De-A,B-8-Oxo-23,24-dinorcholan-22-ol | 124905-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: De-A,B-8-Oxo-23,24-dinorcholan-22-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxooctahydro-1H-inden-1-yl]propanal；(2S)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propanal
• CAS: 124905-24-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LPTQVIITJRWPRO-HNCHTBHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  De-A,B-8-Oxo-23,24-dinorcholan-22-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 des-A,B-8β-triethylsililoxy-23,24-dinor-22-cyanocholane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-DEOXY ANALOGS OF VITAMIN D-RELATED COMPOUNDS
  [FR] ANALOGUES 1-DÉSOXY DE COMPOSÉS APPARENTÉS À LA VITAMINE D

  摘要：

  公开号：

  WO2011088209A3
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,7E,22E)-9,10-seco-ergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3β-ol 在 吡啶 、 臭氧 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.72h， 生成 De-A,B-8-Oxo-23,24-dinorcholan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  VITAMIN D RECEPTOR ACTIVATORS AND METHODS OF MAKING

  摘要：

  该发明涉及一种维生素D受体激活剂化合物，包括这种化合物的组合物，使用这种化合物和组合物的方法，制备这种化合物的过程，以及在这些过程中获得的中间体。

  公开号：

  US20090131379A1

文献信息

• Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050119242A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Methods for treating and preventing obesity, inhibiting adipocyte differentiation, inhibiting increased SCD-1 gene transcription, and/or reducing body fat in a subject include administering at least one analog of 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 or 1α,25-dihydroxyvitamin D 2 or a pharmaceutical composition that includes such an analog to a subject in need thereof. The analog may be a 19-nor vitamin D analog such as a compound of formula IA, a compound of formula IB, or a mixture thereof where the variables R 1 , R 2 , and R 3 have the values described herein.

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。
• [EN] 2-METHYLENE-19-NOR-VITAMIN D2 COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-METHYLENE-19-NOR-VITAMINE D2
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2005018658A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  2-Methylene-19-nor-24(S) and 24(R) derivatives of 1a,25-dihydroxyvitamin D2 are disclosed. These compounds are characterized by minimal bone calcium mobilization activity and relatively high intestinal calcium transport activity. This results in novel therapeutic agents for the treatment of diseases such as renal osteodystrophy, autoimmune diseases, and osteoporosis. These compounds also exhibit pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as anticancer agents and for use treating skin diseases such as psoriasis.

  披露了1a,25-二羟基维生素D2的2-亚甲基-19-去甲-24(S)和24(R)衍生物。这些化合物的特点是骨钙动员活性较小，而肠钙转运活性相对较高。这导致了用于治疗肾性骨营养不良、自身免疫疾病和骨质疏松症等疾病的新型治疗剂的产生。这些化合物还表现出显著的活性，可阻止未分化细胞的增殖并诱导它们向单核细胞分化，从而表明可以用作抗癌剂并用于治疗银屑病等皮肤疾病。
• Probing the structural requirements for vitamin D3 inhibition of the hedgehog signaling pathway
  作者：Albert M. DeBerardinis、Upasana Banerjee、Michele Miller、Steven Lemieux、M.K. Hadden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.037

  日期：2012.7

  A structure–activity relationship study to elucidate the structural basis for hedgehog (Hh) signaling inhibition by vitamin D3 (VD3) was performed. Functional and non-functional regions of VD3 and VD2 were obtained through straightforward synthetic means and their biological activity was determined in a variety of cell-based assays. Several of these compounds inhibited Hh signaling at levels comparable

  进行了结构-活性关系研究，阐明了维生素D3（VD3）抑制刺猬（Hh）信号的结构基础。VD3和VD2的功能区和非功能区通过简单的合成方法获得，其生物学活性在各种基于细胞的测定中确定。这些化合物中的几种以与亲本VD3相当的水平抑制Hh信号传导，而对规范的维生素D信号传导没有影响。最值得注意的是化合物5和9证明了对Hh途径的有效抑制，对维生素D受体（VDR）没有结合亲和力，并且在细胞培养中没有激活VDR。此外，几种化合物通过不同于Hh或VDR途径的机制对两种人类癌细胞系表现出抗增殖活性，这表明这类化合物具有新的细胞作用机制。
• Ionic liquid-supported TEMPO as catalyst in the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones
  作者：Alioune Fall、Massene Sene、Mohamed Gaye、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.086

  日期：2010.8

  an ionic liquid-supported TEMPO which was used for the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones. The predictable solubility of ionic liquids allows an easy separation of the oxidation products from reagents. Furthermore, the oxidation can be carried out using an ionic liquid as the solvent instead of dichloromethane; and the IL-supported TEMPO can be recycled and used several times without the

  我们描述了一种离子液体负载的TEMPO的有效合成方法，该方法用于将醇氧化为醛和酮。离子液体的可预见的溶解度使氧化产物易于与试剂分离。此外，可以使用离子液体代替二氯甲烷来进行氧化。IL支持的TEMPO可以循环使用多次，而不会损失效率。
• 一种制备维生素D3类似物中间体的方法
  申请人：重庆华邦胜凯制药有限公司

  公开号：CN106905358B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明属于药物化学合成技术领域，特别涉及一种制备维生素D 3 类似物中间体的方法，具体来说是涉及一种制备卡泊三醇中间体的方法。所述的方法为：式II所示的化合物与式III所示的原料通过WITTIG‑HORER反应得到式IV所示的中间体；式IV所示的中间体经羟基保护反应即得式Ⅴ所示的维生素D 3 类似物中间体。本方法步骤短，单元操作少，收率高，其总收率可达40％以上，成本低；异构体少，杂质便于除去，容易提纯，中间体V纯度可达95％，克服了现有技术中存在的反应时间长、收率低、杂质多、成本高的问题，有利于工业化大规模生产。