prostaglandin A₂ methyl ester | 31753-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prostaglandin A₂ methyl ester
• 英文别名: (5Z,13E)-15-hydroxy-9-oxoprosta 5,10,13 trien-1-oic acid；Prostaglandin A2 methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2S)-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 31753-19-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: HVBMOWIJGLUCFB-PMPHTVEESA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：75 mg/ml； DMSO：50 mg/ml；乙醇：100 mg/ml； PBS（pH 7.2）：2 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prostaglandin A₂ methyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 aluminium amalgam 、 氢氟酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  Cai, Zuyun; Nassium, Bahman; Crabbe, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1573 - 1578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (5Z,13E,8R,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(dimethylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoate 在 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 205.5h， 生成 prostaglandin A₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010

文献信息

• Identification of a crucial substructural unit for thromboxane A2 receptor binding
  作者：E.J. Corey、Su Wei-guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94670-7

  日期：1990.1

  A stereospecific synthesis of the 9α,10α-epoxyprostanoic acid derivative 3, a potent and stable mimic of thromboxane A2, is described.

  描述了9α，10α-环氧前列腺素衍生物3的立体定向合成，该衍生物是血栓烷A 2的有效且稳定的模拟物。
• Chemical Transformation of Prostaglandin-A₂:  A Novel Series of C-10 Halogenated, C-12 Hydroxylated Prostaglandin-A₂ Analogues
  作者：Anokha S. Ratnayake、Tim S. Bugni、Charles A. Veltri、Jack J. Skalicky、Chris M. Ireland

  DOI：10.1021/ol0606583

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Synthesis of a novel class of C-10 halogenated and C-12 oxygenated prostaglandin-A(2) derivatives (6a-6c) has been accomplished. (15S)-Prostaglandin-A(2) (1), from the gorgonian Plexaura homomalla, served as the starting material for the synthesis. The absolute configuration was determined using NMR.

  [反应：见正文] 一种新型 C-10 卤化和 C-12 氧化前列腺素-A(2) 衍生物 (6a-6c) 的合成已经完成。来自 gorgonian Plexaura homomalla 的 (15S)-前列腺素-A(2) (1) 作为合成的起始材料。使用NMR确定绝对构型。
• Prostaglandins and congeners. 22. Synthesis of 11-substituted derivatives of 11-deoxyprostaglandins E1 and E2. Potential bronchodilators
  作者：M. Brawner Floyd、Robert E. Schaub、Gerald J. Siuta、Jerauld S. Skotnicki、Charles V. Grudzinskas、Martin J. Weiss、Franz Dessy、L. VanHumbeeck

  DOI：10.1021/jm00182a018

  日期：1980.8

  The interesting bronchodilator activity of l-11-deoxy-11 alpha-[(2-hydroxyethyl)thio]prostaglandin E2 methyl ester (3a) is described. The preparation of 3a and its analogues by Michael-type additions to various members of the PGA series or by total synthesis using the lithiocuprate conjugate addition process is also described. Structure-activity relationships in this series are discussed.

  描述了I-11-脱氧-11α-[（2-羟乙基）硫代]前列腺素E2甲酯（3a）的有趣的支气管扩张剂活性。还描述了通过向PGA系列的各种成员中的迈克尔型加成或通过使用硫代铜酸盐共轭物加成法的全合成来制备3a及其类似物。讨论了本系列中的结构-活性关系。
• Novel prostaglandin E₂ derivatives from PGA₂
  作者：Gustavo Garcia、Yvonne Grillasca、Joaquin Tamaris、Andrew Greene、Pierre Crabbé

  DOI：10.1139/v82-361

  日期：1982.10.1

  An original approach for the synthesis from PGA₂ of C-10 substituted PGE₂ analogues is reported. A remarkable regio- and cyclo-selective Baeyer–Villiger reaction is described.

  报道了一种从PGA₂合成C-10取代的PGE₂类似物的原创方法。描述了一种显著的区域和环选择性的巴耶-维利格反应。
• Prostaglandins Isolated from the Octocoral Plexaura homomalla: In Silico and In Vitro Studies Against Different Enzymes of Cancer
  作者：Diana Ximena Hurtado、Fabio A. Castellanos、Ericsson Coy-Barrera、Edisson Tello

  DOI：10.3390/md18030141

  日期：——

  Prostaglandin A2-AcMe (1) and Prostaglandin A2 (2) were isolated from the octocoral Plexaura homomalla and three semisynthetic derivatives (3-5) were then obtained using a reduction protocol. All compounds were identified through one- and two-dimensional (1D and 2D) nuclear magnetic resonance (NMR) experiments. Additionally, evaluation of in vitro cytotoxic activity against the breast (MDA-MB-213)

  从八叶Plexaura homomalla中分离出前列腺素A2-AcMe（1）和前列腺素A2（2），然后使用还原方案获得三种半合成衍生物（3-5）。通过一维和二维（1D和2D）核磁共振（NMR）实验鉴定了所有化合物。此外，结合p38α-激酶，Src-激酶和拓扑异构酶IIα的酶促活性和分子对接研究，评估了对乳腺癌（MDA-MB-213）和肺癌（A549）癌细胞系的体外细胞毒性活性为了研究它们作为癌症相关分子靶标抑制剂的潜力，对化合物1-5进行了研究。结果显示，前列腺素A2（2）是最有效的化合物，对MDA-MB-213和A549细胞系的IC50分别为16.46和25.20μg/ mL。另外，在2.5μM时，该化合物还抑制了49％的p38α激酶和在59％时抑制了Src激酶，而在10μM时，拓扑异构酶IIα抑制了64％。发现酶活性与分子对接模拟一致，因为化合物2还显示出对拓扑异构酶IIα和Src激酶的对接分数最低（分别为-8