5-(3-溴苯基)-1H-咪唑 | 53848-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-溴苯基)-1H-咪唑
• 中文别名: 4-(3-溴苯基)-1H-咪唑
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 53848-00-3
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• 分子量: 223.072
• InChiKey: IOVSUHJPAAEIGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-溴苯基)-1H-咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sodium ((4-(3'-((9H-purin-6-yl)carbamoyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1H-imidazol-1-yl) methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于片段的cN-II抑制剂的铅优化和生物学评估

  摘要：

  胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）抑制剂的开发对于验证cN-II作为逆转对细胞毒性核苷类似物的耐药性的潜在靶点至关重要。我们之前曾报道过基于片段的方法与分子建模相结合，在此，所选的命中片段再次用于基于Ilib-diverse（可通过基于片段的从头设计构建虚拟分子库的软件）的另一种计算方法中生成潜在抑制剂的重点文库。选择了与先前鉴定的化合物有关的分子支架，并产生了一系列新的化合物。19种衍生物中有10种对200μM纯化的重组蛋白表现出50-75％的抑制作用，其中3种衍生物（12、13和18）的K i处于亚毫摩尔范围内（分别为0.84、2.4和0.58 mM）。尽管仅适度的效力，但cN-II抑制剂与细胞毒性嘌呤核苷类似物联合使用对癌细胞具有协同作用。因此，这些衍生物代表一类非核（t）idic cN-II抑制剂，具有克服癌症耐药性的潜在效用，特别是在血液恶性肿瘤中，其中cN-II活性已被描述为重要参数。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.040
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到5-(3-溴苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  的新颖的合成ñ -未被取代的咪唑通过的环加成ñ - （叔丁基亚磺酰基）亚胺和TOSMIC

  摘要：

  通过N-亚磺酰基亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）的环加成反应，开发了一种简便有效的合成N-未取代咪唑的方法。该方法学操作简单，可用于制备各种芳族和杂芳族咪唑，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151705

文献信息

• IDO inhibitors
  申请人：NewLink Genetics Corporation

  公开号：US09174942B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Presently provided are compounds according to the formula (I) or (II), and pharmaceutical compositions comprising the compounds, wherein R1, R4, and R5 are defined herein. Such compounds and compositions are useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosuppression associated with an infectious disease.

  目前提供的是按照化学式(I)或(II)提供的化合物以及含有这些化合物的药物组合物，其中R1、R4和R5在此有定义。这些化合物和组合物可用于调节吲哌醇胺2,3-二氧化酶的活性；治疗吲哌醇胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于抑制吲哌醇胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况；增强包括给予抗癌剂的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。
• A convenient synthesis of 4(5)-(hetero)aryl-1H-imidazoles via microwave-assisted Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Sophie Vichier-Guerre、Laurence Dugué、Sylvie Pochet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.104

  日期：2014.11

  A simple and rapid access to a variety of 4(5)-arylated imidazoles via palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is described. Coupling parameters were screened for efficient C-4 arylation of N-unprotected 4-iodoimidazole with a broad range of boronic acids under microwave irradiation. Twenty-one imidazole derivatives were synthesized in modest to excellent yields in short reaction

  描述了通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应快速简便地获得各种4（5）-芳基咪唑的方法。在微波辐射下，筛选了用于N-未保护的4-碘咪唑与各种硼酸的有效C-4芳基化的偶联参数。在短的反应时间内以适中至优异的产率合成了二十一种咪唑衍生物。
• Identification of Noncompetitive Inhibitors of Cytosolic 5′-Nucleotidase II Using a Fragment-Based Approach
  作者：Zsuzsanna Marton、Rémi Guillon、Isabelle Krimm、Preeti、Rahila Rahimova、David Egron、Lars P. Jordheim、Nushin Aghajari、Charles Dumontet、Christian Périgaud、Corinne Lionne、Suzanne Peyrottes、Laurent Chaloin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01616

  日期：2015.12.24

  fragment-based drug design (FBDD) and in silico methods to design potential inhibitors of the cytosolic 5′-nucleotidase II (cN-II), which has been recognized as an important therapeutic target in hematological cancers. Two subgroups of small compounds (including adenine and biaryl moieties) were identified as cN-II binders and a fragment growing strategy guided by molecular docking was considered.

  我们使用了基于片段药物设计（FBDD）和计算机方法的组合方法来设计潜在的细胞溶质5'-核苷酸酶II（cN-II）抑制剂，该抑制剂被公认为血液学癌症的重要治疗靶标。小化合物的两个亚组（包括腺嘌呤和联芳基部分）被确定为cN-II结合剂，并考虑了通过分子对接引导的片段增长策略。五种化合物在体外强烈抑制5'-核苷酸酶活性，最有力的抑制剂被定性为非竞争性抑制剂。癌细胞系中的生物学评估显示了与所选抗癌药物的协同作用。使用X射线晶体学的结构研究导致了对两种衍生物的新结合位点的鉴定，以及表明重要结构域交换的新晶体形式的鉴定。总之，本文开发的策略允许鉴定新的抗cN-II的原始非竞争性抑制剂，这些抑制剂以与已知的抗肿瘤剂协同作用的方式起作用。
• CYCLOBUTYL AMIDE MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20220089538A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to depression, major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, and bipolar disorder), cancers and eye conditions: wherein R 1 , , R 3 , and L are as defined herein.

  式(I)的化合物及其药用盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于抑郁症、重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、阿斯伯格综合征和躁狂症）、癌症和眼部疾病相关的疾病状态、疾病和症状：其中R1、R3和L如本文所定义。
• AMINOTRIAZOLOPYRIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Bahmanyar Sogole

  公开号：US20100093698A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided herein are Heteroaryl Compounds of formula (I): wherein R 1 and R 2 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing inflammatory conditions or cancer, and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase or a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a subject in need thereof.

  本文提供了公式（I）的杂环芳基化合物：其中R1和R2如本文所定义，包含有效量杂环芳基化合物的组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病或癌症的方法，以及通过抑制激酶或激酶途径治疗或预防的疾病，包括向需要的受试者施用有效量杂环芳基化合物。