(2S,3R)-3-endo-methoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylic acid | 130464-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R)-3-endo-methoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2,3-dicarboxylic acid,2-methyl ester；(1S,2S,3R,4R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 130464-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: AIMKQBORRFFXGP-FKSUSPILSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-endo-methoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-exo,3-exo)-2,3-bis(p-toluenesulfonylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基降冰片烷的光学和中子非弹性散射研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100401a008
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 奎宁 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3R)-3-endo-methoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的环状介孔酸酐的实用且高度对映选择性的开环。

  摘要：

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。

  DOI：

  10.1021/jo000638t

文献信息

• A versatile and highly stereocontrolled synthetic approach to homochiral polyfunctional norbornene and norbornane derivatives
  作者：Ramon Casas、Javier Ibarzo、José M. Jiménez、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80174-3

  日期：1993.4

  chiral precursor. The target molecules include pairs of enantiomers and their configuration has mainly been assured by controlling the facial and the endo/exo diastereoselectivity in the Diels-Alder reactions of chiral cyclic or acyclic dienophiles. Some of the products obtained are key intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  已经从D-甘露醇合成了几种标题化合物作为独特的手性前体。目标分子包括成对的对映体，并且主要通过控制手性环状或无环亲二烯体的Diels-Alder反应中的面部和内/外非对映选择性来确保其构型。获得的某些产物是生物活性化合物合成中的关键中间体。
• Bifunctional organocatalyst for methanolytic desymmetrization of cyclic anhydrides: increasing enantioselectivity by catalyst dilution
  作者：Ho Sik Rho、Sang Ho Oh、Ji Woong Lee、Jin Yong Lee、Jik Chin、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b719811f

  日期：——

  Highly enantioselective methanolysis of meso-cyclic anhydride was achieved with bifunctional organocatalyst containing a quinine-thiourea moiety; unusual concentration, temperature and solvent effects on the enantioselectivity can be explained in terms of a mechanism involving monomer-dimer equilibration of the catalyst.

  用含有奎宁-硫脲部分的双功能有机催化剂可以实现对环酐的高对映选择性甲醇分解。可以通过涉及催化剂的单体-二聚体平衡的机理来解释不寻常的浓度，温度和溶剂对对映选择性的影响。
• Simple and Highly Enantioselective Nonenzymatic Ring Opening of Cyclic Prochiral Anhydrides
  作者：Carsten Bolm、Arne Gerlach、Christian L. Dinter

  DOI：10.1055/s-1999-2570

  日期：1999.2

  A convenient highly enantioselective methanolysis of cyclic meso-anhydrides only requires one equivalent cinchona alkaloid and low temperature. Both enantiomers can be easily obtained with up to 98% ee by using either quinine or quinidine.

  一种便利的高对映选择性环状内消旋酸酐的甲醇分解反应，仅需等量的金鸡纳生物碱和低温条件。通过使用奎宁或奎尼丁，可以轻松获得最高达98%的对映体过量率。
• A polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide catalyst: a highly enantioselective, recyclable heterogeneous organocatalyst
  作者：Sung Hun Youk、Sang Ho Oh、Ho Sik Rho、Je Eun Lee、Ji Woong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b821483b

  日期：——

  The design, synthesis, and catalytic application of a highly enantioselective and indefinitely stable polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide is reported.

  报道了一种高度对映选择性且无限期稳定的聚合物支载的基于金鸡纳碱的双功能磺酰胺的设计、合成及其催化应用。
• CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME
  申请人：SONG Choong Eui

  公开号：US20110213151A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using bifunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。