5-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 1326811-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1326811-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: KUJTYJNKBBDFIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-(3-bromophenyl)-N-(1-cyclopropylethyl)-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,3-PHENYL HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3-PHÉNYL HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节TMEM16a的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法及其治疗用途。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理包括COPD、支气管扩张、哮喘、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、肺部感染（急性和慢性；病毒和细菌性）、肺癌等疾病或疾病的用途。

  公开号：

  WO2021038426A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl-4-(3-bromophenyl)-4-hydroxy-2-oxobutane-3-enoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到5-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,3-PHENYL HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3-PHÉNYL HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节TMEM16a的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法及其治疗用途。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理包括COPD、支气管扩张、哮喘、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、肺部感染（急性和慢性；病毒和细菌性）、肺癌等疾病或疾病的用途。

  公开号：

  WO2021038426A1

文献信息

• 一种芳基取代吡唑及其衍生物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108484503B

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明公开了一种芳基取代吡唑及其衍生物的制备方法。本发明提出的制备方法以取代苯乙烯和重氮化合物为原料、氧气或者空气作为氧化剂，碱作为添加剂、再加入适量的溶剂以及脱水剂，在引发温度下反应，再经冷却、过滤、洗涤、萃取、干燥、过滤、减压蒸去有机相溶剂、柱层析分离得到芳基取代吡唑化合物及其衍生物；实现了直接从取代苯乙烯和重氮化合物为原料一锅法合成了5‑芳基取代吡唑及其衍生物。
• Cascade regioselective synthesis of pyrazoles from nitroallylic acetates and N-tosyl hydrazine
  作者：Nana Shao、Tong Chen、Taotao Zhang、Huajian Zhu、Qunxiong Zheng、Hongbin Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.046

  日期：2014.1

  A simple, practical, and regioselective synthetic protocol for the formation of pyrazoles was developed. Unlike all other previously reported reactions of nitroallylic acetates, this process was initiated by a S(N)2 reaction at the electrophilic gamma site. A plausible mechanism for the cascade S(N)2-Michael synthesis is proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure optimization of Cmpd-15 as negative allosteric modulators for the β2-adrenergic receptor
  作者：Xue Guo、Zhijie Luo、Ying Qi、Xiaoyuan Hei、Xin Zhang、Xuli Cao、Mingcheng Qian、Shuai Zhao、Yanan Hou、Xin Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117787

  日期：2024.6