(4R,7S)-4-methyl-7-(1-methylethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole | 146987-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4R,7S)-4-methyl-7-(1-methylethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
• 英文别名: l-menthopyrazole；(4R,7S)-7-isopropyl-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole；(4R,7S)-4-methyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
• CAS: 146987-59-9；531503-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: XVOKMCWXBHUTRA-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S)-4-methyl-7-(1-methylethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transition metal complexation of an enantiomerically pure tris(pyrazolyl)hydroborate ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00056a052
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸肼 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4R,7S)-4-methyl-7-(1-methylethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  新型旋光吡唑：薄荷脑吡唑类似物的合成和结构表征

  摘要：

  新的手性吡唑，（4 R，7 R）-4-甲基-7-异丙基-3-苯基-（3-苯基异薄荷基吡唑顺式-1），（4 R，7 S）-4-甲基-7-异丙基-（1-薄荷脑吡唑;反式-2），（4 R，7 R）-4-异丙基-7-甲基-（异香豆素-吡唑，顺-3）和（4 R，7 S）-4-异丙基- 7-甲基-4,5,6,7-四氢- 1 H ^ -吲唑（carvomenthopyra唑，反式-3）中制备。这些1-3的非对映异构体对通过NMR光谱进行结构表征。1-3结构的细微差别应能诱导出对手性助剂或手性催化剂的有用作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390618

文献信息

• Asymmetric allylic alkylation with palladium coordinated to a new optically active pyrazolylmethane ligand
  作者：M. Bovens、A. Togni、L.M. Venanzi

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83042-t

  日期：1993.6

  for the preparation of the ligands bis(4R-methyl-7R-isopropyl-4,5,6,7-tetrahydro-N2-indazolyl)methane, 5, bis(4R -methyl-7R-isopropyl-4,5,6,7-tetrahydro-N1,N2-indazolyl)methane, 6, and bis(4R-methyl-7R-isopropyl-4,5,6,7- tetrahydro-N1-indazolyl)methane, 7. Their complexes [Pd(η3-C3H5)(LL)][PF6] (LL = 5, 6 and 7); 9, 10, and 11, respectively, were used as catalyst precursors for the reaction of rac-(E)-1

  由（-）-薄荷酮1制备旋光的吡唑4 R-甲基-7 R-异丙基-4,5,6,7-四氢吲唑3，并用于制备配体bis（4 R -甲基-7 R-异丙基-4,5,6,7-四氢-N 2-吲唑基）甲烷，5，双（4 R-甲基-7 R-异丙基-4,5,6,7-四氢-N 1，N 2-吲唑基）甲烷，6和双（4 R-甲基-7 R-异丙基-4,5,6,7-四氢-N 1-吲唑基）甲烷，7。它们的复合物[将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）（LL）] [PF 6 ]（LL = 5，6和7）; 9，10，和11，分别用作反应催化剂前体的外消旋- （ê）-1,3-二苯基- 3-乙酰氧基-1-丙烯，12，用丙二酸二甲酯，13。当使用配体6时，2-羰基甲氧基-3,5-二苯基-4-烯酸甲酯15，得自84％ee；结果表明，要获得高ee值，必须在反应混合物中添加1当量的氯离子。
• Asymmetric diels alder reaction using pyrazole derivatives as a chiral catalyst
  作者：Choji Kashima、Yohei Miwa、Saori Shibata、Hiroyuki Nakazono

  DOI：10.1002/jhet.5570400420

  日期：2003.7

  promising as good dienophiles, which were easily converted into the desired carboxylic derivatives. Bis(pyrazolyl)methanes, which were derived from chiral pyrazoles, showed the activity of chiral catalyst. Particularly 10 mol% of bis(isomenthopyrazol-1,1′-yl)methane (8a) catalyzed enantioselectively the Diels Alder reaction up to 40 % ee by the formation of complex with Mg(ClO4)2.

  N-酰基吡唑类（1）具有良好的二烯亲和性，有望轻松转化为所需的羧酸衍生物。衍生自手性吡唑的双（吡唑基）甲烷显示出手性催化剂的活性。通过与Mg（ClO 4）2形成络合物，特别是10 mol％的双（异薄荷基吡唑-1,1'-基）甲烷（8a）对映选择性地催化Diels Alder反应达到40％ee 。
• Faure, Robert; Frideling, Aline; Galy, Jean-Pierre, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 2, p. 307 - 316
  作者：Faure, Robert、Frideling, Aline、Galy, Jean-Pierre、Alkorta, Ibon、Elguero, Jose

  DOI：——

  日期：——
• New optically active pyrazoles: Syntheses and the structural characterization of menthopyrazole analogues
  作者：Choji Kashima、Yohei Miwa、Saori Shibata、Hiroyuki Nakazono

  DOI：10.1002/jhet.5570390618

  日期：2002.11

  New chiral pyrazoles, (4R,7R)-4-methyl-7-isopropyl-3-phenyl- (3-phenyliso menthopyrazole cis-1), (4R,7S)-4-methyl-7-isopropyl- (1-menthopyrazole; trans-2), (4R,7R)-4-isopropyl-7-methyl- (iso carvomen-thopyrazole, cis-3) and (4R,7S)-4-isopropyl-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole (carvomenthopyra-zole, trans-3) were prepared. The diastereomeric pairs of these 1–3 were structurally characterized

  新的手性吡唑，（4 R，7 R）-4-甲基-7-异丙基-3-苯基-（3-苯基异薄荷基吡唑顺式-1），（4 R，7 S）-4-甲基-7-异丙基-（1-薄荷脑吡唑;反式-2），（4 R，7 R）-4-异丙基-7-甲基-（异香豆素-吡唑，顺-3）和（4 R，7 S）-4-异丙基- 7-甲基-4,5,6,7-四氢- 1 H ^ -吲唑（carvomenthopyra唑，反式-3）中制备。这些1-3的非对映异构体对通过NMR光谱进行结构表征。1-3结构的细微差别应能诱导出对手性助剂或手性催化剂的有用作用。
• Synthesis and transition metal complexation of an enantiomerically pure tris(pyrazolyl)hydroborate ligand
  作者：Daniel D. LeCloux、William B. Tolman

  DOI：10.1021/ja00056a052

  日期：1993.2