(E)-(1R,4R)-2-(4-bromobenzylidene)-p-menthan-3-one | 144773-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(1R,4R)-2-(4-bromobenzylidene)-p-menthan-3-one
• 英文别名: (2E,3R,6R)-2-[(4-bromophenyl)methylidene]-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 144773-72-8
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO
• 分子量: 321.257
• InChiKey: XXWIKUUTIWHVPA-RSNVIFKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,4R)-2-(4-bromobenzylidene)-p-menthan-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 p-pentyloxyphenyl (E)-4-[(1R,4R)-3-oxo-p-menthan-2-ylidenemethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-[（1 R ，4 R ）-3-氧- 对- 薄荷烷-2-亚甲基甲基]苯甲酸及其酯的合成

  摘要：

  由PdCl 2（PPh 3）2催化的（ E ）-2-（4-卤代亚苄基）- 对 - 薄荷-3-酯的羰基化 得到4-[（1 R ，4 R ）-和（ 1 R ，4 S ）-3-氧 代- 对- 薄荷基-2-亚苄基甲基]苯甲酸，其与酚的反应得到相应酯的1 R ，4 R 非对映异构体。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0283-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 对溴苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(E)-(1R,4R)-2-(4-bromobenzylidene)-p-menthan-3-one
  参考文献：
  名称：

  受阻环酮与芳香醛的 Claisen-Schmidt 缩合的简单有效方案

  摘要：

  描述和讨论了在强碱性条件下使用极性非质子溶剂和强碱（碱金属氢氧化物或醇盐）使 (-)-薄荷酮和其他受阻环酮与芳香醛进行 Claisen-Schmidt 缩合的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983746

文献信息

• Unusual pathway of alkylation of 2-(4-bromobenzylidene)-p-menthan-3-one with ethyl bromoacetate
  作者：A. I. Krivoshei、S. V. Shishkina、V. V. Vashchenko、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11172-007-0399-z

  日期：2007.12

  Reaction of enolate carbanion, generated from 2-(4-bromobenzylidene)-p-menthan-3-one, with ethyl bromoacetate proceeds selectively as the O-alkylation.

  由 2-(4-bromobenzylidene)-p-menthan-3-one 生成的烯醇碳负离子与溴乙酸乙酯的反应作为 O-烷基化选择性进行。
• Molecular and crystalline structures of some (3R)-methyl-6(R)-isopropylcyclohexanone 2-arylidene derivatives modified by cyclopropanation
  作者：S.V. Shishkina、R.I. Zubatyuk、I.M. Gella、T.G. Drushlyak、N.S. Pivnenko、L.A. Kutulya、O.V. Shishkin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.07.037

  日期：2007.4

  products prepared. Conformation of the cyclohexanone ring with the axial methyl group and equatorial isopropyl one was found to dominate in reaction products similarly to the respective starting enones. Replacement of the C C double bond in the enone compounds with the cyclopropane ring has no effect on bond lengths between the fragments mentioned and the carbonyl or aryl groups.

  摘要 1( S )-(4X-苯基)-5( R )-异丙基-5Y-8( R )-甲基-3( R )-螺[2,5]辛基-4-酮系列的分子结构(Y = H, X = F, Br, C 6 H 5 和Y = CH 3 , X = Br, C 6 H 5 )作为各自3-甲基-6-异丙基-6-的环丙烷化反应的主要产物Y-环己酮2-亚芳基衍生物通过NMR( 1 H和13 C)光谱和X-射线衍射分析进行研究。所研究的所有化合物都具有反式 - 反式构型（芳基和羰基相互之间的反式取向，以及取代环丙烷 -CH 2 - 相对于甲基的手性中心的反式连接环己酮环）。确定所有制备的产品的构型 1(S)3(R)5(R)8(R)。发现环己酮环与轴向甲基和赤道异丙基的构象在反应产物中占主导地位，类似于各自的起始烯酮。用环丙烷环取代烯酮化合物中的 CC 双键对上述片段与羰基或芳基之间的键长没有影响。