N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidenemuramic acid | 74842-55-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidenemuramic acid
• 英文别名: Benzyl N-acetyl-4,6-O-benzylidenemuramic acid；(2R)-2-[[(4aR,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 74842-55-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₈
• 分子量: 471.507
• InChiKey: JPPMVSNCFXDOJX-FZJVDLTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239°
• 沸点：
  717.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidenemuramic acid 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 muramyl dipeptide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的合成和快速原子轰击质谱。

  摘要：

  通过适当试剂的一系列缩合，然后进行氢解，合成了N-乙酰基村酰酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）。每个中间步骤均产生稳定的结晶产物。将D-异谷氨酰胺4-苄基酯与N-（叔丁氧基羰基）-L-丙氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯缩合，得到N-（叔丁氧基羰基）-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺苄基酯。L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺苄酯与N-乙酰基-1-O-苄基-4,6-O-亚苄基神经氨酸缩合，然后氢解，得到MDP。已证明该合成方案能够生产克量的高纯度MDP及其一些类似物。通过分析和生物学方法对合成的MDP进行了表征，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85224-6
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-N-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucosamine 、 (R)-2-chloropropionic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidenemuramic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of UDP-N-acetylmuramic acid synthesis

  摘要：

  UDP-N-乙酰肟酸（UDP-MurNAc）是MurC的底物，MurC是细菌肽聚糖生物合成细胞内途径中的重要酶。已经发布了多种制备UDP-MurNAc的方法，但这些合成准备显示出许多问题步骤。进行了一项优化研究，重点关注肽聚糖磷酸盐和UMP-吗啉酸酯的耦合，最终实现了一种合成程序，使得在多克朗规模上进行稳健且易于复制的生产成为可能。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.7675

文献信息

• Optimization of UDP-N-acetylmuramic acid synthesis
  作者：Humljan, Jan、Starcevic、Car、Stefanic Anderluh、Kocjan、Jenko、Urleb

  DOI：10.1691/ph.2008.7675

  日期：——

  UDP-N-acetylmuramic acid (UDP-MurNAc) is a substrate of MurC, an important enzyme in the intracellular pathway of bacterial peptidoglycan biosynthesis. Various approaches towards preparation of UDP-MurNAc have been published but these synthetic preparations were shown to include many problematic steps. An optimization study with the focus on muramyl phosphate and UMP-morpholidate coupling was performed, resulting in a synthetic procedure enabling robust and easily reproducible production on a multi-gram scale.

  UDP-N-乙酰肟酸（UDP-MurNAc）是MurC的底物，MurC是细菌肽聚糖生物合成细胞内途径中的重要酶。已经发布了多种制备UDP-MurNAc的方法，但这些合成准备显示出许多问题步骤。进行了一项优化研究，重点关注肽聚糖磷酸盐和UMP-吗啉酸酯的耦合，最终实现了一种合成程序，使得在多克朗规模上进行稳健且易于复制的生产成为可能。
• Synthesis and fast-atom-bombardment-mass spectrometry of N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine (MDP)
  作者：Lawrence R. Phillips、Osamu Nishimura、Blair A. Fraser

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85224-6

  日期：1984.9

  6-O-benzylidenemuramic acid, followed by hydrogenolysis, gave MDP. The synthetic scheme was shown to be capable of producing gram quantities of highly pure MDP, as well as a few of its analogs. The synthetic MDP was characterized by analytical and biological methods, and it was found that the use of fast-atom-bombardment-mass spectrometry may greatly simplify the characterization process.

  通过适当试剂的一系列缩合，然后进行氢解，合成了N-乙酰基村酰酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）。每个中间步骤均产生稳定的结晶产物。将D-异谷氨酰胺4-苄基酯与N-（叔丁氧基羰基）-L-丙氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯缩合，得到N-（叔丁氧基羰基）-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺苄基酯。L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺苄酯与N-乙酰基-1-O-苄基-4,6-O-亚苄基神经氨酸缩合，然后氢解，得到MDP。已证明该合成方案能够生产克量的高纯度MDP及其一些类似物。通过分析和生物学方法对合成的MDP进行了表征，