2-(4-isobutylphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide | 1246302-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: Ibuproxam, dimethyl deriv.；N-methoxy-N-methyl-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1246302-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: FQOSZELLQXJGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(4-异丁基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF HEDGEHOG PATHWAY ASSOCIATED CONDITIONS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIÉES À LA VOIE HEDGEHOG

  摘要：

  本文提供了规范中描述的式(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和组合物，以及测量肿瘤细胞中刺猬途径激活、检查肿瘤细胞增殖、分化和凋亡的方法，以及使用所披露的化合物和药物组合物治疗与刺猬信号通路相关的疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2020003119A1
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-isobutylphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯乙酸 Weinreb 酰胺的对映选择性等边 C-H 碘化

  摘要：

  等线反应代表了其他化学转化的温和替代品，这些化学转化需要苛刻的氧化剂或高反应性中间体。然而，对映选择性等渗 C−H 功能化是未知的。在此，报道了通过去对称化和动力学拆分获得手性碘化苯乙酸 Weinreb 酰胺的前所未有的高度对映选择性等渗 C-H 官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202300905

文献信息

• Selective Synthesis of <i>Z</i>-Silyl Enol Ethers via Ni-Catalyzed Remote Functionalization of Ketones
  作者：Sinem Guven、Gourab Kundu、Andrea Weßels、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.1c01797

  日期：2021.6.9

  the Z-selective synthesis of silyl enol ethers of (hetero)aromatic and aliphatic ketones via Ni-catalyzed chain walking from a distant olefin site. The positional selectivity is controlled by the directionality of the chain walk and is independent of thermodynamic preferences of the resulting silyl enol ether. Our mechanistic data indicate that a Ni(I) dimer is formed under these conditions, which

  我们报告了一种远程官能化策略，该策略允许通过 Ni 催化的链从远处的烯烃位点步行来Z选择性合成（杂）芳族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。位置选择性由链游走的方向性控制，并且与所得甲硅烷基烯醇醚的热力学偏好无关。我们的机理数据表明，在这些条件下形成Ni (I)二聚体，作为催化剂静止状态，并在与烷基溴反应后转化为 [Ni (II) -H] 作为活性链行走/功能化催化剂，最终生成稳定的 η 3 键合Ni (II) 烯醇作为关键的选择性控制中间体。
• Catalytic α-Deracemization of Ketones Enabled by Photoredox Deprotonation and Enantioselective Protonation
  作者：Chenhao Zhang、Anthony Z. Gao、Xin Nie、Chen-Xi Ye、Sergei I. Ivlev、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.1c06637

  日期：2021.8.25

  deprotonation, followed by enantioselective protonation. The principle of microscopic reversibility, which has previously rendered this strategy elusive, is overcome by a photoredox deprotonation through single electron transfer and subsequent hydrogen atom transfer (HAT). Specifically, the irradiation of racemic pyridylketones in the presence of a single photocatalyst and a tertiary amine provides nonracemic

  该研究报告了在单个反应中通过去质子化，然后对映选择性质子化，在 α 位带有立体中心的酮的催化去外消旋化。先前使该策略难以捉摸的微观可逆性原理被通过单电子转移和随后的氢原子转移 (HAT) 进行的光氧化还原去质子化所克服。具体而言，在单一光催化剂和叔胺存在下外消旋吡啶基酮的辐照可提供对映体过量高达 97% 的非外消旋羰基化合物。光催化剂收集可见光，诱导氧化还原过程，并负责不对称诱导，而胺作为单电子供体、HAT 试剂和质子源。
• 一种刺猬通路抑制剂
  申请人：苏州麦迪耐斯医药科技有限公司

  公开号：CN109678781B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及了一种对刺猬通路的激活具有抑制作用的化合物，该化合物的结构式如式(1)所示，其中R是H或CH3。本发明还提供了制备上述化合物的方法。本发明还提供了上述化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物或药物复合物在制备治疗与刺猬通路的激活相关的疾病的药物中的应用。本发明提供的上述化合物能够用于制备治疗与刺猬通路的激活相关的疾病的药物，该化合物尤其能够很好的抑制髓母细胞瘤的生长，可以用于制备治疗髓母细胞瘤相关疾病的药物。
• Divergent Approach to Highly Substituted Arenes via [3 + 3] Annulation of Vinyl Sulfoxonium Ylides with Ynones
  作者：Daksh Singh Davas、Dinesh Kumar Gopalakrishnan、Krishnendu Bar、Sandeep Kumar、Tarak Karmakar、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03570

  日期：2023.12.22

  substituted arenes using vinyl sulfoxonium ylides and ynones. The addition of ynone at the γ-position of vinyl sulfoxonium ylides leads to dienyl sulfoxonium ylide that can undergo selective annulation under different conditions to give m-terphenyls and parabens. Moreover, control experiments and quantum chemical calculations reveal two distinct reaction mechanisms for both annulations.

  在此，我们报道了使用乙烯基亚鎓叶立德和炔酮对高度取代的芳烃进行发散苯并环化。在乙烯基亚锍叶立德的γ位加成炔酮，生成二烯基亚锍叶立德，其可以在不同条件下选择性成环，得到间三联苯和对羟基苯甲酸酯。此外，控制实验和量子化学计算揭示了两种环化的两种不同的反应机制。
• Ruppert‐Prakash Reagent (TMSCF₃)‐Catalyzed Chemoselective Esterification of Weinreb Amides
  作者：Margherita Miele、Laura Castoldi、Egle Beccalli、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202400008

  日期：——

  nucleophiles to access carbonyl and alkene motifs. Except for the hydrolysis (yielding carboxylic acids),27 to the best of our knowledge, acylation operations with heteroatom-based nucleophilic elements remain unexplored. Of note, the inverse process (i. e. conversion of esters to Weinreb amides) is one of the best methods for preparing N-methyl-N-methoxyamides.23 Herein, we document the chemoselective transformation

   介绍 酰胺键构成了自然界中表达的最普遍的化学官能团。 1 由于氮孤电子对和羰基基序之间的离域（n N →π* C=O 共轭），酰胺表现出较高的热力学稳定性（方案 1 – 路径 1)。 2 这种构成特征——根据化学中的经典范式使酰胺几乎成为惰性底物 3 ——是它们作为强大功能被广泛利用的原因。 4 尽管如此，生物系统中酰胺的化学修饰是在（金属）酶存在的温和条件下发生的。 5 作为一般规则，酰胺上的正式亲核加成/消除序列会产生本质上更具反应性的产物（例如酮），这可能会影响过程的化学选择性。 6 在这种情况下，酰胺的酯化代表了一种有吸引力的转变，因为此类产品可实现广泛的操作组合。 7 在有价值的技术出现之前，能够通过亲电活化对酰胺羰基进行具有挑战性的亲核攻击， 8 采用极端条件对于确保反应性至关重要。 9 Mashima 的出色工作展示了双核锰醇盐络合物在高温（120–175 °C）下催化酯化