(S)-2-ethyl-3-methyl-3-buten-1-ol | 294176-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-ethyl-3-methyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (S)-2-Ethyl-3-methylbut-3-en-1-ol；(2S)-2-ethyl-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 294176-65-1
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: HOEIQJYPUYKCOU-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-3-methyl-3-buten-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 various solvents 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.92h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol015531m
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)(2Z)-3-methyl-N-methylbut-2-enamide 在 正丁基锂 、 lithium amidotrihydroborate 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (S)-2-ethyl-3-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol015531m

文献信息

• Lewis Acid-Activated Chiral Leaving Group:  Enantioselective Electrophilic Addition to Prochiral Olefins
  作者：Hiroko Nakamura、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo020165l

  日期：2002.7.1

  A new strategy using a BINOL derivative as a chiral leaving group and Lewis acid has been developed for enantioselective alkylation of prochiral olefins. (R)-2,2'-Bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1,1'-binaphthol is demonstrated to be an effective reagent for enantioselective hydroxymethylation of silyl enol ethers and trisubstituted alkenes. Electrophilic addition to prochiral olefins is accompanied

  已经开发了一种使用BINOL衍生物作为手性离去基团和路易斯酸的新策略，用于前手性烯烃的对映选择性烷基化。已证明（R）-2，2′-双[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -1，1′-联苯酚是用于甲硅烷基烯醇醚和三取代烯烃的对映选择性羟甲基化的有效试剂。前手性烯烃的亲电加成伴随着乙缩醛的裂解，该缩醛被SnCl4双重激活，并且硅通过S（N）2取代过程产生了δ效应。使用该策略还描述了环状萜烯的对映选择性合成。
• Cytotoxicity of phenylpironetin analogs and the metabolic fate of pironetin and phenylpironetin
  作者：Md Abdullah Al Noman、David S. Huang、Sara K. Coulup、Shameem Sultana Syeda、Henry、L. Wong、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105915

  日期：2022.8

  prepared four analogs by replacing its C12-14 segment with an aryl group. The antiproliferative activity of phenyl analog 4 was reduced two-fold and dihydroxy-4-fluorophenyl analog 5 was slightly more effective against OVCAR5 and A2780 ovarian cancer cell lines compared with the parent compound pironetin (1). The activity of 4-fluorophenyl analog 6 was reduced 3-fold in both cell lines. The activity of 7-O-methyl

  为了提高 pironetin的代谢稳定性，我们用芳基取代其 C12-14 片段，制备了四种类似物。苯基类似物 4 的抗增殖活性降低了两倍，与母体化合物吡罗尼素相比，二羟基-4-氟苯基类似物 5 对 OVCAR5 和 A2780 卵巢癌细胞系的疗效略高 （1）。在两种细胞系中，4-氟苯基类似物 6 的活性降低了 3 倍。与吡罗内蛋白相比，OVCAR5 细胞中 7-O-甲基类似物 7 的活性降低了 36 倍，A2780 细胞的活性降低了 47 倍。苯基吡罗素 （4） 被小鼠和人肝微粒体迅速代谢。我们鉴定了 17 种苯基类似物 4 的人代谢物和 14 种人皮罗肽代谢物。代谢发生在 C12-13 部分、α，β-不饱和内酯和分子的侧链 （C6-C11 段）。氧化代谢的显着程度表明，可能无法通过母体化合物的结构修饰获得代谢稳定的 pironetin 类似物。
• Ishihara; Nakamura; Yamamoto, Synlett, 2000, # 9, p. 1245 - 1248
  作者：Ishihara、Nakamura、Yamamoto

  DOI：——

  日期：——
• Convergent Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5
  作者：Ling-Jie Gao、Xu-Yang Zhao、Maurits Vandewalle、Pierre De Clercq

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2755::aid-ejoc2755>3.0.co;2-g

  日期：2000.8

  An eleven-step. high-yielding (46%) synthesis of lu-hydroxyvitamin D-5 (2) Starting from vitamin D-2 (4) is described, in which a Julia olefination sequence is used for the construction of the (24R)-ethyl-substituted side chain.
• Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)
  作者：Gary E. Keck、Chad E. Knutson、Sarah A. Wiles

  DOI：10.1021/ol015531m

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.