5'-O-tert-butyldimethylsilylcladribine | 128126-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldimethylsilylcladribine
• 英文别名: 2-chloro-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyadenosine；2-chloro-2'-deoxy-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-adenosine；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 128126-38-5
• 化学式: C₁₆H₂₆ClN₅O₃Si
• 分子量: 399.953
• InChiKey: AZGMANWEGJOWQM-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilylcladribine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-9-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象

  摘要：

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300274
• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5'-O-tert-butyldimethylsilylcladribine
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象

  摘要：

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300274

文献信息

• Simple Synthesis of Cladribine-Based Anticancer Polymer Prodrug Nanoparticles with Tunable Drug Delivery Properties
  作者：Yinyin Bao、Tanguy Boissenot、Elise Guégain、Didier Desmaële、Simona Mura、Patrick Couvreur、Julien Nicolas

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b02502

  日期：2016.9.13

  prodrugs based on cladribine (CdA) as an anticancer drug have been prepared by growing short, well-defined polyisoprene (PI) chains (with number-average molar mass = 1420–4980 g mol–1 and dispersity = 1.09–1.20) from CdA-bearing alkoxyamine by nitroxide-mediated polymerization. Nanoparticles were formed by nanoprecipitation into water of the resulting CdA-PI conjugates and exhibited long-term colloidal stability

  基于克拉屈滨（CdA）作为抗癌药的聚合物前药是通过以下方法制备的：从短的，定义明确的聚异戊二烯（PI）链（数均摩尔质量= 1420–4980 g mol –1，分散度= 1.09–1.20）含CdA的烷氧基胺通过硝基氧介导的聚合反应。纳米粒子是通过将所生成的CdA-PI共轭物纳米沉淀到水中而形成的，并且只需调节药物/聚合物接头，聚合物，就可以在不同介质中表现出长期的胶体稳定性，可调节的胶体特性，药物释放曲线和体外抗癌活性。链长和配方参数。重复静脉注射后未观察到对小鼠的明显体内毒性。
• [EN] PHOSPHORAMIDATE NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOSIDES PHOSPHORAMIDATES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NUCANA BIOMED LTD

  公开号：WO2017207986A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  This invention relates to derivatives of cladribine of Formula (I). The compounds are phosphoramidate derivatives in which the phosphoramidate moiety is situated on the 3'-hydroxyl group of cladribine. The invention also relates to pharmaceutical formulations of the cladribine derivatives and their use in methods of treatment. The compounds are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及公式（I）的克拉德霉素衍生物。这些化合物是磷酰胺酸衍生物，在其中磷酰胺酸基团位于克拉德霉素的3'-羟基上。本发明还涉及克拉德霉素衍生物的制药配方及其在治疗方法中的使用。这些化合物在癌症治疗中有用。
• Deoxyadenosine compounds and methods of making and using the same
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04908441A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  3'-Acyl-2-chloro-2'-deoxy-5'-adenylic acids (I) as well as a method for their production, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treatment using the compound in dosage forms. The compounds of the invention have pharmacological properties and are useful antimicrobial agents and antitumor agents.

  本发明涉及3'-酰基-2-氯-2'-脱氧-5'-腺苷酸（I）及其制备方法，包括该化合物的制药组合物和使用该化合物的剂量形式的治疗方法。本发明的化合物具有药理学性质，是有用的抗微生物和抗肿瘤剂。
• COOK, PHILLIP D.;MCNAMARA, DENNIS J.
  作者：COOK, PHILLIP D.、MCNAMARA, DENNIS J.

  DOI：——

  日期：——
• Azido/Tetrazole Tautomerism in 2-Azidoadenineβ-D-Pentofuranonucleoside Derivatives
  作者：Thierry Lioux、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1002/ejoc.200300274

  日期：2003.10

  and its 2′-deoxy-, 2′,3′-dideoxy- and 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro counterparts have been synthesized. All these compounds were obtained through the preparation of their 2-chloro precursors. These were converted into their 2-hydrazino derivatives, which upon treatment with sodium nitrate in acid medium gave the target nucleosides. The azido/tetrazole tautomerism observed in such nucleoside analogues

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)