Camphenilanol | 18410-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Camphenilanol
• 英文别名: endo-camphanol；[(1R,2R,4S)-3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 18410-94-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GICBKEFIACFATK-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Camphenilanol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese vonendo-konfigurierten Isocamphanderivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809157
• 作为产物：
  描述：

  莰烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 生成 Camphenilanol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠电解新方法还原羧酸及硼氢化烯烃

  摘要：

  在含有脂肪族或芳香族羧酸的二甘醇二甲醚中对硼氢化钠进行电化学氧化，然后进行酸催化水解，以良好的收率得到相应的伯醇。此外，在存在各种烯烃而不是羧酸的情况下进行类似的电化学氧化，然后用碱性过氧化氢处理，带来了新的电化学硼氢化反应，以区域和立体选择性的方式以良好的产率得到相应的醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.530

文献信息

• Preparation of polyfunctional phosphines using zinc organometallics
  作者：Falk Langer、Kurt Püntener、Rainer Stürmer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00027-x

  日期：1997.3

  provides polyfunctional phosphines in good yields. Especially attractive is the hydroboration/boron-zinc exchange sequence which allows the conversion of functionalized olefins into polyfunctional phosphines in a one-pot procedure. Several new chiral phosphines have been prepared starting from readily available chiral olefins (terpenes) and their efficiency in asymmetric hydrogenation reactions has been

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。
• Hydroalumination of alkenes by the LiAlH4 � 3AlBr3 system
  作者：E. V. Gorobets、O. V. Shitikova、S. I. Lomakina、G. A. Tolstikov、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/bf00699198

  日期：1993.9

  3AlBr3 system in low-polar solvents was studied. Alkenes with mono-, di-, tri-, and tetraalkyl substituted, mono- and diaryl substituted double bonds and anthracene react at room temperature to give the corresponding dibromoaluminoalkanes in high yields. Benzylidenefluorene, tetraphenylethylene, naphthalene, and phenanthrene do not undergo hydroalumination under these conditions. Camphene, bicyclo[3.2

  研究了LiAlH4·3AlBr3体系在低极性溶剂中对一系列烯烃和一些稠合芳烃的加氢铝化反应。具有单-、二-、三-和四烷基取代的、单-和二芳基取代的双键的烯烃与蒽在室温下反应以高产率得到相应的二溴铝烷烃。亚苄基芴、四苯基乙烯、萘和菲在这些条件下不会发生氢铝化。莰烯、双环[3.2.1] oct-2-烯和降冰片烯提供相应的具有高立体选择性的有机铝化合物。对所得烷基丙烷和芳基丙烷进行氧化和卤代和酰基脱金属。
• Acceleration of Enantioselective Cycloadditions Catalyzed by Second-Generation Chiral Oxazaborolidinium Triflimidates by Biscoordinating Lewis Acids
  作者：Barla Thirupathi、Simon Breitler、Karla Mahender Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b08018

  日期：2016.8.31

  oxazaborolidines by the strong acid triflimide (Tf2NH) in CH2Cl2 solution leads to highly active chiral Lewis acids that are very effective catalysts for (4 + 2) cycloaddition. We report herein that this catalytic activity can be further enhanced by the use of Tf2NH in combination with the biscoordinating Lewis acid TiCl4 or SnCl4 as a coactivator. The effective increase in acidity of an exceedingly strong

  在 CH2Cl2 溶液中，强酸三氟甲磺酸 (Tf2NH) 对第二代氟化恶唑硼烷的活化产生高活性的手性路易斯酸，它是 (4+2) 环加成的非常有效的催化剂。我们在此报告说，通过将 Tf2NH 与双配位路易斯酸 TiCl4 或 SnCl4 作为共活化剂一起使用，可以进一步增强这种催化活性。与单配位盐相比，即使强路易斯酸 AlBr3 和 BBr3 在 CH2Cl2 或 CH2Cl2/甲苯中，超强质子酸的酸度对双配位 TiCl4 和 SnCl4 的有效增加也更大。Tf2NH 有效酸度的增加可以从稳定的 Tf2N(-) 和 TiCl4 的环状阴离子复合物的角度来理解，这意味着比这里描述的更广泛的用途。
• A facile conversion of alkenes to alcohols with benzyltriethylammonium borohydride–chlorotrimethylsilane
  作者：Sundarababu Baskaran、Varsha Gupta、Nallaperumal Chidambaram、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c39890000903

  日期：——

  A combination of benzyltriethylammonium borohydride and chlorotrimethylsilane (1:1) in dichloromethane at 0 °C has been found to be a convenient reagent system for the conversion of alkenes to alcohols, the hydroxy group of which is introduced in an anti-Markovinikov manner.

  已经发现，在0℃下，将苄基三乙基硼氢化硼和氯代三甲基硅烷（1：1）在二氯甲烷中的组合是用于将烯烃转化为醇的便利试剂体系，其羟基以反马氏化学的方式引入。
• Exploiting steric shielding: Tuning terpenoid-derived oxazolidin-2-ones as chiral auxiliaries for the Diels-Alder reaction
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、Angus R. Brown、J.I.G. Cadogan、Suneel Gaur、Ian Gosney、Philip K.G. Hodgson、Paul Thorburn

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85088-7

  日期：1994.1

  Preparative methodology is described for access to three different terpenoid-derived oxazolidin-2-ones 4, 8, and 11, of which the latter, obtained from camphene in four steps, provides virtually complete asymmetric induction when acting as a chiral auxiliary in Diels-Alder cycloaddition reactions with cyclopentadiene.

  制备方法是用于访问描述三个不同的类萜衍生的恶唑烷-2-酮4，8，和11，其中的后者，在四个步骤从莰获得，如手性助剂在狄尔斯作用时提供几乎完全的不对称诱导der木与环戊二烯的环加成反应。