[(E,1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]but-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 616866-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(E,1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]but-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 616866-94-5
• 化学式: C₂₆H₅₀O₃Si
• 分子量: 438.767
• InChiKey: ZFFKGDHTDZVCAP-HWDROTBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]but-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 copper diacetate N,N-二甲基乙酰胺 、 碘 、 氧气 、 magnesium 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-5-methyl-hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  p-Menthane-3-carboxaldehyde：一种有用的手性助剂，用于合成高对映体纯度的手性季碳

  摘要：

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。

  DOI：

  10.1021/ja046084j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 137.67h， 生成 [(E,1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]but-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  p-Menthane-3-carboxaldehyde：一种有用的手性助剂，用于合成高对映体纯度的手性季碳

  摘要：

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。

  DOI：

  10.1021/ja046084j

文献信息

• A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids
  作者：Claude Spino、Cédrickx Gobdout

  DOI：10.1021/ja037078a

  日期：2003.10.1

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.
• <i>p</i>-Menthane-3-carboxaldehyde:  A Useful Chiral Auxiliary for the Synthesis of Chiral Quaternary Carbons of High Enantiomeric Purity
  作者：Claude Spino、Cédrickx Godbout、Christian Beaulieu、Magali Harter、Topwe M. Mwene-Mbeja、Luc Boisvert

  DOI：10.1021/ja046084j

  日期：2004.10.1

  from (+)- or (-)-menthone, respectively. This auxiliary allows for the synthesis of carbonyl compounds bearing a alpha-chiral quaternary carbon. The flexibility, efficiency, and ease of use of the method are demonstrated in a series of examples, which include the total synthesis of (+)-cuparenone as well as a partial synthesis of (-)-cassiol.

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。