(-)-trans-pinocarveol | 1674-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trans-pinocarveol
• 英文别名: (E)-pinocarveol；L-pinocarveol；pinocarveol；(1S,3R,5S)-6,6-dimethyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• CAS: 1674-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LCYXQUJDODZYIJ-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  38 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.9796 g/cm3
• LogP：
  2.379 (est)
• 保留指数：
  1135

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-pinocarveol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 镍 作用下， 生成 [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Schulz, Bericht von Schimmel and Co., 1934, p. 97,98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R-alpha-(+)-蒎烯氧化物 在 lithium diethylamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(-)-trans-pinocarveol
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of (1R,5R)-(+)-.alpha.-pinene to (1S,5R)-(-)-nopinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a041

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• A Noncoordinating Acid–Base Catalyst for the Mild and Nonreversible <i>tert</i>-Butylation of Alcohols and Phenols
  作者：Keith R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Suttipol Radomkit、Arindom Chatterjee、Stefan Braith、Daniel R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00193

  日期：2021.3.19

  A mild and nonreversible tert-butylation of alcohols and phenols can be achieved in high yields using the noncoordinating acid–base catalyst [bis(trifluoromethane)sulfonimide and 2,6-lutidine] with a tert-butylation reagent, tert-butyl 2,2,2-trichloroacetimidate. This method allows the use of substrates containing acid sensitive groups such as ketal, Boc, and boronate esters.

  温和和不可逆的叔醇和酚的-butylation可以以高产率使用非配位酸-碱催化剂[双（三氟甲烷）磺酰亚胺和2,6-二甲基吡啶]用来实现叔-butylation试剂，叔丁基2,2- ，2-三氯乙亚胺酸酯。该方法允许使用包含酸敏感基团的底物，例如缩酮，Boc和硼酸酯。
• IRA-200 resin-supported platinum(II) complex for photooxidation of olefins
  作者：Ke Feng、Li-Zhu Wu、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.148

  日期：2007.6

  Cyclometalated platinum(II) 4,6-diphenyl-2,2′-bipyridine complex is supported on a commercially available cationic ion-exchange resin (amberlite IRA-200). Photophysical and ESR determinations indicate that the combined photosensitized system is able to generate singlet oxygen with high quantum yield upon irradiation of light in the visible region. The platinum(II) complex loaded on IRA-200 resin is

  环金属化的铂（II）4,6-二苯基-2,2'-联吡啶配合物负载在市售的阳离子交换树脂（Amberlite IRA-200）上。光物理和ESR的测定表明，组合的光敏体系能够在可见光区域照射光时以高量子产率产生单线态氧。负载在IRA-200树脂上的铂（II）络合物是稳定的，并且以环境友好的方式发生光氧化。只需要简单的过滤就可以回收昂贵的金属催化剂。
• Phosphonate functionalized carbon spheres as Brønsted acid catalysts for the valorization of bio-renewable α-pinene oxide to <i>trans</i>-carveol
  作者：Amravati S. Singh、Jacky H. Advani、Ankush V. Biradar

  DOI：10.1039/d0dt00921k

  日期：——

  O–P–C and HO–PO bonds of the phosphonate group was confirmed by FT-IR, 31P NMR, and XPS. SEM-EDAX analysis revealed the presence of a phosphorus content of ∼1.71 wt% on the surface of the catalyst while elemental mapping showed a uniform dispersion of phosphorus over the carbon spheres. The as-synthesized Brønsted solid acid catalyst was used for the isomerization of α-pinene oxide which gave 100% conversion

  在这里，我们报告了一种简单的路线，用于合成膦酸酯官能化的布朗斯台德固体酸碳球，作为生物衍生的α-pine烯氧化物的增值异构催化剂。布朗斯台德酸度通过两个步骤产生：糖的水热碳化以产生碳微球，然后进行PCl 3处理以形成膦酸酯官能化的碳。通过CP-MAS 31 P和13 C NMR确认了膦酸酯的存在。此外，FT-IR证实了膦酸酯基的P–C，OP–C和HO–P O键的存在，31P NMR和XPS。SEM-EDAX分析显示催化剂表面上存在约1.71wt％的磷含量，而元素图谱显示磷在碳球上均匀分散。合成后的布朗斯台德固体酸催化剂用于α- pine烯的异构化反应，该反应在1h反应时间内在高极性碱性溶剂中实现100％的转化率和67％的反式-香芹酚选择性。而且，即使在五个循环之后，该催化剂也显示出良好的可回收活性。
• Application of an indenyl molybdenum dicarbonyl complex in the isomerisation of α-pinene oxide to campholenic aldehyde
  作者：Sofia M. Bruno、Ana C. Gomes、Carla A. Gamelas、Marta Abrantes、M. Conceição Oliveira、Anabela A. Valente、Filipe A. Almeida Paz、Martyn Pillinger、Carlos C. Romão、Isabel S. Gonçalves

  DOI：10.1039/c4nj00371c

  日期：——

  1 undergoes oxidative decarbonylation upon dissolution to give oxomolybdenum species that are proposed to include a tetranuclear oxomolybdenum(V) complex. Conversely, ESI-MS studies of 1 dissolved in dry acetonitrile show mononuclear species of the type [IndMo(CO)2(CH3CN)n]+. The crystal structure of the ring-slipped dicarbonyl complex [(η3-Ind)Mo(CO)2Cl(CH3CN)2] (2) (obtained after dissolution of

  络合物[（η 5 -Ind）的Mo（CO）2（μ-Cl）的} 2 ]（1）已被用于α蒎烯氧化物（PinOx）的在龙脑烯醛（CPA）的工业相关的异构化的催化测试液相。PinOx转化率和CPA选择性受所用溶剂的强烈影响。使用1，2-二氯乙烷作为溶剂，在55°C下1分钟内或35°C下30分钟内即可实现PinOx的完全转化，CPA的产率为68％。其他产品包括反式-香芹酚，iso-pinocamphone和反式-香芹酚。1的稳定性在使用的反应条件下，通过FT-IR光谱和电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行了研究，以表征回收的固体。在空气/水分存在下，1溶解后会经历氧化脱羰作用，得到含钼钼物种，该物种被提议包括四核含氧钼（V）配合物。相反，对溶解在干燥乙腈中的1进行的ESI-MS研究显示[IndMo（CO）2（CH 3 CN）n ] +类型的单核物种。所述的晶体结构环滑落二羰基配合物[（η 3 -Ind）的Mo（CO）2

表征谱图