N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide | 1402041-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1402041-57-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: STOMCJOHQIPKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  修饰的酸性非甾体抗炎药作为mPGES-1和5-LOX的双重抑制剂

  摘要：

  mPGES-1是开发新型抗炎药的有希望的目标。我们的目标是通过用磺酰胺部分取代羧酸官能团来修饰NSAIDs的结构来创建mPGES-1抑制剂。还测试了化合物对5-LOX的抑制作用。最有效的mPGES-1抑制剂是氯苯唑衍生物22（IC 50 = 0.16μM），而用吲哚美辛衍生物获得的最好的5-LOX的抑制17（IC 50 = 0.9微米）。完全消除了对COX-1活性的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm3010543

文献信息

• Modified Acidic Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs as Dual Inhibitors of mPGES-1 and 5-LOX
  作者：Mahmoud Elkady、Raimund Nieß、Anja M. Schaible、Julia Bauer、Susann Luderer、Giulia Ambrosi、Oliver Werz、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/jm3010543

  日期：2012.10.25

  mPGES-1 is a promising target for development of new anti-inflammatory drugs. We aimed to create mPGES-1 inhibitors by modifying the structure of NSAIDs by replacing the carboxylic acid functionality by sulfonamide moieties. Compounds were also tested for 5-LOX inhibition. The most potent mPGES-1 inhibitor was lonazolac derivative 22 (IC50 = 0.16 μM), while the best 5-LOX inhibition was attained by

  mPGES-1是开发新型抗炎药的有希望的目标。我们的目标是通过用磺酰胺部分取代羧酸官能团来修饰NSAIDs的结构来创建mPGES-1抑制剂。还测试了化合物对5-LOX的抑制作用。最有效的mPGES-1抑制剂是氯苯唑衍生物22（IC 50 = 0.16μM），而用吲哚美辛衍生物获得的最好的5-LOX的抑制17（IC 50 = 0.9微米）。完全消除了对COX-1活性的抑制。