p-cyanothiobenzamide | 78950-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-cyanothiobenzamide
• 英文别名: 4-cyanothiobenzamide；4-cyanobenzothioamide；4-Cyanobenzene-1-carbothioamide；4-cyanobenzenecarbothioamide
• CAS: 78950-30-8
• 化学式: C₈H₆N₂S
• 分子量: 162.215
• InChiKey: FVLBKOUQOKBIPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  329.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cyanothiobenzamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以51%的产率得到4-氨基羰基硫代苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  杂环桥和构象受限的类视黄醇：4-（7,8,9,10-四氢-7,7,10,10-四甲基-4H-苯并[6,7] chromeno- [4,3-d]的合成噻唑-2-基苯甲酸

  摘要：

  类视黄醇是一类在结构上与视黄酸有关的合成和天然化合物。在一个新的类杂环桥和构象受限的类维生素的发现搜索，在这里我们报告的4-（7,8,9,10四氢7,7,10,10四甲基合成4 ^ h -从5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基萘-2-酚开始的苯并[6,7] chromeno [4,3 - d ]噻唑-2-基）苯甲酸（10） （13）。尝试了几种方法以获得目标化合物10。在元素分析和光谱数据（1 H NMR，IR和MS）的基础上，对合成化合物的结构进行了阐明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090325
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到p-cyanothiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  室温下在[DBUH] [OAc]中合成硫酰胺的有效方法†

  摘要：

  从芳基腈和硫化钠一种新颖的，简单的和环境友好的方法来合成硫代酰胺（钠2 S·9H 2 O）由1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯乙酸酯（[DBUH催化本文开发了室温下的[[OAc]）离子液体（IL）。在该反应中，容易获得的无机盐（Na 2 S·9H 2 O）用作硫源，并且芳基腈的各种官能团在室温下具有良好的耐受性。此外，产品易于从IL中分离出来，可以重复使用至少5次，而不会显着降低其活性，并可以用于绿色，简洁的乙硫酰胺合成中。

  DOI：

  10.1039/c7ra11259a

文献信息

• The BF₃×OEt₂-Assisted Conversion of Nitriles into Thioamides with Lawesson’s Reagent
  作者：Walther Schmid、Michael Nagl、Claudia Panuschka、Andrea Barta

  DOI：10.1055/s-0028-1083253

  日期：2008.12

  A method for the thiolysis of nitriles by applying Lawesson­’s reagent and facilitated by the addition of boron trifluor­ide-diethyl ether complex is reported. The method opens an easy access to primary thioamides. Aromatic, benzylic, and aliphatic nitriles were converted into the corresponding thioamides in high to quantitative yields (even in unfavorable cases, e.g., ortho-substituted benzonitriles). The reaction was performed in 1,2-dimethoxyethane-tetrahydrofuran or toluene-diethyl ether solvent mixtures at 20-50 ˚C, and exhibited considerable selectivity in the case of multifunctional nitrile substrates, such as cyanomethyl N-acetylphenyl­alaninate, benzoylacetonitrile, 4-cyanobenzamide, 4-acetyl­-benzonitrile, or pent-3-enenitrile.

  报道了一种利用Lawesson试剂进行腈的硫解反应的方法，并通过添加三氟化硼二乙醚复合物来促进反应。该方法为制备一级硫酰胺提供了简便途径。芳香族、苄基和脂肪族腈在高至定量的产率下被转化为相应的硫酰胺（即使在不利情况下，例如邻位取代的苄腈）。反应在1,2-二甲氧基乙烷-四氢呋喃或甲苯-二乙醚溶剂混合物中于20-50℃进行，并对多功能腈底物表现出显著的选择性，如氰甲基N-乙酰苯丙氨酸酯、苯甲酰丙二腈、4-氰基苯甲酰胺、4-乙酰基苯甲腈或戊-3-烯腈。
• Phosphine-Catalyzed Annulations Based on [3+3] and [3+2] Trapping of Ketene Intermediates with Thioamides
  作者：Yu-Hao Wang、Zhen-Ni Zhao、Subarna Jyoti Kalita、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02803

  日期：2021.11.5

  With the aim of developing novel annulations via ketene intermediates, allenyl imide and alkynoates bearing good leaving groups are used for their function in a tandem conjugate addition–elimination reaction (SN2′ type) promoted by nucleophilic phosphine catalysts. By utilizing thioamides as 1S,3N-bis-nucleophiles, [3+3] and [3+2] annulations have been established to allow rapid access to 1,3-thiazin-4-ones

  为了通过乙烯酮中间体开发新的环化反应，具有良好离去基团的烯丙酰亚胺和炔酸酯被用于在亲核膦催化剂促进的串联共轭加成-消除反应（SN2'型）中发挥作用。通过利用硫代酰胺作为 1 S ,3 N-双亲核试剂，已建立 [3+3] 和 [3+2] 环化，以允许在高浓度条件下快速获得 1,3-噻嗪-4-酮和 5-烯基噻唑酮产量，分别。此外，在氘标记实验和密度泛函理论计算的基础上，提出了可能的反应机理。
• PYRIDYL SUBSTITUTED THIAZOLES
  申请人：——

  公开号：US20010000178A1

  公开（公告）日：2001-04-05

  Disclosed is a novel class of thiazole, thiadiazole, and oxadiazole compounds which are substituted at their nuclear carbons by aromatic moieties. These compounds exhibit antifungal activity against a variety of fungi including strains which have proven to be resistant to treatment with known antifungal agents such as Fluconazole.

  本发明涉及一类新型的噻唑、噻二唑和噁二唑化合物，其核碳被芳香基取代。这些化合物对多种真菌具有抗真菌活性，包括那些已被证明对已知抗真菌药物如氟康唑治疗产生抗药性的菌株。
• Novel class of thiomorpholino substituted thiazoles
  申请人：——

  公开号：US20010000177A1

  公开（公告）日：2001-04-05

  Disclosed is a novel class of thiazole, thiadiazole, and oxadiazole compounds which are substituted at their nuclear carbons by aromatic moieties. These compounds exhibit antifungal activity against a variety of fungi including strains which have proven to be resistant to treatment with known antifungal agents such as Fluconazole.

  本发明涉及一类新型的噻唑、噻二唑和噁二唑化合物，其核碳原子被芳香族基团取代。这些化合物对多种真菌表现出抗真菌活性，包括那些已被已知抗真菌药物如氟康唑治疗后仍然耐药的菌株。
• Novel class of piperazino substituted thiazoles
  申请人：——

  公开号：US20010000512A1

  公开（公告）日：2001-04-26

  Disclosed is a novel class of thiazole, thiadiazole, and oxadiazole compounds which are substituted at their nuclear carbons by aromatic moieties. These compounds exhibit antifungal activity against a variety of fungi including strains which have proven to be resistant to treatment with known antifungal agents such as Fluconazole.

  本发明涉及一类新型的噻唑、噻二唑和噁二唑化合物，它们的核碳被芳香族基替代。这些化合物对多种真菌表现出抗真菌活性，包括那些已被证明对已知的抗真菌药物如氟康唑的治疗具有抗药性的菌株。