Trp-Phe-NH2 | 158276-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trp-Phe-NH2
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 158276-61-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: CIZAZGNGSGBRIV-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trp-Phe-NH2 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 内吗啡-1
  参考文献：
  名称：

  Endomorphin-1 analogs with enhanced metabolic stability and systemic analgesic activity: Design, synthesis, and pharmacological characterization

  摘要：

  We synthesized four new analogs of endomorphin-1 by systematic chemical modifications. To identify the best possible drug candidates for clinical pain management and to investigate the potential contribution of these alterations to the biological activity, their pharmacological properties were determined. All of the analogs showed significantly enhanced metabolic stability. The fact that centrally mediated analgesia following peripheral administration was observed with one of the analogs suggested the approach design undertaken here had validity in the development of endomorphin-1 as a successful opioid drug for the clinic. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Trp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  一系列1,4-二取代1,2,3-三唑与吲哚-三唑-肽共轭物的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  设计了一系列含有吲哚-三唑-肽共轭物的新化合物，作为具有双重抗菌和抗癌活性的潜在药物。因此，通过多步合成制备了20种化合物，其中包括铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC），这是中高收率的关键步骤。所有合成的化合物均通过色谱技术纯化，并通过IR，1 H和13 C NMR和质谱数据表征。筛选了合成衍生物对一种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌，克雷伯菌肺炎和普通变形杆菌（Proteus vulgaris）细菌采用琼脂井扩散法。大多数化合物显示出中等至合理的抗菌活性，尤其是化合物9e对所有菌株均表现出良好的活性。通过使用Autodock Vina软件在计算机上进行的分子对接研究，评估了该化合物的DNA促旋酶抑制活性的潜力。化合物9e的低ΔG结合值（-9.4 Kcal / mol）表明其与靶蛋白在计算机上具有良好的相互作用。使用人肺癌细胞系A549通过MTT分析评估了某

  DOI：

  10.1002/jhet.4020

文献信息

• Efficient chemo-enzymatic synthesis of endomorphin-1 using organic solvent stable proteases to green the synthesis of the peptide
  作者：Honglin Sun、Bingfang He、Jiaxing Xu、Bin Wu、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/c1gc15042a

  日期：——

  (Tyr-Pro-Trp-Phe-NH2, EM-1), an effective analgesic, was efficiently synthesized by a combination of enzymatic and chemical methods. Peptide Boc-Trp-Phe-NH2 was synthesized with a high yield of 97.1% by the solvent-stable protease WQ9-2 in a 20% methanol medium. The maximum concentration (141 g L−1) of Boc-Trp-Phe-NH2 was obtained with an economical molar ratio of the substrate of 1:1. The products crystallized

  内啡肽1（Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，EM-1），有效 止痛药通过酶促方法和化学方法的有效合成。 肽类Boc-Trp-Phe-NH 2的合成产率高达97.1％。溶剂在20％甲醇培养基中的稳定蛋白酶WQ9-2。在经济的底物摩尔比为1 ：1的情况下，获得Boc-Trp-Phe-NH 2的最大浓度（141 g L -1）。纯化，然后通过以下方式删除Boc小组： 三氟乙酸 产生 色氨酸-苯丙氨酸-NH 2。使用高效混合碳酸酐 方法， Boc-Tyr-Pro-OH是化学合成的。通过另一种有机化合物合成了四肽Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，收率为84.5％。溶剂耐蛋白酶，PT121，来自 Boc-Tyr-Pro-OH和Trp-Phe-NH 2在有机-水双相系统中，并用乙酸乙酯，移动合成的平衡。EM-1是通过从Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2中除去Boc基
• １−カルボニル−２−アザアダマンタン誘導体及びその製造方法
  申请人：東レ株式会社

  公开号：JP2016011261A

  公开（公告）日：2016-01-21

  【課題】タンパク質分解酵素に対する代謝抵抗性を向上させるのに利用可能な１−カルボニル−２−アザアダマンタン誘導体及びその製造方法を提供すること。【解決手段】本発明は、下記に代表される１−カルボニル−２−アザアダマンタン誘導体及びその製造方法を提供する。【選択図】なし

  题目：提供一种可用于提高蛋白质分解酶的代谢抵抗性的1-羰基-2-氮杂莫反烷衍生物及其制备方法。 解决方法：本发明提供了代表如下的1-羰基-2-氮杂莫反烷衍生物及其制备方法。 选图：无。
• Tandem Electrochemical Oxidative Azidation/Heterocyclization of Tryptophan‐Containing Peptides under Buffer Conditions
  作者：Yiyi Weng、Xiaobin Xu、Hantao Chen、Yiyang Zhang、Xianfeng Zhuo

  DOI：10.1002/anie.202206308

  日期：2022.10.10

  Manganese-catalyzed late-stage derivatization was used to construct azide-substituted tetrazolo[1,5-a]indole-containing peptides through a radical azidation/heterocyclization cascade. This electrochemical oxidative strategy could be conducted under mild, efficient, and environmentally friendly conditions in buffer solution.

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。