(22E,24E)-des-A,B-24-homo-26,27-dimethyl-25-hydroxy-cholesta-22,24-dien-8-one | 189102-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (22E,24E)-des-A,B-24-homo-26,27-dimethyl-25-hydroxy-cholesta-22,24-dien-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-1-[(2R,3E,5E)-7-ethyl-7-hydroxynona-3,5-dien-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 189102-34-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: BYLWYHSHTBNUJV-QSIRAWKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24E)-des-A,B-24-homo-26,27-dimethyl-25-hydroxy-cholesta-22,24-dien-8-one 在 苯基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  激素1alpha，25-Dihydroxyvitamin D（3）的抗增殖杂交类似物：设计，合成和初步生物学评估。

  摘要：

  10-12 kbar压力与Lewis酸性二氯化锌的结合促进了以新方法制备的3-溴-2-吡喃酮与未活化的末端烯烃4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1之间的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应-丁烯。A环烯丙基氧化膦20的共轭碱将化学特异性地添加到某些C-8，C-24-二酮的C-8酮基上，从而直接形成1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的具有抗新陈代谢作用的24-oxo类似物。 （骨化三醇）。这些新的杂合类似物中的几种在体外抑制钙质细胞生长的作用与钙三醇一样，即使在生理上相关的10-100纳摩尔浓度下也是如此。

  DOI：

  10.1021/jo970049w
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (22E,24E)-des-A,B-24-homo-26,27-dimethyl-25-hydroxy-cholesta-22,24-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  激素1alpha，25-Dihydroxyvitamin D（3）的抗增殖杂交类似物：设计，合成和初步生物学评估。

  摘要：

  10-12 kbar压力与Lewis酸性二氯化锌的结合促进了以新方法制备的3-溴-2-吡喃酮与未活化的末端烯烃4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1之间的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应-丁烯。A环烯丙基氧化膦20的共轭碱将化学特异性地添加到某些C-8，C-24-二酮的C-8酮基上，从而直接形成1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的具有抗新陈代谢作用的24-oxo类似物。 （骨化三醇）。这些新的杂合类似物中的几种在体外抑制钙质细胞生长的作用与钙三醇一样，即使在生理上相关的10-100纳摩尔浓度下也是如此。

  DOI：

  10.1021/jo970049w

文献信息

• 西奥骨化醇的合成方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN103922984B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种制备西奥骨化醇的方法，以(S)‑2‑(1R,7AR)‑4‑(叔丁基二甲基硅氧基)‑7a‑甲基‑八氢‑1H‑茚‑1‑基)丙醛与(E)‑6‑(二苯基膦)‑3‑乙基己基‑4‑烯‑3‑醇为原料，经过维悌希反应、脱保护反应、氧化反应、维悌希反应和脱保护反应得到西奥骨化醇。
• Polyclonal antibodies to EB1089 (seocalcitol), an analog of 1α,25-dihydroxyvitamin D3☆
  作者：Lars K.A Blæhr、Fredrik Björkling、Ernst Binderup、Martin J Calverley、Peter Kaastrup

  DOI：10.1016/s0039-128x(00)00225-7

  日期：2001.7

  A hapten derivative of EB1089 [1(R),3(S),25-trihydroxy-26,27-dimethyl-9,10-seco-homocholesta-5Z,7(E),10(19),22(E),24(E)-pentaene], a side-chain analog of 1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3, was synthesized for raising antibodies with a high specificity for EB1089. The A-ring moiety of EB1089 was replaced in the hapten by a linker for conjugation to a protein. Three polyclonal antibodies were obtained by immunizing rabbits with a BSA-conjugate of the hapten. The antibodies were characterized for titer, avidity and specificity using an enzyme immunoassay with covalently bound EB1089. The three antibodies had similar binding profiles and were highly selective for EB1089 and its metabolites over the naturally occurring vitamin D metabolites. Cross-reactivities with 25-hydroxyvitamin D,, the most abundant vitamin D metabolite in serum, were in the range 0.01-0.2% relative to EB 1089. (C) 2001 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• Antiproliferative Hybrid Analogs of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃:  Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Gary H. Posner、Jae Kyoo Lee、M. Christina White、Richard H. Hutchings、Haiyan Dai、Joseph L. Kachinski、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jo970049w

  日期：1997.5.1

  dichloride promotes highly regioselective and stereoselective Diels-Alder cycloaddition between 3-bromo-2-pyrone, prepared in a new way, and unactivated terminal alkene 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-butene. The conjugate base of A-ring allylic phosphine oxide 20 adds chemospecifically to the C-8 keto group of some C-8,C-24-diketones to form directly metabolically resistant 24-oxo analogs of 1alpha,25-dihydroxyvitamin

  10-12 kbar压力与Lewis酸性二氯化锌的结合促进了以新方法制备的3-溴-2-吡喃酮与未活化的末端烯烃4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1之间的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应-丁烯。A环烯丙基氧化膦20的共轭碱将化学特异性地添加到某些C-8，C-24-二酮的C-8酮基上，从而直接形成1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的具有抗新陈代谢作用的24-oxo类似物。 （骨化三醇）。这些新的杂合类似物中的几种在体外抑制钙质细胞生长的作用与钙三醇一样，即使在生理上相关的10-100纳摩尔浓度下也是如此。