5-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 1326811-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1326811-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: KUJTYJNKBBDFIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-(3-bromophenyl)-N-(1-cyclopropylethyl)-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,3-PHENYL HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3-PHÉNYL HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节TMEM16a的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法及其治疗用途。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理包括COPD、支气管扩张、哮喘、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、肺部感染（急性和慢性；病毒和细菌性）、肺癌等疾病或疾病的用途。

  公开号：

  WO2021038426A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl-4-(3-bromophenyl)-4-hydroxy-2-oxobutane-3-enoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到5-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,3-PHENYL HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3-PHÉNYL HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节TMEM16a的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法及其治疗用途。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理包括COPD、支气管扩张、哮喘、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、肺部感染（急性和慢性；病毒和细菌性）、肺癌等疾病或疾病的用途。

  公开号：

  WO2021038426A1

文献信息

• 一种芳基取代吡唑及其衍生物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108484503B

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明公开了一种芳基取代吡唑及其衍生物的制备方法。本发明提出的制备方法以取代苯乙烯和重氮化合物为原料、氧气或者空气作为氧化剂，碱作为添加剂、再加入适量的溶剂以及脱水剂，在引发温度下反应，再经冷却、过滤、洗涤、萃取、干燥、过滤、减压蒸去有机相溶剂、柱层析分离得到芳基取代吡唑化合物及其衍生物；实现了直接从取代苯乙烯和重氮化合物为原料一锅法合成了5‑芳基取代吡唑及其衍生物。
• Cascade regioselective synthesis of pyrazoles from nitroallylic acetates and N-tosyl hydrazine
  作者：Nana Shao、Tong Chen、Taotao Zhang、Huajian Zhu、Qunxiong Zheng、Hongbin Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.046

  日期：2014.1

  A simple, practical, and regioselective synthetic protocol for the formation of pyrazoles was developed. Unlike all other previously reported reactions of nitroallylic acetates, this process was initiated by a S(N)2 reaction at the electrophilic gamma site. A plausible mechanism for the cascade S(N)2-Michael synthesis is proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1016/j.bmc.2024.117787
  作者：Guo, Xue、Luo, Zhijie、Qi, Ying、Hei, Xiaoyuan、Zhang, Xin、Cao, Xuli、Qian, Mingcheng、Zhao, Shuai、Hou, Yanan、Chen, Xin

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117787

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED 1,3-PHENYL HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-PHÉNYL HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021038426A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to heterocyclic compounds of the formula (I) in which all of the variables are as defined in the specification; capable of modulating the ctivity of TMEM16a. The invention further provides a method for manufacturing compounds of the invention, and its therapeutic uses. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including COPD, bronchiectasis, asthma, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, respiratory tract infections (acute and chronic; viral and bacterial), lung carcinoma.

  该发明涉及公式（I）中的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节TMEM16a的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法及其治疗用途。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理包括COPD、支气管扩张、哮喘、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、肺部感染（急性和慢性；病毒和细菌性）、肺癌等疾病或疾病的用途。