2-chloro-9-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine | 157786-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-9-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-chloro-9-{2,3-dideoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-glycero-pentofuranosyl}-9H-purin-6-amine；9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-chloropurin-6-amine
• CAS: 157786-86-2
• 化学式: C₁₆H₂₆ClN₅O₂Si
• 分子量: 383.953
• InChiKey: GCPKPQDEEJCEFD-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine 在 氟化铵 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-azido-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象

  摘要：

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300274
• 作为产物：
  描述：

  克拉屈滨 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-9-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象

  摘要：

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300274

文献信息

• Facile Synthesis of 2?-Deoxyisoguanosine and Related 2?,3?-Dideoxyribonucleosides
  作者：Frank Seela、Bert Gabler

  DOI：10.1002/hlca.19940770305

  日期：1994.5.11

  was subjected to selective deamination of the 2-NH2 group resulting in compound 1. Also 2′,3′-dideoxyisoguanosine (2) was prepared employing the photo-substitution of the 2-substituent of 2-chloro-2′,3′-dideoxyadenosine (4). The latter was synthesized by Barton deoxygenation from 2-chloro-2′-deoxyadenosine (3) or via glycosylation of 2,6-dichloropurine (12) with the lactol 13. Compound 1 was less stable

  2'- deoxyisoguanosine（1）用两步法从2'-脱氧鸟苷（合成5）。甲硅烷基化的2'-脱氧鸟苷的胺化反应产生2-氨基-2'-脱氧腺苷（6），将其选择性脱氨2-NH 2基，得到化合物1。另外2'，3'-dideoxyisoguanosine（2）制备使用2-氯2的2位取代基的光致取代'，3'-二脱氧腺苷（4）。后者通过2-氯-2'-脱氧腺苷的Barton脱氧反应（3）或通过2，6-二氯嘌呤（12）与乳醇的糖基化反应合成。13。化合物1在N-糖基键上的稳定性不如2'-脱氧鸟苷（5）。用腺苷脱氨酶使双脱氧核苷2脱氨基，得到2′，3′-二脱氧黄嘌呤核苷（17）。