2-(1-bromo-3-chloroprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane | 153724-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-bromo-3-chloroprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 153724-97-1
• 化学式: C₆H₉BBrClO₂
• 分子量: 239.304
• InChiKey: SMDFGOMRFXJZAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇 、 dimethyl sulfide borane 、 1-溴-3-氯丙-1-炔 、 Pinene 在 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-(1-bromo-3-chloroprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1-Alkenylboronates via Hydroboration-Dealkylation of Alkynes with Diisopinocampheylborane

  摘要：

  Hydroborations of propargyl chloride, ethyl propiolate, 3-trimethyl-silyloxy-1-butyne, 1,1-diethoxy-2-propyne, 1-iodo- and 1-bromo-1-hexyne, and 1-bromo-3-chloro-1-propyne with diisopinocampheylborane 1, followed by dealkylation of the isopinocampheyl groups with acetaldehyde provide the corresponding 1-alkenylboronates in high yields with high regioselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919308012607

文献信息

• Synthesis of Functionalized 1-Alkenylboronates via Hydroboration-Dealkylation of Alkynes with Diisopinocampheylborane
  作者：Akira Kamabuchi、Tsukasa Moriya、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1080/00397919308012607

  日期：1993.11

  Hydroborations of propargyl chloride, ethyl propiolate, 3-trimethyl-silyloxy-1-butyne, 1,1-diethoxy-2-propyne, 1-iodo- and 1-bromo-1-hexyne, and 1-bromo-3-chloro-1-propyne with diisopinocampheylborane 1, followed by dealkylation of the isopinocampheyl groups with acetaldehyde provide the corresponding 1-alkenylboronates in high yields with high regioselectivity.