物质。通过在THF溶液中添加约30％的水，发光强度逐步提高到最大值。峰位置（中心在大约500 nm处）和寿命测量值（tau = 19.59 ns）表明绿色发光可归因于蒽的新型边对面二聚体构象（“ T形”构象），而不是蒽。更常见的面对面二聚体构象。因此，在非水溶液或水溶液中的1 H NMR光谱研究证实了该T形构象，这与单晶X射线结构分析和固态光致发光研究的结果一致。
• Synthesis, characterization, and reversible oxygen binding of β-diketonate–Eu(III) complexes bearing anthracene
  作者：Thi-Hien Dinh、Hung-Huy Nguyen、Minh-Hai Nguyen

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.107727

  日期：2020.2

  Abstract A series of β-diketonate–Eu(III) complexes with the general formula [EuX3L] X = benzoyltrifluoroacetonate (BTA), naphthoyltrifluoroacetonate (NTA); L = N,N-dimethyl-N′-(9-methylanthracenyl)ethylenediamine (L1), 1,2-bis[(anthracen-9-ylmethyl)amino]ethane (L2)} has were newly prepared and structurally elucidated by single crystal X-ray diffraction. The complexes displayed anthracene-based absorption

  摘要 一系列β-二酮-Eu(III)配合物，通式为[EuX3L] X = 苯甲酰基三氟丙酮酸盐(BTA)，萘酰基三氟丙酮酸盐(NTA)；L = N,N-二甲基-N'-(9-甲基蒽基)乙二胺(L1), 1,2-双[(蒽-9-基甲基)氨基]乙烷(L2)}已被新制备并通过单一结构阐明晶体 X 射线衍射。该配合物显示出基于蒽的吸收带和微弱的红色发射，在与单线态氧 (1O2) 反应后发生显着变化。在室温下 1.5 小时后，内过氧化物 [EuX3L-EPO] 的强烈红色发射变得几乎无法辨认，使得 β-二酮酸盐-Eu(III) 复合物的氧结合可逆。
• Synthesis, Characterization and Photophysical Properties of Novel Dinuclear Silver( <scp>I</scp> ) and Mononuclear Palladium( <scp>II</scp> ) Complexes with 1,2‐Bis[(anthracen‐9‐ylmethyl)amino]ethane
  作者：Guo‐qi Zhang、Guo‐qiang Yang、Lan‐ying Yang、Qing‐qi Chen、Jin‐Shi Ma

  DOI：10.1002/ejic.200400926

  日期：2005.5

  Silver(I) (3) and palladium(II) (4) complexes of 1,2-bis[(anthracen-9-ylmethyl)amino]ethane have been synthesized and structurally characterized. X-ray crystal structure analysis reveals that compound 3 exists as a dinuclear tris(ligand) complex with formula [Ag2(2)3]·2NO3, in which each silver center is three-coordinate to form a slightly distorted planar-trigonal geometry with three nitrogen donors

  银 (I) (3) 和钯 (II) (4) 配合物 1,2-双 [(anthracen-9-ylmethyl)amino] 乙烷已被合成和结构表征。X 射线晶体结构分析表明，化合物 3 以双核三（配体）配合物形式存在，分子式为 [Ag2(2)3]·2NO3，其中每个银中心为三坐标，形成略微扭曲的平面三角形几何结构，来自两个不同配体的三个氮供体。另一方面，化合物 4 是一种单核双（配体）配合物，具有式 [Pd(2)2]·2OAc，其中钯中心是四配位的，四个氮供体来自两个不同的配体，形成一个正方形-平面几何。在 3 和 4 的晶体中观察到强的分子间边对面 C–H…π 堆积相互作用，这有助于稳定结晶固体。对这些化合物（3、4 和配体 2）的光物理性质的研究表明，通过引入金属离子和可能在结晶固体中发射蒽的“准分子”，显示出明显的荧光猝灭效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co