(R)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇 | 188690-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇
• 英文名称: (R)-2-bromo-1-(4-benzyloxy-3-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl)-2-bromoethanol；(R)-2-bromo-1-[3-nitro-4-(benzyloxy)phenyl]ethanol；(R)-1-(4-Benzyloxy-3-nitrophenyl)-2-bromoethanol；(1R)-2-bromo-1-(3-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 188690-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₄
• 分子量: 352.184
• InChiKey: HQGAJOFIQLBIIM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  493.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇 在 palladium 10% on activated carbon sodium dithionite 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 polyethylene glycol-400 、 异丙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 福莫特罗
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING SUBSTANTIALLY PURE ARFORMOTEROL AND ITS INTERMEDIATES

  摘要：

  本文提供了改进的、便捷的和在工业上具有优势的过程，用于制备N-[2-羟基-5-[(1R)-1-羟基-2-[[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]苯甲酰胺（阿福莫特罗）或其药用可接受的盐，产率高，纯度高。此外，本文还提供了一种改进的、在工业上具有优势的过程，用于制备基本对映纯的阿福莫特罗中间体(R)-4-甲氧基-α-甲基-N-(苯甲基)苯乙胺。

  公开号：

  US20110313199A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-硝基苯乙酮 在 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇
  参考文献：
  名称：

  Development of an Enabling Route to PF-00610355: A Novel Inhaled β₂-Adrenoreceptor Agonist

  摘要：

  The initial route used to prepare PF-00610355 (8) for early clinical development is described. Through careful choice of solvent, an efficient, telescoped route to carboxylic acid 23 was developed, affording this late-stage intermediate in 80% yield over 4 steps. Deprotection of 23 to give sodium salt 24a and coupling with amine 6 center dot HCl afforded the desired API. Effective synthetic routes to two of the starting materials, chiral bromide 1 and amine 6, are also described.

  DOI：

  10.1021/op2001904

文献信息

• Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030225289A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives including 2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]]amino-1-[(3-methylsulfonylamino)phenyl]ethanol useful in the treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia and so on; and intermediates as represented by formula (5) or (6) or the like useful in the preparation, wherein R11 is hydrogen or the like; and *1 represents an asymmetric carbon atom. 2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone derivatives and 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives, which are intermediates for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives, are easy of purification, and particularly optically active 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives are effective in enhancing the optical purities of the final products.

  一种用于制备包括2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[3-(甲磺酰氨基)苯基]乙醇在内的三环氨基醇衍生物的方法，该方法在治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等方面有用；以及用公式(5)或(6)等表示的中间体，在制备中有用，其中R11是氢等；*1代表一个不对称碳原子。2-卤代-1-(3-硝基苯基)乙酮衍生物和1-(3-硝基苯基)环氧衍生物是用于制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是光学活性的1-(3-硝基苯基)环氧衍生物在提高最终产品的光学纯度方面是有效的。
• BI-FUNCTIONAL PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：BAKER WILLIAM R.

  公开号：US20110275623A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  This invention provides compounds of the formula: wherein X is wherein R 1 and R 2 together with the phenyl to which they are bound may form a bicyclic, fused heterocyclic ring and all other variables are as defined herein, their use in pulmonary inflammation or bronchoconstriction therapy and compositions comprising and processes for preparing the same are provided.

  这项发明提供了以下式的化合物： 其中X是 其中R 1 和R 2 与它们结合的苯基一起可以形成一个双环融合的杂环环，所有其他变量如本文所定义，提供它们在肺部炎症或支气管痉挛治疗中的用途，以及包含它们的组合物和制备它们的方法。
• [EN] COMPOUNDS HAVING BETA-AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE BETA-AGONISTE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092841A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及化合物的公式（1）以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中有用，特别是炎症性、过敏性和呼吸道疾病、紊乱和情况。
• BI-FUNCTIONAL QUINOLINE ANALOGS
  申请人：Baker William R.

  公开号：US20110275622A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds of Formula I: wherein X is: R 1 and R 2 together with the phenyl to which they are bound may form a bicyclic, fused heterocyclic ring, and all other variables are as defined herein, as well as their use in treating pulmonary inflammation or bronchoconstriction and compositions comprising and processes for preparing the same.

  提供的是以下化合物的结构式：其中X是：R1和R2，与它们结合的苯基一起可以形成一个螺环的、融合的杂环环，所有其他变量如本文所定义，以及它们在治疗肺部炎症或支气管痉挛中的应用，以及包含它们的组合物和制备这些化合物的方法。
• PURIFICATION PROCESS FOR PREPARING HIGHLY PURE ARFORMOTEROL TARTRATE SUBSTANTIALLY FREE OF DESFORMYL IMPURITY
  申请人：Jagtap Anant Kishanrao

  公开号：US20120053246A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provided herein is a highly pure arformoterol tartrate or an amorphous form thereof substantially free of desformyl impurity, 2-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[[(1R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]aniline, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising the highly pure arformoterol tartrate substantially free of the desformyl impurity.

  本文提供了一种高纯度的酒石酸阿福莫特罗尔或其无定形形式，基本上不含去甲酰杂质2-羟基-5-[(1R)-1-羟基-2-[[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]苯胺，以及其制备方法和包含高纯度酒石酸阿福莫特罗尔、基本上不含去甲酰杂质的药物组合物。