2-(4-isobutylphenyl)propanoyl fluoride | 2296707-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)propanoyl fluoride
• 英文别名: Benzeneacetyl fluoride, I+/--methyl-4-(2-methylpropyl)-；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl fluoride
• CAS: 2296707-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₇FO
• 分子量: 208.276
• InChiKey: IWKIJSIDHOIEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)propanoyl fluoride 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(4-isobutylphenyl)propan-1,1-d₂-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰氟作为氟化物酮基自由基的直接前体：使用SmI2和D2O的还原氘

  摘要：

  使用SmI 2和D 2 O作为氘源，开发了一种高度化学选择性的酰基氟还原还原氘，以提供具有一定水平的氘掺入的α，α-二氘代醇。该方法引入酰基氟作为有吸引力的自由基前体，用于生成反应性酰基型氟化酮基，应在涉及单电子转移过程的许多合成策略中找到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc01381e
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 3-methyl-2-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]thiazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-(4-isobutylphenyl)propanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用苯并噻唑鎓试剂从羧酸直接合成酰氟

  摘要：

   抽象的 2-(三氟甲硫基)苯并噻唑鎓三氟甲磺酸盐 (BT-SCF 3 ) 用作脱氧氟化试剂，直接从相应的羧酸合成多功能酰基氟化物。这些酰基氟化物与胺在一锅法中反应，在温和且操作简单的条件下以高产率形成不同的酰胺，包括二肽。机理研究表明，BT-SCF 3可以通过两种不同的途径从羧酸生成酰氟，这使得脱氧氟化试剂能够以亚化学计量的量使用。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 921–930. doi:10.3762/bjoc.20.82

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.82

文献信息

• Direct Access to Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using a Phosphine/Fluoride Deoxyfluorination Reagent System
  作者：Socrates B. Munoz、Huong Dang、Xanath Ispizua-Rodriguez、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00197

  日期：2019.3.15

  A fast and simple method for deoxyfluorination of carboxylic acids is presented. The protocol employs commodity chemicals (PPh3, NBS, fluoride), affording products in excellent yields under mild conditions. Acyloxyphosphonium ion, the key reaction intermediate, was identified by NMR spectroscopic methods. Brønsted acidic conditions are essential for efficient C–F bond formation. The protocol displays

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。
• Carboxylic Acid Deoxyfluorination and One-Pot Amide Bond Formation Using Pentafluoropyridine (PFP)
  作者：William D. G. Brittain、Steven L. Cobb

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01953

  日期：2021.8.6

  cheap commercially available reagent, in the deoxyfluorination of carboxylic acids to acyl fluorides. The acyl fluorides can be formed from a range of acids under mild conditions. We also demonstrate that PFP can be utilized in a one-pot amide bond formation via in situ generation of acyl fluorides. This one-pot deoxyfluorination amide bond-forming reaction gives ready access to amides in yields of ≤94%

  这项工作描述了五氟吡啶 (PFP​​)，一种廉价的市售试剂，在羧酸脱氧氟化成酰氟中的应用。酰氟可以在温和条件下由一系列酸形成。我们还证明 PFP 可用于通过原位生成酰氟形成一锅酰胺键。这种一锅法脱氧氟化酰胺键形成反应可以很容易地以≤94% 的产率获得酰胺。
• Deoxyfluorination of Carboxylic, Sulfonic, Phosphinic Acids and Phosphine Oxides by Perfluoroalkyl Ether Carboxylic Acids Featuring <scp> CF ₂ O </scp> Units
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Chengying Wu、Wei Chen、Qing‐Yun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000662

  日期：2021.5

  deoxyfluorination of carboxylic, sulfonic, phosphinic acids and phosphine oxides is a fundamentally important approach to access acyl fluorides, sulfonyl fluorides and phosphoric fluorides, thus the development of inexpensive, stable, easy‐to‐handle, versatile, and efficient deoxyfluorination reagents is highly desired. Herein, we report the use of potassium salts of perfluoroalkyl ether carboxylic acids (PFECA)

  羧酸，磺酸，次膦酸和氧化膦的脱氧氟化是获取酰基氟，磺酰氟和氟化磷的根本重要方法，因此，开发廉价，稳定，易于操作，通用和有效的脱氧试剂非常重要想要的。本文中，我们报告了使用具有CF 2 O单元的全氟烷基醚羧酸（PFECA）的钾盐作为脱氧氟化剂，这在制造六氟丙烯氧化物（HFPO）时主要是作为副产物而产生的。酰氟，磺酰氟和磷酰氟的合成可以通过原位生成的二氟化碳（COF 2）实现 PFECA盐的热降解所致。
• Facile Synthesis of Alkylidene Phthalides by Rhodium‐Catalyzed Domino C−H Acylation/Annulation of Benzamides with Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Sien Liu、Bangyue He、Hongyi Li、Xiaofeng Zhang、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.202102734

  日期：2021.11.11

  A Rh-catalyzed domino reaction of 8-aminoquinolin-derived benzamides with aliphatic carboxylic acids is described. This reaction goes through 8-aminoquinolin-directed C−H acylation of benzamides using acyl fluorides generated by carboxylic acids as carbonyl sources and concomitant conversion of 8-aminoquinoline-derived amide into lactone. This synthetic method exhibited broad substrate scope and excellent

  描述了 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与脂肪族羧酸的 Rh 催化多米诺反应。该反应使用由羧酸产生的酰氟作为羰基来源，并伴随着 8-氨基喹啉衍生的酰胺转化为内酯，通过 8-氨基喹啉导向的 C-H 酰化苯甲酰胺。该合成方法对Z-异构体表现出广泛的底物范围和优异的立体选择性。
• Radical-Mediated Activation of Esters with a Copper/Selectfluor System: Synthesis of Bulky Amides and Peptides
  作者：Akira Matsumoto、Zhe Wang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00188

  日期：2021.4.2

  approach for the activation of esters via a radical-mediated process enabled by a copper/Selectfluor system. A variety of para-methoxybenzyl esters derived from bulky carboxylic acids and amino acids can be easily converted into the corresponding acyl fluorides, directly used in the one-pot synthesis of amides and peptides. As a proof of concept, this method was applied to the iterative formation of sterically

  在本文中，我们描述了一种通过铜/ Selectfluor系统实现的自由基介导的过程来活化酯的新方法。衍生自庞大的羧酸和氨基酸的多种对甲氧基苄基酯可轻松转化为相应的酰基氟，直接用于酰胺和多肽的一锅法合成中。作为概念的证明，该方法被应用于空间位阻酰胺键的迭代形成。