N-(2-chlorobenzyl)matrinic acid | 1345730-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)matrinic acid
• 英文别名: DM-124；4-[(5R,6R,9S,13S)-7-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid
• CAS: 1345730-77-9
• 化学式: C₂₂H₃₁ClN₂O₂
• 分子量: 390.953
• InChiKey: ONNZFXPJGJZXPL-IKLNAOFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊醇 、 N-(2-chlorobenzyl)matrinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  豆蔻酸/醇/酯衍生物的半合成，杀虫活性及对朱砂叶螨的作用机理研究

  摘要：

  为了发现新的以天然产物为基础的潜在农药，通过对喹喔啉生物碱苦参碱进行结构修饰，合成了85种马来酸/醇/酯衍生物。ñ - （4-甲基）benzylmatrinyl Ñ -decylate（76）和ñ - （2-氯）benzylmatrinyl Ñ -undecylate（86）呈现出大于7倍对苦参碱更明显杀螨活性朱砂叶螨; N-（2-氯）苄基rin基苯甲酸酯（80）对Mythimna separata表现出最有希望的杀虫活性。硬脂酸的羧基和n的引入-癸基/ n-十一烷基羰基转化为马汀醇对于杀螨活性很重要；对于杀虫活性而言，将烷氧基引入马来酸的羧基中以及在马来酸酯的N-苄基上引入吸电子基团是必需的。通过RT-PCR和qRT-PCR分析，表明苦参碱的内酰胺环对于作用于VGSC至关重要。苦参碱的内酰胺开环和侧链的烷基羰基是影响α1，α2和α4nAChR亚基的两个重要因素。α1，α2，α4和β3亚基

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b04965
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-chlorobenzyl)matrinic acid
  参考文献：
  名称：

  豆蔻酸/醇/酯衍生物的半合成，杀虫活性及对朱砂叶螨的作用机理研究

  摘要：

  为了发现新的以天然产物为基础的潜在农药，通过对喹喔啉生物碱苦参碱进行结构修饰，合成了85种马来酸/醇/酯衍生物。ñ - （4-甲基）benzylmatrinyl Ñ -decylate（76）和ñ - （2-氯）benzylmatrinyl Ñ -undecylate（86）呈现出大于7倍对苦参碱更明显杀螨活性朱砂叶螨; N-（2-氯）苄基rin基苯甲酸酯（80）对Mythimna separata表现出最有希望的杀虫活性。硬脂酸的羧基和n的引入-癸基/ n-十一烷基羰基转化为马汀醇对于杀螨活性很重要；对于杀虫活性而言，将烷氧基引入马来酸的羧基中以及在马来酸酯的N-苄基上引入吸电子基团是必需的。通过RT-PCR和qRT-PCR分析，表明苦参碱的内酰胺环对于作用于VGSC至关重要。苦参碱的内酰胺开环和侧链的烷基羰基是影响α1，α2和α4nAChR亚基的两个重要因素。α1，α2，α4和β3亚基

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b04965

文献信息

• EP2581376
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Shikonin N-benzyl matrinic acid ester derivatives as novel telomerase inhibitors with potent activity against lung cancer cell lines
  作者：Hongwei Han、Cong He、Xingyu Chen、Yuelin Luo、Minkai Yang、Zhongling Wen、Jiabao Hu、Faxiang Lin、Mi Han、Tongming Yin、Rongwu Yang、Hongyan Lin、Jinliang Qi、Yonghua Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128503

  日期：2022.2