(3S,5Z)-6,10-dimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)undeca-5,10-dien-2-one | 380605-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5Z)-6,10-dimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)undeca-5,10-dien-2-one
• CAS: 380605-89-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: GTZUHBYYLSKLQC-XGHXRCDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5Z)-6,10-dimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)undeca-5,10-dien-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三钠 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 TEA 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 diisopinocampheylborane 、 氢氟酸 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B的全合成

  摘要：

  描述了埃坡霉素B（2）的会聚和立体选择性全合成。关键步骤是Normant反应，甲基酮14与膦酸酯试剂7的Wadsworth-Emmons反应，醛3与烯醇酸酯4的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键以及大内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol016173q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,5Z)-2-(4-methoxybenzyloxy)-6,10-dimethylundeca-5,10-dien-3-ol 在 草酰氯 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 三乙胺 为溶剂， 生成 (3S,5Z)-6,10-dimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)undeca-5,10-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B的全合成

  摘要：

  描述了埃坡霉素B（2）的会聚和立体选择性全合成。关键步骤是Normant反应，甲基酮14与膦酸酯试剂7的Wadsworth-Emmons反应，醛3与烯醇酸酯4的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键以及大内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol016173q

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Jae-Chul Jung、Rajashaker Kache、Kimberly K. Vines、Yan-Song Zheng、Panicker Bijoy、Muralikrishna Valluri、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/jo048742o

  日期：2004.12.1

  A convergent, total synthesis of epothilones B (2) and D (4) is described. The key steps are Normant coupling to establish the desired (Z)-stereochemistry at C12−C13, Wadsworth−Emmons olefination of methyl ketone 28 with the phosphonate ester 8, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 5 with the enolate of keto acid derivatives to form the C6−C7 bond, selective deprotection of acid 52, and

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。
• Total Synthesis of Epothilone B
  作者：Muralikrishna Valluri、Rama M. Hindupur、Panicker Bijoy、Guillermo Labadie、Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/ol016173q

  日期：2001.11.1

  [structure-see text] A convergent and stereoselective total synthesis of epothilone B (2) is described. The key steps are Normant reaction, Wadsworth-Emmons reaction of a methyl ketone 14 with the phosphonate reagent 7, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 3 with enolate 4 to form the C6-C7 bond, and macrolactonization.

  描述了埃坡霉素B（2）的会聚和立体选择性全合成。关键步骤是Normant反应，甲基酮14与膦酸酯试剂7的Wadsworth-Emmons反应，醛3与烯醇酸酯4的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键以及大内酯化。