(S)-2-methyl-4-pentenal | 61866-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (S)-2-methyl-4-pentenal
• 英文别名: (S)-2-methylpent-4-enal；(2S)-2-methyl-4-pentenal；(2S)-2-methylpent-4-enal
• CAS: 61866-32-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: RCQKLWAPRHHRNN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  115.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-pentenal 在 chiral (3aR)-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxoborole 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 碘 、 三甲基铝 、 potassium diazodicarboxylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) (3R,4S,5S,8S,Z)-3-hydroxy-1-iodo-4-methyl-8-((2S,3S)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)non-1-en-5-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Protein Phosphatase 2A Inhibitor (4S,5S,6S,10S,11S,12S)-Cytostatin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1748::aid-anie1748>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Amano lipase from Pseudomonas fluorescens 、 甲基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (S)-2-methyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Mycinolide IV 的全合成和 Aldgamycin N 的路径探索

  摘要：

  概念证明可以通过“统一”方法获得大量 16 元大环内酯类抗生素。关键的构建模块是通过不对称插烯向山羟醛反应大规模形成的；然后，其烯烃末端通过瓦克氧化转化为相应的甲基酮，或通过催化剂控制的支链选择性不对称加氢甲酰化转化为扩链醛。这些转变最终开辟了两个结构不同的大环内酯靶标系列。值得注意的后期操作包括钌催化的 1,3-烯炔-5-醇氧化还原异构化为 1,3-二烯-5-酮衍生物的罕见例子，以及叔炔丙醇的精制通过反式氢锡化/Chan-Lam型偶联转化为偶姻。此外，该案例研究说明了在基本中性条件下通过酯交换形成复杂大内酯环的可能性未被充分利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202016475
• 作为试剂：
  描述：

  、 (S)-2-methyl-4-pentenal 在 (S)-2-methyl-4-pentenal 作用下， 以75的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR IXABEPILONE, AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'IXABÉPILONE, ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI

  摘要：

  本发明涉及一种制备伊西贝铂、伊西贝铂衍生物和类似物及其中间体的新工艺。

  公开号：

  WO2014136099A1

文献信息

• Thermal proteome profiling efficiently identifies ribosome destabilizing oxazolidinones
  作者：Christina Nöcker、Nadine Kaiser、Daniel Foley、Sonja Sievers、Petra Janning、Herbert Waldmann、Luca Laraia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132118

  日期：2021.5

  Identifying the targets of bioactive small molecules is a challenging endeavor for which no general solution currently exists. Classical affinity purification experiments suffer from the need to functionalise a bioactive compound and link it to a solid support, which may interfere with target binding. A modern mass spectrometry-based proteomics technique that has partially circumvented this problem

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，
• Pellasoren: Structure Elucidation, Biosynthesis, and Total Synthesis of a Cytotoxic Secondary Metabolite from<i>Sorangium cellulosum</i>
  作者：Christine Jahns、Thomas Hoffmann、Stefan Müller、Klaus Gerth、Peter Washausen、Gerhard Höfle、Hans Reichenbach、Markus Kalesse、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201200327

  日期：2012.5.21

  biosynthesis. However, in the case of pellasoren, one chiral center was not predicted correctly. The absolute configuration was verified by total synthesis, which also demonstrated that stereoselective protonations can be successfully applied to natural products synthesis.

  生物合成基因簇的遗传分析正成为预测生物合成的立体化学结果的公认工具。但是，对于虫病，没有正确预测一个手性中心。通过完全合成验证了绝对构型，这也证明了立体选择性质子化可以成功地应用于天然产物合成。
• Epothilone derivatives and methods for making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20030045711A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention relates to compounds of formula (I) 1 and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , W, X, Y, and Ar are as defined herein. Compounds of formula (I) are useful in the treatment of diseases or conditions characterized by cellular hyperproliferation. This invention also relates to means for the preparation of compounds of formula (I); formulations containing compounds of formula (I); and methods for the use of said compounds and formulations in the treatment of a disease or condition characterized by cellular hyperproliferation, including cancer.

  这项发明涉及公式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、W、X、Y和Ar的定义如本文所述。公式（I）的化合物在治疗细胞过度增殖引起的疾病或症状方面是有用的。这项发明还涉及制备公式（I）化合物的方法；含有公式（I）化合物的配方；以及使用所述化合物和配方治疗细胞过度增殖引起的疾病或症状，包括癌症的方法。
• Evaluating the potential of Vacuolar ATPase inhibitors as anticancer agents and multigram synthesis of the potent salicylihalamide analog saliphenylhalamide
  作者：Sylvain Lebreton、Janis Jaunbergs、Michael G. Roth、Deborah A. Ferguson、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.003

  日期：2008.11

  The natural product salicylihalamide is a potent inhibitor of the Vacuolar ATPase (V-ATPase), a potential target for antitumor chemotherapy. We generated salicylihalamide-resistant tumor cell lines typified by an overexpansion of lysosomal organelles. We also found that many tumor cell lines upregulate tissue-specific plasmalemmal V-ATPases, and hypothesize that tumors that derive their energy from

  天然产物水杨酰胺是液泡 ATP 酶 (V-ATPase) 的有效抑制剂，是抗肿瘤化疗的潜在靶点。我们产生了以溶酶体细胞器过度扩张为代表的抗水杨酰胺的肿瘤细胞系。我们还发现许多肿瘤细胞系上调组织特异性质膜 V-ATP 酶，并假设从糖酵解中获得能量的肿瘤依赖于这些亚型来维持中性细胞质 p​​H。为了进一步验证 V-ATPase 抑制剂作为癌症化疗先导物的潜力，我们开发了有效的水杨酰卤酰胺类似物 saliphenylhalamide 的多克合成。
• General Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentane Segments for the Preparation of Jatrophane Diterpenes
  作者：Christoph Lentsch、Uwe Rinner

  DOI：10.1021/ol902221y

  日期：2009.11.19

  Short and efficient syntheses of two diastereomeric cyclopentane segments present in most jatrophane diterpenes were achieved. Key steps are a stereoselective C-2 elongation, an RCM, and a hydroboration reaction. An orthogonal protecting group methodology makes these segments useful building blocks for diterpene synthesis.

  实现了大多数麻风树二萜中存在的两个非对映异构环戊烷链段的短而有效的合成。关键步骤是立体选择性 C-2 延伸、RCM 和硼氢化反应。正交保护基方法使这些片段成为二萜合成的有用构件。