(1R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid | 756893-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 756893-85-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: PXYKOQCDUGMHAS-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 ((1R,5R)-1-Hydroxy-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Amberlyst (R) 15 ion-exchange resin 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (1R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dragmacidin F的全合成

  摘要：

  (+)-dragmacidin F 的首次全合成已经完成，确立了这种具有重要生物学意义的抗病毒海洋生物碱的绝对构型。所描述的收敛路线具有钯介导的氧化吡咯碳酰化反应以构建 [3.3.1] 自行车，以及高选择性 Suzuki 偶联以构建天然产物的碳骨架。后期 Neber 重排允许轻松安装氨基咪唑部分以提供 (+)-dragmacidin F。

  DOI：

  10.1021/ja046695b

文献信息

• Heterogeneous Reductive Isomerization Reaction Using Catalytic Pd/C and H₂
  作者：Daniel D. Caspi、Neil K. Garg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol050952f

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A highly selective catalytic reductive isomerization reaction is described. The extremely mild and neutral reaction conditions (10% Pd/C, H2, and MeOH at 0 degrees C) tolerate a wide range of functional groups and generally result in excellent yields. Mechanistic studies suggest that this reaction does not proceed via a stepwise reduction/elimination sequence or a pi-allylpalladium

  [反应：见正文]描述了高度选择性的催化还原异构化反应。极其温和和中性的反应条件（0摄氏度下10％Pd / C，H2和MeOH）可耐受各种官能团，通常可产生出色的收率。机理研究表明，该反应不会通过逐步还原/消除顺序或π-烯丙基铝中间体进行。
• The Total Synthesis of (+)-Dragmacidin F
  作者：Neil K. Garg、Daniel D. Caspi、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja046695b

  日期：2004.8.1

  The first total synthesis of (+)-dragmacidin F has been accomplished, establishing the absolute configuration of this biologically important, antiviral marine alkaloid. The convergent route described features a palladium-mediated oxidative pyrrole carbocylization reaction to construct the [3.3.1] bicycle, as well as a highly selective Suzuki coupling to build the carbon skeleton of the natural product

  (+)-dragmacidin F 的首次全合成已经完成，确立了这种具有重要生物学意义的抗病毒海洋生物碱的绝对构型。所描述的收敛路线具有钯介导的氧化吡咯碳酰化反应以构建 [3.3.1] 自行车，以及高选择性 Suzuki 偶联以构建天然产物的碳骨架。后期 Neber 重排允许轻松安装氨基咪唑部分以提供 (+)-dragmacidin F。
• Development of an Enantiodivergent Strategy for the Total Synthesis of (+)- and (−)-Dragmacidin F from a Single Enantiomer of Quinic Acid
  作者：Neil K. Garg、Daniel D. Caspi、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja050586v

  日期：2005.4.1

  An enantiodivergent strategy for the total chemical synthesis of both (+)- and (-)-dragmacidin F beginning from a single enantiomer of quinic acid has been developed and successfully implemented. Although unique, the synthetic routes to these antipodes share a number of key features, including novel reductive isomerization reactions, Pd(II)-mediated oxidative carbocyclization reactions, halogen-selective

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。