1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one | 41497-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-propiophenon；3,5-dimethoxyphenyl ethyl ketone
• CAS: 41497-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PDEMZJJEPMQHBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34–35°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 氢氧化钾 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 反应 7.5h， 生成 5-丙基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  δ8，δ9-和δ9,11-四氢大麻酚的醚及相关类似物的合成及药理学评估。

  摘要：

  这项研究的主要目的是合成一系列大麻类药物的醚类似物，并评估它们在小鼠或大鼠中的激动剂和拮抗剂药理特性。使用多重评价程序（运动活性，甩尾潜伏期，体温过低，环不动）对小鼠的激动剂和拮抗剂活性进行评估，并在判别性刺激范式中确定大鼠的活性。另外，评价了新的类似物结合由3H-CP-55,940标记的THC受体位点的能力。大麻素类似物均不能在大鼠（最高剂量10 mg / kg）或小鼠（最高剂量30 mg / kg）中减弱δ9-THC（3 mg / kg）的作用。还似乎具有最小体内活性的化合物不是混合的激动剂/拮抗剂。这些数据表明酚羟基对于受体识别（结合）和体内效力很重要。另外，已经发现先前被认为是无活性的大麻素甲基醚产生有限的活性。最后，数据表明，δ9,11-THC比以前的报告更有效，并且确实具有药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a023
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethoxy-α-(methylsulfonyl)acetophenon 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cannon,J.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 799 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Efficient Nazarov Reaction of Unactivated Aryl Vinyl Ketones via a Bidentate Diiron Lewis Acid Activation Strategy
  作者：Xin Zhou、Yukun Zhao、Yang Cao、Lirong He

  DOI：10.1002/adsc.201700820

  日期：2017.10.4

  has been accomplished by employing aryl boric acid/Fe(OTf)3. Significant progress was obtained in utilizing an extremely broad substrate scope, giving indanones in high yields with high regioselectivities and diastereoselectivities. The mechanistic investigation supports a bidentate diiron Lewis acid catalysis, and the strong double electrophilic activation of aryl vinyl ketones via simultaneous coordination

  通过使用芳基硼酸/ Fe（OTf）3可以完成未活化的芳基乙烯基酮的高效催化Nazarov反应。在利用极其广泛的底物范围方面获得了重大进展，从而以高产率获得了茚满酮，并具有较高的区域选择性和非对映选择性。机理研究支持双齿二铁路易斯酸的催化，芳基乙烯基酮通过同时配位的强双亲电活化在实现高反应效率方面起着关键作用。
• 一种ɑ,β-不饱和酮衍生物、制备方法及作为药物的用途
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN110526854A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明涉及医药技术领域，提出一种ɑ,β‑不饱和酮衍生物及其制备方法，结构通式如Ⅰ所示，各取代基定义见说明书，本发明的化合物可以靶向微管蛋白，对多种肿瘤亲代和耐药株均有较强的抑制作用，可以制备用于治疗恶性肿瘤及与分化增殖相关疾病的药物。
• Ring-substituted 1,2-dialkylated 1,2-bis(hydroxyphenyl)ethanes. 2. Synthesis and estrogen receptor binding affinity of 4,4'-, 5,5'-, and 6,6'-disubstituted metahexestrols
  作者：Rolf W. Hartmann、Aledander Heindl、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00371a004

  日期：1984.5

  and Cl (17); 6,6'-substituents: OH (18), F (19), Cl (20), and CH3 (21)]. The synthesis of 1-3, 16, and 19 was accomplished by reductive coupling of the propiophenones with TiCl4 /Zn and subsequent hydrogenation of the cis-3,4- diphenylhex -3- enes . Compounds 17, 18, 20, and 21 were synthesized by coupling the 1-phenyl-1-propanols with TiCl3 /LiAlH4 and separation of the meso diastereomers, while 4-15

  乳腺肿瘤抑制抗雌激素间己雌酚[间位-3,4-双（3-羟苯基）己烷]的对称的4,4'-，5,5'-和6,6'-二取代衍生物的合成是（1） [4,4'-取代基：F，（2），Cl（3），Br（4），I（5），CH2N（CH3）2（6），CH3（7），CH2OCH3（8），CH2OC2H5 （9），CH2OH（10），NO2（11），NH2（12），N（CH3）2（13），COCH3（14）和C2H5（15）; 5,5'-取代基：OH（16）和Cl（17）; 6,6'-取代基：OH（18），F（19），Cl（20）和CH3（21）]。1-3、16和19的合成是通过将苯乙酮与TiCl4 / Zn还原偶联，然后将顺式3,4-二苯基己-3-烯烯氢化而完成的。通过将1-苯基-1-丙醇与TiCl3 / LiAlH4偶联并分离内消旋非对映异构体，可以合成化合物17、18、20和21 而4-15是通过取代己雌酚
• Decomposition of a β-O-4 lignin model compound over solid Cs-substituted polyoxometalates in anhydrous ethanol: acidity or redox property dependence?
  作者：Xuezhong Wu、Wenqian Jiao、Bing-Zheng Li、Yanming Li、Yahong Zhang、Quanrui Wang、Yi Tang

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62854-7

  日期：2017.7

  active hydrogen transfer mechanism or an oxonium cation mechanism. The mechanism for most reactions depends on the competition between the acidity and redox properties of the catalysts. The catalysts of POMs perform the following functions: promoting active hydrogen liberated from ethanol and causing formation of and then temporarily stabilizing oxonium cations from 2-PAP. The use of Cs-PMo, which with strong

  摘要 利用木质素生产芳烃已引起广泛关注。由于 C-O 和 C-C 键的共存及其在木质素大分子网络中的复杂组合，可以通过探索各种模型化合物的转化机制来开发木质素催化分解过程的合理路线图。在此，研究了木质素模型化合物 2-苯氧基苯乙酮 (2-PAP) 在几种铯交换多金属氧酸盐 (Cs-POM) 催化剂上的分解。2-PAP 的分解可以遵循两种不同的机制：活性氢转移机制或氧鎓阳离子机制。大多数反应的机理取决于催化剂的酸性和氧化还原性能之间的竞争。POM 的催化剂执行以下功能：促进从乙醇中释放出的活性氢并导致从 2-PAP 中形成氧鎓阳离子，然后暂时稳定氧鎓阳离子。使用具有强氧化还原能力的Cs-PMo，可促进氢的释放并促进释放的氢转移到反应中间体。因此，可以实现 2-PAP (>99%) 以优异的选择性完全转化为所需产物（苯酚为 98.6%，苯乙酮为 91.1%）。
• Drugs derived from cannabinoids. 5. .DELTA.6a,10a,-Tetrahydrocannabinol and heterocyclic analogs containing aromatic side chains
  作者：Martin Winn、David Arendsen、Patrick W. Dodge、Anthony Dren、Daniel Dunnigan、Robert Hallas、Kao Hwang、Jaroslav Kyncl、Yien-Hwei Lee

  DOI：10.1021/jm00226a003

  日期：1976.4

  delta6a,10a-THC analogs [8-substituted 5,5-dimethyl-10-hydroxy-2-(2-propynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzo-pyrano[4,3-c]pyridines] were prepared. They showed pharmacological activity as analgesics, tranquilizers, antihypertensives, and hypnotics and as antisecretory, antiulcer, and antidiarrheal agents. The most potent compounds had either a 1-methyl-4-(4-fluorophenyl)butyl or a 1,2-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)butyl

  十个新的带有芳烷基侧链的delta6a，10a-THC类似物，一个带有二甲基氨基烷基侧链，和六个杂环的delta6a，10a-THC类似物[8-取代的5,5-二甲基-10-羟基-2-（2-丙炔基）制备了-1,1,2,3,4-四氢-5H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶。他们显示出作为止痛剂，镇定剂，抗高血压药和催眠药以及抗分泌，抗溃疡和止泻药的药理活性。最有效的化合物具有1-甲基-4-（4-氟苯基）丁基或1,2-二甲基-4-（4-氟苯基）丁基侧链。