11,12-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one | 838-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,12-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one
• 英文别名: 5,6,11,12-tetrahydrodibenzocycloocten-5-one；11,12-dihydro-6H-dibenzocycloocten-5-one；11,12-dihydrodibenzocycloocten-5(6H)-one；11,12-dihydro-6H-dibenzo[a,e]cycloocten-5-one；11,12-Dihydro-6H-dibenzo[a,e]cycloocten-5-on；5,6,11,12-tetrahydro-dibenz[a,e]cycloocten-5-one；tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-2-one
• CAS: 838-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WHLICQXKIOKNRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.2-96.5 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  364.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one 在 四羟基二硼 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛烯
  参考文献：
  名称：

  四羟基二硼介导的钯催化芳基酮脱氧转移氢化

  摘要：

  我们描述了使用 B 2 (OH) 4作为唯一添加剂的钯催化的酮脱氧转移氢化。使用 B 2 (OD) 4的氘标记实验表明，掺入的质子完全来自二硼试剂。光谱证据表明硼酸酯的中间体。使用这种方法可以使多种芳香酮脱氧。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200482
• 作为产物：
  描述：

  5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛烯 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 11,12-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  环辛四烯醌。I 二苯并[a,e]环辛烯-5,6-二酮的合成与结构

  摘要：

  Dibenzo[a,e]cyclooctene-5,6-dione (18) 是 1,2-cyclooctatetraenoquinone (4) 的衍生物，已通过二苯并 [a,e]cycloocten-5(6H)-的二氧化硒氧化合成一 (26)，本身由 5,11-二溴-5,6,11,12-四氢二苯并[a,e] 环辛烯 (20) 与二甲亚砜和可力丁的反应获得。红外和质子磁共振光谱研究表明，18 的 8 元环不是芳香族的。

  DOI：

  10.1139/v70-128

文献信息

• Generation of cycloheptynes and cyclooctynes via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates
  作者：Suguru Yoshida、Fumika Karaki、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c5cc01784j

  日期：——

  Cycloheptynes and cyclooctynes have been efficiently generated via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates.

  环庚烯和环庚炔已通过易于合成的2-磺酰基环烯基三氟甲磺酸酯的亚砜-镁交换反应高效生成。
• Dihydrospiro[dibenzo[a,d][7]annulene-5,4'-imidazol] compounds for the inhibition of beta-secretase
  申请人：Quagliato Dominick Anthony

  公开号：US20070203116A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention provides a 10,11-dihydrospiro[dibenzo[a,d][7]annulene-5,4′-imidazol]-5′(1′H)-one compound of formula I Also provided are methods and compositions for the inhibition of β-secretase (BACE) and the treatment of β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种式I的10,11-二氢螺[二苯并[a,d][7]环戊二烯-5,4′-咪唑]-5′(1′H)-酮化合物。还提供了用于抑制β-分泌酶（BACE）和治疗β-淀粉样沉积物和神经原纤维缠结的方法和组合物。
• Synthese und eigenschaften von ortho-verbrückten diarylcyclopropenonen
  作者：Theophil Eicher、Harald Pielartzik、Peter Zacheus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81475-1

  日期：1984.1

  A series of ortho-bridged diaryl cyclopropenones is prepared by straightforward synthetic pathways. The spectroscopic and chemical properties of the new cyclopropenones are reported.

  通过直接的合成途径制备了一系列邻桥联的二芳基环丙烯酮。报道了新的环丙烯酮的光谱和化学性质。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05698551A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation.

  本发明涉及新颖的N-取代的氮杂环羧酸和其酯，其中取代的烷基链构成N-取代基的一部分或其盐，以及它们的制备方法、含有它们的组合物，以及它们用于临床治疗疼痛、过敏性疼痛和/或炎症疾病的用途，其中C-纤维通过引发神经源性疼痛或炎症发挥病理生理作用。
• Nitrones as dipoles for rapid strain-promoted 1,3-dipolar cycloadditions with cyclooctynes
  作者：Craig S. McKay、Joseph Moran、John Paul Pezacki

  DOI：10.1039/b921630h

  日期：——

  Strain-promoted cycloadditions of nitrones with cyclooctynes (k2 = 1.5 M−1 s−1 at 25 °C) are up to 25 times more rapid than comparable reactions of azides.

  腈与环辛炔的应变促进环加成反应（25 °C时k2 = 1.5 M-1 s-1）比叠氮化物的类似反应快25倍。