(6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-4-pent-4-enyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-3-en-2-one | 228250-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-4-pent-4-enyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-3-en-2-one
• 英文别名: (6S,8R,11S)-8-methyl-2-pent-4-enyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 228250-92-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: CGQWKECLNDPLGU-HFTRVMKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-4-pent-4-enyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-3-en-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (1R,5R,7S,8S,11R)-1-(2,2-dichloroethyl)-8-isopropyl-11-methyl-6,13-dioxadispiro<4.1.5.3>pentadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  自由基对手性 1,3-二恶英-4-酮的非对映选择性加成

  摘要：

  研究了自由基向 1,3-二恶英-4-酮 1a,b 和 2a,b 的分子间加成，其中 (-)-薄荷酮作为 2 位手性助剂加入。来自 1,3-二氧戊环、氧杂环戊烷和 2-丙醇的光化学产生的自由基被添加到更多暴露的 a 侧，具有高面部选择性。1,3-二氧戊环-2-基自由基向手性二恶英酮的分子内加成效率较低，并且从α-侧也具有较低的选择性。然而，有可能形成新的螺环化合物 22-27。具有不饱和侧链的 1,3-二恶英-4-ones 32a,b 被末端双键处的自由基攻击。在 32b 在 1,3-二氧戊环中辐照的情况下，在 1,3-二氧戊环-2-基的分子间加成之后发生环化反应，形成二螺环化合物 36。然而，二螺环化合物 40 的形成需要两个反应步骤，从 32b 和溴三氯甲烷的辐照开始。在 C-2 处具有不饱和侧链的非手性 1,3-dioxin-4-one 44 优先在 C-6 处受到 1,3-dioxolan-2-yl

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1057::aid-ejoc1057>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 tert-butyl 3-oxooct-7-enoate 在 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到(6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-4-pent-4-enyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基对手性 1,3-二恶英-4-酮的非对映选择性加成

  摘要：

  研究了自由基向 1,3-二恶英-4-酮 1a,b 和 2a,b 的分子间加成，其中 (-)-薄荷酮作为 2 位手性助剂加入。来自 1,3-二氧戊环、氧杂环戊烷和 2-丙醇的光化学产生的自由基被添加到更多暴露的 a 侧，具有高面部选择性。1,3-二氧戊环-2-基自由基向手性二恶英酮的分子内加成效率较低，并且从α-侧也具有较低的选择性。然而，有可能形成新的螺环化合物 22-27。具有不饱和侧链的 1,3-二恶英-4-ones 32a,b 被末端双键处的自由基攻击。在 32b 在 1,3-二氧戊环中辐照的情况下，在 1,3-二氧戊环-2-基的分子间加成之后发生环化反应，形成二螺环化合物 36。然而，二螺环化合物 40 的形成需要两个反应步骤，从 32b 和溴三氯甲烷的辐照开始。在 C-2 处具有不饱和侧链的非手性 1,3-dioxin-4-one 44 优先在 C-6 处受到 1,3-dioxolan-2-yl

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1057::aid-ejoc1057>3.0.co;2-a