7-fluoro-2-methylquinoline 1-oxide | 142210-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-2-methylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 7-Fluoro-2-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 142210-67-1
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: ZRSCSAVBQFPQJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-2-methylquinoline 1-oxide 在 sodium methylate 、 苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 CGP 57698
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效且结构简单的喹啉类LTD4拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00137-1
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到7-fluoro-2-methylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效且结构简单的喹啉类LTD4拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00137-1

文献信息

• Site-Selective C8-Alkylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Maleimides under Rh(III) Catalysis
  作者：Won An、Suk Hun Lee、Dayoung Kim、Harin Oh、Suho Kim、Youjung Byun、Hyun Jin Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00612

  日期：2021.6.4

  modification of quinolines and their analogs has emerged as a pivotal topic in medicinal chemistry and drug discovery. Herein, we describe the rhodium(III)-catalyzed C8-alkylation of quinoline N-oxides with maleimides as alkylating agents, resulting in the formation of bioactive succinimide-containing quinoline derivatives. The reaction proceeds under mild conditions with complete functional group tolerance

  喹啉及其类似物的位点选择性修饰已成为药物化学和药物发现的关键课题。在此，我们描述了铑 (III) 催化的喹啉N-氧化物与马来酰亚胺作为烷基化剂的 C8-烷基化反应，从而形成了含有生物活性琥珀酰亚胺的喹啉衍生物。该反应在温和的条件下进行，具有完全的官能团耐受性。
• Scaffold hopping by net photochemical carbon deletion of azaarenes
  作者：Jisoo Woo、Alec H. Christian、Samantha A. Burgess、Yuan Jiang、Umar Faruk Mansoor、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.abo4282

  日期：2022.4.29

  Discovery chemists routinely identify purpose-tailored molecules through an iterative structural optimization approach, but the preparation of each successive candidate in a compound series can rarely be conducted in a manner matching their thought process. This is because many of the necessary chemical transformations required to modify compound cores in a straightforward fashion are not applicable

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。
• Carbon-to-nitrogen single-atom transmutation of azaarenes
  作者：Jisoo Woo、Colin Stein、Alec H. Christian、Mark D. Levin

  DOI：10.1038/s41586-023-06613-4

  日期：2023.11.2

  enables the direct conversion of a heteroaromatic carbon atom into a nitrogen atom, turning quinolines into quinazolines. Oxidative restructuring of the parent azaarene gives a ring-opened intermediate bearing electrophilic sites primed for ring reclosure and expulsion of a carbon-based leaving group. Such a ‘sticky end’ approach subverts existing atom insertion–deletion approaches and as a result avoids

  在寻找理想的分子来填补特定的功能角色（例如，药物）时，成功与失败之间的区别通常可以归结为单个原子1。用氮原子取代芳香族碳原子将能够发现潜在的药物2，但只有间接的方法可以进行这种 C-to-N 嬗变，通常是通过平行合成3。在这里，我们报道了一种能够将杂芳烃原子直接转化为氮原子，将喹啉转化为喹唑啉的转变。母体 Azaarene 的氧化重组得到一个开环的中间携带亲电位点，为环的重新闭合和碳基离基的排出做好准备。这种“粘性末端”方法颠覆了现有的原子插入-删除方法，从而避免了逐步骨骼编辑中常见的骨架旋转和取代基-扰动陷阱。我们展示了广泛的喹啉和相关氮杂烯，所有这些都可以通过用氮原子取代 C3 碳转化为相应的喹唑啉。机理实验支持活化中间体的关键作用，并表明了开发 C-to-N 嬗变反应的更通用策略。
• Deoxygenation of N‐heterocyclic <i>N</i>‐oxides with Selectfluor and disulfane
  作者：Muhammed Hanifi Çelikoğlu、Sefa Uçar、Bilal Nişancı

  DOI：10.1002/jhet.4818

  日期：——

  Herein, we describe a metal-free methodology using Selectfluor with disulfane, for the deoxygenation of N-heterocyclic N-oxides (33 examples). This effective, robust, and simple methodology enables the synthesis of various deoxygenated analogues from a wide range of N-heterocyclic N-oxide cores at room temperature in short reaction times with quantitative yields.

  在此，我们描述了一种使用 Selectflu 与二硫烷进行 N-杂环 N-氧化物脱氧的无金属方法（33 个示例）。这种有效、稳健且简单的方法能够在室温下从各种 N-杂环 N-氧化物核合成各种脱氧类似物，反应时间短，且产量定量。
• US5508408A
  申请人：——

  公开号：US5508408A

  公开（公告）日：1996-04-16