tert-butyl-2-(6-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate | 682356-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-2-(6-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-((4R,6R)-6-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate；tert-butyl 2-[(4R,6R)-6-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 682356-88-3
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BEUGOCAGDJJKPB-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-2-(6-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 盐酸 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 阿托伐他汀
  参考文献：
  名称：

  用于硫酰胺直接催化不对称醛醇缩合反应的简化催化体系；在阿托伐他汀对映选择性合成中的应用

  摘要：

  为硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应开发了一种新的催化体系。新型无锂Cu催化剂（第二代催化剂）比以前开发的包含[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6 / Ph-BPE / LiOAr（第一代催化剂）的催化剂表现出更高的催化效率。繁琐的催化剂制备过程。在与第二代催化剂的反应中，中间体铜醛缩醛酸酯起布朗斯台德碱的作用，生成硫代酰胺烯酸酯，有效地驱动了催化循环。阿托伐他汀在一个简明的不对称合成（立普妥高潮本醛醇方法®：阿托伐他汀钙），一种广泛使用的HMG-CoA还原酶抑制剂，可降低低密度脂蛋白胆固醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.109
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyhex-5-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 tert-butyl-2-(6-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种立普妥合成中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开制备立普妥侧链片段ATS-9化合物的全新方法，解决以往合成采用雷尼镍等剧毒试剂。以本发明以环氧氯丙烷为起始原料，在格氏试剂作用下开环得到第一个手性羟基，随后进行氰基取代，取代后的氰基水解成酯,同系化反应延伸碳链，在二乙基甲氧基硼烷与硼氢化钠还原得第二个手性羟基，随后将双羟基进行保护，最后在Staudinger反应下得到ATS-9。

  公开号：

  CN105503815A

文献信息

• EP2679580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sequential aldol condensation catalyzed by DERA mutant Ser238Asp and a formal total synthesis of atorvastatin
  作者：Junjie Liu、Che-Chang Hsu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.110

  日期：2004.3

  A mutant D-2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA), Ser238Asp, was used to prepare P-hydroxy-delta-lactol synthons and a key intermediate for atorvastatin synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8785690B2
  申请人：——

  公开号：US8785690B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• 一种立普妥合成中间体的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105503815A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开制备立普妥侧链片段ATS-9化合物的全新方法，解决以往合成采用雷尼镍等剧毒试剂。以本发明以环氧氯丙烷为起始原料，在格氏试剂作用下开环得到第一个手性羟基，随后进行氰基取代，取代后的氰基水解成酯,同系化反应延伸碳链，在二乙基甲氧基硼烷与硼氢化钠还原得第二个手性羟基，随后将双羟基进行保护，最后在Staudinger反应下得到ATS-9。
• A simplified catalytic system for direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides; application to an enantioselective synthesis of atorvastatin
  作者：Yuji Kawato、Mitsutaka Iwata、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.109

  日期：2011.9

  direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides. The new lithium-free Cu catalyst (second-generation catalyst) exhibited enhanced catalytic efficiency over the previously developed catalyst comprising [Cu(CH3CN)4]PF6/Ph-BPE/LiOAr (first-generation catalyst), which required a tedious catalyst preparation process. In the reaction with the second-generation catalyst, the intermediate Cu-aldolate

  为硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应开发了一种新的催化体系。新型无锂Cu催化剂（第二代催化剂）比以前开发的包含[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6 / Ph-BPE / LiOAr（第一代催化剂）的催化剂表现出更高的催化效率。繁琐的催化剂制备过程。在与第二代催化剂的反应中，中间体铜醛缩醛酸酯起布朗斯台德碱的作用，生成硫代酰胺烯酸酯，有效地驱动了催化循环。阿托伐他汀在一个简明的不对称合成（立普妥高潮本醛醇方法®：阿托伐他汀钙），一种广泛使用的HMG-CoA还原酶抑制剂，可降低低密度脂蛋白胆固醇。