(+/-)-1-chloro-3-(phenylseleno)-propan-2-ol | 25570-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-chloro-3-(phenylseleno)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-3-(phenylselanyl)propan-2-ol；1-chloro-3-(phenylseleno)propan-2-ol；1-chloro-3-phenylselenopropane-2-ol；1-Chlor-3-phenylselenopropan-2-ol；1-Phenylseleno-3-chlor-2-propanol；3-Chlor-1-phenylseleno-propanol-2；2-Propanol, 1-chloro-3-(phenylseleno)-；1-chloro-3-phenylselanylpropan-2-ol
• CAS: 25570-57-4
• 化学式: C₉H₁₁ClOSe
• 分子量: 249.599
• InChiKey: ZZXVKDQQTIQBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.4959 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-1-chloro-3-(phenylseleno)-propan-2-ol 在 PS-C II Amano lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(+)-1-chloro-3-(phenylselanyl)propan-2-ol 、 (S)-1-chloro-3-(phenylseleno)-propan-2-ol 、 (R)-1-chloro-3-(phenylseleno)-propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of β-hydroxy selenides

  摘要：

  Eleven beta-hydroxy selenides were kinetically resolved using an immobilized lipase (Amano PS-C II) in toluene in the presence of vinyl acetate at 30 degrees C. This approach provided, in several cases, both enantiomers in high enantiomeric excess. The role of the size of substituents and the behaviour of cyclic beta-hydroxy selenides is also discussed. Enantiopure beta-hydroxy selenides are useful building blocks. As an application of this chemistry, enantiopure (1S,2R)-indene oxide was obtained in one step from the proper enantiopure beta-hydroxy selenide. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.010
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 环氧氯丙烷 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到(+/-)-1-chloro-3-(phenylseleno)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  水中β-环糊精存在下超分子催化苯硒醇和环氧乙烷合成β-羟基硒化物

  摘要：

  在室温下，在超分子催化下，在β-环糊精的存在下，超氧催化下苯乙烯醇与氧杂苯环的区域选择性高开环，这是首次在室温下以高产率收率合成β-羟基硒化物的简单有效方法。这是在温和条件下使用水作为溶剂直接进行一锅法合成的β-羟基硒化物，与现有方法相比，具有许多优势。β-环糊精也可以回收再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.094

文献信息

• Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with thiols and arylselenols directly promoted by [Bmim]BF4
  作者：Ming-Hua Yang、Guo-Bing Yan、Yun-Fa Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.109

  日期：2008.11

  Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with ArSH and ArSeH promoted by ionic liquid [Bmim]BF4 were investigated. A variety of β-hydroxy selenides and β-hydroxy sulfides were obtained in excellent yields (81–99%) with good regioselectivities using a mild, simple and environmentally benign procedure.

  研究了离子液体[Bmim] BF 4促进的1,2-环氧化物与ArSH和ArSeH的区域选择性开环反应。使用温和，简单且对环境有益的方法，可以以优异的收率（81–99％）获得各种β-羟基硒化物和β-羟基硫化物，且具有良好的区域选择性。
• Reductive Cleavage of the Se–Se Bond by the Sm–Me3SiCl–H2O System: Preparation of Unsymmetrical Phenyl Selenides
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803305f

  日期：——

  The reduction of diphenyl diselenide by the Sm–Me3SiCl–H2O system led to a selenide anion. This ‘living’ species reacted with organic halides, epoxides, α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated nitriles to afford unsymmetrical phenylselenides in good yields under mild and neutral conditions.

  通过Sm-Me3SiCl-H2O体系还原二苯基二硒醚，得到了一个硒化物阴离子。这种“活性”物种与有机卤化物、环氧化物、α,β-不饱和酯和α,β-不饱和腈反应，在温和中性条件下以良好产率得到了不对称的苯基硒化物。
• Convenient preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium into chalcogen-chalcogen bonds. Application in the ring-opening of epoxides
  作者：Jennifer Dowsland、Fiona McKerlie、David J Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00687-0

  日期：2000.6

  Convenient conditions are reported for the preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium metal into the chalcogen–chalcogen bond of disulfides, diselenides, and ditellurides. The resulting complexes have been found to transfer arylsulfanyl, -selenanyl, and -telluranyl groups to epoxides in a facile ring-opening reaction. The ytterbium(III) chalcogenolate complexes

  据报道，通过将metal金属插入二硫化物，二硒化物和二碲化物的硫属元素-硫属元素键中，可以方便地制备cha（III）硫属元素化物配合物。已经发现，在容易的开环反应中，所得的络合物将芳基硫烷基，-亚硒基和-四氢呋喃基转移到环氧化物上。Lewis硫氰酸）（III）络合物由于其路易斯酸性性质，似乎在活化环氧化物中起双重作用，并向配位的底物提供亲核试剂。
• Active Metallic Indium-Mediated Ring-Opening of Epoxides with Diphenyl Diselenides: A Novel One-Pot Synthesis of β-hydroxy Selenides in Aqueous Media
  作者：Xian Chen、Huayue Wu、Weike Su、Rong Xu、Miaochang Liu、Jinchang Ding

  DOI：10.3184/030823407x218011

  日期：2007.6

  An efficient and simple one-pot procedure for the synthesis of β-hydroxy selenides in aqueous media through highly regioselective ring-opening of epoxides with diphenyl diselenide in the presence of active metallic indium is described.

  介绍了在活性金属铟存在下，通过环氧化物与二苯基二硒化物的高区域选择性开环，在水介质中合成 β-羟基硒化物的高效、简单的单锅程序。
• Stereo- and Regioselective Zinc-Mediated Ring-Opening of Epoxides with Diselenides
  作者：Barahman Movassagh、Mojgan Shamsipoor

  DOI：10.1055/s-2005-865224

  日期：——

  Two convenient rapid, efficient, stereoselective and highly regioselective methods for the synthesis of β-hydroxy selenides by the direct opening of epoxides with diselenides in acetonitrile in the presence of either Zn/AlCl3 or zinc powder in aqueous sodium hydroxide solution are described. These methods appear to be competitive with the other methods previously reported.

  本研究介绍了两种方便快捷、高效、立体选择性和高区域选择性的方法，即在乙腈中，在锌/AlCl3 或氢氧化钠水溶液中的锌粉存在下，通过环氧化物与二硒化物的直接开路合成 δ-羟基硒化物。这些方法与之前报道的其他方法相比似乎具有竞争力。