2-chloromethylvinylboronic acid pinacol ester | 873077-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-chloromethylvinylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 3-chloropropenyl-1-boric acid pinacol ester；(E)-2-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3-chloroprop-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 873077-21-5
• 化学式: C₉H₁₆BClO₂
• 分子量: 202.489
• InChiKey: HLBDNUSUVDDICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-62 °C/0.3-0.4 mmHg
• 密度：
  1.028 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  100 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethylvinylboronic acid pinacol ester 、 异丙基溴化镁 在 C₄H₃S(2-CO₂Cu) 、 (S,S)-((S)-C₂₀H₁₂O₂)PN(CH(CH₃)C₆H₄(o-OCH₃))2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)-4-methylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  α-取代的烯丙基硼酸酯的催化对映选择性制备：向功能化醛中一锅加成，以及制备手性烯丙基三氟硼酸酯试剂的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700975
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 dimethyl sulfide borane 、 3-氯丙炔 、 Pinene 在 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-chloromethylvinylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1-Alkenylboronates via Hydroboration-Dealkylation of Alkynes with Diisopinocampheylborane

  摘要：

  Hydroborations of propargyl chloride, ethyl propiolate, 3-trimethyl-silyloxy-1-butyne, 1,1-diethoxy-2-propyne, 1-iodo- and 1-bromo-1-hexyne, and 1-bromo-3-chloro-1-propyne with diisopinocampheylborane 1, followed by dealkylation of the isopinocampheyl groups with acetaldehyde provide the corresponding 1-alkenylboronates in high yields with high regioselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919308012607

文献信息

• [EN] PYRIDINONE- AND PYRIDAZINONE-BASED COMPOUNDS AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRIDINONE ET DE PYRIDAZINONE ET UTILISATIONS MÉDICALES ASSOCIÉES
  申请人：HLA TIMOTHY

  公开号：WO2019173790A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The various examples presented herein are directed to compounds of the formula A-L1-Het1-L2-Cy1 or a pharmaceutical acceptable salt, polymorph, prodrug, solvate or clathrate thereof, wherein: A is cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl; Het1 is heterocyclyl containing at least two heteroatoms; Cy1 is a heterocyclyl; L1 is a bond, alkyl, alkenyl or alkynyl linker; L2 is an acyl or alkyl linker; and A and Cy1 are different. The compounds are useful in the treatment of fibrotic diseases, abnormal vascular leak and pathological angiogenesis.

  本文提供的各种示例涉及到以下公式的化合物A-L1-Het1-L2-Cy1或其药用可接受的盐、多型体、前药、溶剂合物或包合物，其中：A为环烷基、芳基、芳基烷基或杂环烷基；Het1为含有至少两个杂原子的杂环烷基；Cy1为杂环烷基；L1为键、烷基、烯基或炔基连接物；L2为酰基或烷基连接物；A和Cy1不同。这些化合物在治疗纤维化疾病、异常血管渗漏和病理性血管生成方面具有用途。
• Synthesis of Functionalized Cyclopropanes from Carboxylic Acids by a Radical Addition–Polar Cyclization Cascade
  作者：Chao Shu、Riccardo S. Mega、Björn J. Andreassen、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201808598

  日期：2018.11.19

  Herein, we describe the development of a photoredox‐catalyzed decarboxylative radical addition–polar cyclization cascade approach to functionalized cyclopropanes. Reductive termination of radical–polar crossover reactions between aliphatic carboxylic acids and electron‐deficient alkenes yielded carbanion intermediates that were intercepted in intramolecular alkylations with alkyl chlorides appended

  在此，我们描述了光氧化还原催化的脱羧自由基加成-极性环化级联方法对功能化环丙烷的开发。脂肪族羧酸和缺电子烯烃之间的自由基-极性交叉反应的还原终止产生了碳负离子中间体，该碳负离子中间体在分子内烷基化中被附加到烯烃底物上的烷基氯拦截。温和的条件利用了现成的有机光催化剂和可见光，被证明适用于多种结构复杂的羧酸和多种氯烷基烯烃，表现出出色的官能团耐受性。
• Gold-catalyzed cycloisomerization reactions of boronated enynes
  作者：Jack Chang Hung Lee、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.051

  日期：2011.1

  Gold (I) complexes generated from a mixture of gold and silver salts were found to be highly reactive for the cycloisomerization reactions of boronated enynes. Both alkynyl pinacol boronates and alkenyl pinacol boronates were tolerated, affording products in moderate to high yields. Interestingly, the ratio of the different endo- and exo-products was heavily dependent on the position of the boronate

  发现由金和银盐的混合物产生的金（I）络合物对硼化的炔烃的环异构化反应具有高反应性。炔醇频哪醇硼酸酯和烯基频哪醇硼酸酯均被耐受，从而以中等至高收率提供产物。有趣的是，不同的内产物和外产物的比例在很大程度上取决于硼酸酯官能团的位置。可以进行进一步的应用，包括铃木-宫浦交叉偶联和氧化反应，从而提供各种合成上有用的产品。
• EED INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：ShanghaiTech University

  公开号：EP4056570A1

  公开（公告）日：2022-09-14

  The present invention relates to a compound of formula (X) or a tautomer, stereoisomer, prodrug, crystal form, pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound and a use.

  本发明涉及公式（X）的化合物或其互变异构体、立体异构体、前药、晶体形态、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，以及含有该化合物的药物组合物和用途。