(E)-3-[6-methyl-3-(2-phenylethoxy)-2-pyridinyl]-2-propenoic acid methyl ester N-oxide | 180208-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[6-methyl-3-(2-phenylethoxy)-2-pyridinyl]-2-propenoic acid methyl ester N-oxide
• 英文别名: methyl (E)-3-[6-methyl-1-oxido-3-(2-phenylethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 180208-44-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: MINKUPSOXLMXKP-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[6-methyl-3-(2-phenylethoxy)-2-pyridinyl]-2-propenoic acid methyl ester N-oxide 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-3-[6-[(2,6-二氯苯基)巯基甲基]-3-(2-苯基乙氧基)吡啶-2-基]丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  （E）-3- [6-[[（（2,6-二氯苯基）硫代]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸：一种高亲和力的白三烯B4受体拮抗剂，具有口服抗炎活性。

  摘要：

  基于高亲和力白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SB 201146（1）的广泛结构活性研究导致鉴定（E）-3- [6-[[（（2,6-dichlorophenyl）-thio]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸（3）。该化合物对人嗜中性白细胞LTB4受体具有高亲和力（Ki = 0.78 nM），阻断LTB4诱导的Ca2 +动员，IC50为6.6 +/- 1.5 nM，并在小鼠皮肤炎症模型中表现出强效的口服和局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm960248s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[6-methyl-3-(2-phenylethoxy)-2-pyridinyl]-2-propenoic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-[6-methyl-3-(2-phenylethoxy)-2-pyridinyl]-2-propenoic acid methyl ester N-oxide
  参考文献：
  名称：

  （E）-3- [6-[[（（2,6-二氯苯基）硫代]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸：一种高亲和力的白三烯B4受体拮抗剂，具有口服抗炎活性。

  摘要：

  基于高亲和力白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SB 201146（1）的广泛结构活性研究导致鉴定（E）-3- [6-[[（（2,6-dichlorophenyl）-thio]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸（3）。该化合物对人嗜中性白细胞LTB4受体具有高亲和力（Ki = 0.78 nM），阻断LTB4诱导的Ca2 +动员，IC50为6.6 +/- 1.5 nM，并在小鼠皮肤炎症模型中表现出强效的口服和局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm960248s

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES A BASE DE PYRIDINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994000437A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) This invention relates to a compound of formula (I), where the several groups are defined herein. These compounds are leukotriene antagonists and as such can be used in treating various diseases associated with leukotrienes.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I), dans laquelle les quelques groupes ont la notation ci-définie. Ces composés sont des antagonistes de leucotriènes et en tant que tels ils peuvent être utilisés dans le traitement de diverses maladies associés aux leucotriènes.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中几个基团在此定义。这些化合物是白三烯拮抗剂，因此可以用于治疗与白三烯有关的各种疾病。
• J. Med. Chem. 1996, 39, 3837-3841
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• (<i>E</i>)-3-[6-[[(2,6-Dichlorophenyl)thio]methyl]-3-(2-phenylethoxy)-2-pyridinyl]-2- propenoic Acid:  A High-Affinity Leukotriene B₄ Receptor Antagonist with Oral Antiinflammatory Activity
  作者：Robert A. Daines、Pamela A. Chambers、James J. Foley、Don E. Griswold、William D. Kingsbury、Lenox D. Martin、Dulcie B. Schmidt、Kelvin K. C. Sham、Henry M. Sarau

  DOI：10.1021/jm960248s

  日期：1996.1.1

  An extensive structure-activity study based around the high-affinity leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist SB 201146 (1) led to the identification of (E)-3-[6-[[(2,6-dichlorophenyl)-thio]methyl]-3-(2-phenylethoxy)-2- pyridinyl]-2-propenoic acid (3). This compound displays high affinity for the human neutrophil LTB4 receptor (Ki = 0.78 nM), blocks LTB4-induced Ca2+ mobilization with an IC50 of 6

  基于高亲和力白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SB 201146（1）的广泛结构活性研究导致鉴定（E）-3- [6-[[（（2,6-dichlorophenyl）-thio]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸（3）。该化合物对人嗜中性白细胞LTB4受体具有高亲和力（Ki = 0.78 nM），阻断LTB4诱导的Ca2 +动员，IC50为6.6 +/- 1.5 nM，并在小鼠皮肤炎症模型中表现出强效的口服和局部抗炎活性。