(6E)(2S,4S,3R)-3-methoxy-2,4-dimethyloct-6-en-1-ol | 182744-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E)(2S,4S,3R)-3-methoxy-2,4-dimethyloct-6-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S,3R,4S)-3-methoxy-2,4-dimethyloct-6-en-1-ol
• CAS: 182744-55-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: RMOCBJUAHPZKGY-HHIZAXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)(2S,4S,3R)-3-methoxy-2,4-dimethyloct-6-en-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 56.83h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂吡罗宁的全合成

  摘要：

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01413-x
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2(S),4(S)-dimethyl-hex-5-en-3(R)-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 lithium 、 potassium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (6E)(2S,4S,3R)-3-methoxy-2,4-dimethyloct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol015531m

文献信息

• Total synthesis of a potent immunosuppressant pironetin
  作者：Mukund K Gurjar、John T Henri、D Subhas Bose、A V Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01413-x

  日期：1996.9

  Total synthesis of PA-48153C Pironetin — a potent immunosuppressant is described.

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。
• Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)
  作者：Gary E. Keck、Chad E. Knutson、Sarah A. Wiles

  DOI：10.1021/ol015531m

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.