(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetyloxy)-2-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-3-yl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester | 876169-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetyloxy)-2-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-3-yl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(Acetoxy)-2-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-3-yl)-dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 876169-00-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₀
• 分子量: 494.539
• InChiKey: CCPPGQSOZMDHEU-WYJONAJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetyloxy)-2-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-3-yl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester 在 Rh on carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的 Neoclerodane 二萜的合成研究：呋喃环的选择性修饰。

  摘要：

  已经开发了一种合成序列来选择性功能化天然产物 Salvinorin A (2a) 的呋喃环。所描述的合成路线将 2a 中的呋喃环转化为 N-磺酰基吡咯、恶唑或恶二唑。此外，还发现了一种完全去除呋喃骨架的程序。生物学结果表明，用 N-磺酰基吡咯取代呋喃环会导致对κ阿片受体的亲和力和功效降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.062
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 丹酚 A 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetyloxy)-2-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-3-yl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草新环戊烷二萜的合成研究：鼠尾草素A和B的半合成以及鼠尾草素A的其他化学转化。

  摘要：

  Salvinorin A（1）是从广泛使用的精神活性植物Salvia divinorum中分离出的致幻新环戊二烯二萜，是非氮类阿片受体配体的第一个实例。目前，关于这种化合物为什么对κ阿片受体具有选择性的信息很少。更好地了解1在kappa受体上的结合方式的一种方法是系统地改变1的结构并检查对阿片受体亲和力和活性的影响。当前，描述用于制备源自1的类似物的方法很少。这里，我们报道了对从S. divinorum分离的1的几种化学转化的研究。特别是，

  DOI：

  10.1021/np050398i

文献信息

• Opioid receptor ligands and methods for their preparation
  申请人：Prisinzano Thomas

  公开号：US20060058264A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention provides novel compounds of formula I: that are opioid receptor ligands. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods for treating diseases associated with opioid receptor function by administering such compounds to a mammal in need of treatment. The invention also provides an improved method for isolating intermediate materials useful for obtaining compounds of formula I.

  该发明提供了公式I的新化合物，这些化合物是阿片受体配体。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及通过向需要治疗的哺乳动物施用这些化合物来治疗与阿片受体功能相关的疾病的方法。该发明还提供了一种改进的方法，用于分离中间体材料，以获得公式I的化合物。
• Synthetic Studies of Neoclerodane Diterpenes from <i>Salvia d</i><i>ivinorum</i>:  Preparation and Opioid Receptor Activity of Salvinicin Analogues
  作者：Denise S. Simpson、Peter L. Katavic、Anthony Lozama、Wayne W. Harding、Damon Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Christina M. Dersch、John S. Partilla、Richard B. Rothman、Hernan Navarro、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/jm070393d

  日期：2007.7.1

  the major active component of Salvia divinorum, has resulted in the synthesis of novel neoclerodane diterpenes with opioid receptor affinity and activity. We report in this study that oxadiazole 11a and salvidivin A (12a), a photooxygenation product of 1a, have been identified as the first neoclerodane diterpenes with kappa antagonist activity. This indicates that additional structural modifications

  Salvinorin A（1a）（Salvia divinorum的主要活性成分）的进一步修饰导致合成了具有阿片受体亲和力和活性的新型新环戊烷二萜。我们在这项研究中报告说，已将恶二唑11a和Salvidivin A（12a）（1a的光氧合产物）确定为具有kappa拮抗剂活性的第一个新环戊烷二萜。这表明1a的其他结构修饰可能会导致类似物具有更高的效力和作为滥用药物的效用。
• US7728001B2
  申请人：——

  公开号：US7728001B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• [EN] OPIOID RECEPTOR LIGANDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS D'OPIACES ET LEURS METHODES DE PREPARATION
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2006031782A2

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention provides compounds of formula (I), that are opioid receptor ligands. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods for treating diseases associated with opioid receptor function by administering such compounds to a mammal in need of treatment. The invention also provides a method for isolating intermediate materials useful for obtaining compounds of formula (I).
• Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: Selective modification of the furan ring
  作者：Wayne W. Harding、Matthew Schmidt、Kevin Tidgewell、Pavitra Kannan、Kenneth G. Holden、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.062

  日期：2006.6

  A synthetic sequence has been developed to selectively functionalize the furan ring of the natural product salvinorin A (2a). The synthetic routes described convert the furan ring in 2a into an N-sulfonylpyrrole, oxazole or an oxadiazole. In addition, a procedure has been found to remove the furan skeleton completely. Biological results indicate that replacement of the furan ring with an N-sulfonylpyrrole

  已经开发了一种合成序列来选择性功能化天然产物 Salvinorin A (2a) 的呋喃环。所描述的合成路线将 2a 中的呋喃环转化为 N-磺酰基吡咯、恶唑或恶二唑。此外，还发现了一种完全去除呋喃骨架的程序。生物学结果表明，用 N-磺酰基吡咯取代呋喃环会导致对κ阿片受体的亲和力和功效降低。